L-苹果酸
L-苹果酸(L(-)-Malic acid)
CAS: 97-67-6
化学式: C4H6O5
标准
本品为L-羟基丁二酸，由酶工程法或发酵法反应并经分离纯化制得。按无水物计算，含C4H6Os不得少于99.0%。
性状
- 本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，无味。
- 本品在水或乙醇中易溶，在丙酮中微溶。
比旋度
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lm l中约含85mg的溶液，依法测定（通则0621) , 比旋度为一1. 6°至一2. 6°。
鉴别
- 取本品约0.5g，加水10ml使溶解，用浓氨溶液调p H 值至中性，加1%对氨基苯磺酸溶液lm l，在沸水浴中加热5 分钟，加20%亚硝酸钠溶液5ml, 置水浴中加热3 分钟，加4%氢氧化钠溶液5ml，溶液应立即显红色。
- 本品的红外光吸收图谱应与L-苹果酸对照品的图谱一致（通则0402)。
检查
溶液的澄清度与颜色
取本品10.0g，用水100ml溶解后，依法检査（通则0901与通则0902) ，溶液应澄清无色；如显浑浊，与1 号浊度标准液（通则0902第一法）比较，不得更浓。
易氧化物
取本品0. 10g，置100ml烧杯中，加水25ral与硫酸溶液（1—20)25ml使溶解，摇匀，置2 0 ° C ± l t水浴中冷却，加0 .0 2m o l/L高锰酸钾溶液5ml，溶液的颜色应在3分钟内不消失。
氯化物
取本品l .O g ,依法检査（通则0801) ，与标准氯化钠溶液5. O m l制成的对照液比较，不得更浓(0. 005%)。
硫酸盐
取本品l.O g，依法检査（通则0802) ，与标准硫酸钾溶液3. O m l制成的对照液比较，不得更浓(0.03%)。
水中不溶物
取本品2 5 . 0 g ,加水1 0 0 m l使溶解，用经1 0 0 °C恒重的4 号垂熔坩埚滤过，滤渣用热水冲洗后，在l00°C干燥至恒重，遗留残渔不得过0 .1%。
有关物质
取本品，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lm l中含lm g的溶液，作为供试品溶液；另取富马酸和马来酸对照品，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每l m l中含10Mg 和0. 5吨的混合溶液，作为对照品溶液。照高效液相色谱法(通则0512)试验。用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以0.1%磷酸溶液-甲醇（90 : 10)为流动相，检测波长为214mn。取富马酸、马来酸和L-苹果酸对照品适量，加流动相溶解并稀释制成每lm l中含10网、4f,g和lm g 的混合溶液。取10^1，注人液相色谱仪，各组分的出峰顺序为L-苹果酸、马来酸和富马酸，理论板数以L-苹果酸峰计算不低于2000, L-苹果酸峰、马来酸峰和富马酸峰的分离度均应符合要求。取对照品溶液lOfxl注人液相色谱仪，调节检测灵敏度，使马来酸峰的峰高约为满量程的10%。再精密量取供试品溶液与对照品溶液各1 0 fJ ,分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主峰保留时间的3倍。供试品溶液色谱图中如显杂质峰峰，按外标法以峰面积计箅，含富马酸和马来酸不得过1. 0%和0. 05%。其他单个杂质峰面积不得大于对照品溶液中马来酸峰面积的2倍(0 .1% )，其他杂质峰面积的和不得大于对照品溶液中马来酸峰面积的10倍(0.5% )。
水分
取本品，照水分测定法（通则0832)测定，含水分不得过2 .0%。
炽灼残渣
取本品l .O g ,依法检查（通则0841) ，遗留残渣不得过0 .1%。
钙盐
取本品l .O g ,加水10ml使溶解，加5%醋酸钠溶液20ml，摇匀，取15ml，加2m o l/L醋酸溶液lm l，摇匀，作为供试品溶液；取标准钙溶液（精密称取碳酸钙2. 5 0 g ,置1000ml量瓶中，加5 m d /L醋酸溶液12ml, 加水适量使溶解并稀释至刻度，摇匀，作为钙溶液贮备液。临用前，精密量取钙溶液贮备液lm l ,置100ml量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，每lm l中含Ca 10网）10. 0ml，加2mol/L醋酸溶液lm l与水5ml，摇匀，作为对照品溶液。取醇制标准钙溶液（临用前，精密量取钙溶液贮备液10ml，置100ml量瓶中，加乙醇稀释至刻度，摇匀。每lm l中含Ca 0. lmg)
0.2ml，置纳氏比色管中，加4%草酸铵溶液lm l，1 分钟后，加人供试品溶液，摇勻，放置1 5分钟后，与同法制成的对照液比较，不得更浓（0.02% )。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
砷盐
取本品1. 0g，加盐酸5m l与水2 3 m h依法检查(通则0822第一法），应符合规定（0.0002% )。
| 中文名 | L-苹果酸 |
| 英文名 | L(-)-Malic acid |
| 别名 | L-马来酸 L-苹果酸 L-羟基丁二酸 L-羟基琥珀酸 L-MALIC ACID L-苹果酸 |
| 英文别名 | pinguosuan L-Mailcacid L-malic acid L(-)-Malic acid l-(ii)-malicacid L-(-)-Malic acid L-(-)-Malic acid, CP L-Hydroxysuccinic acid L-Gydroxybutanedioicacid (2S)-2-hydroxybutanedioate (S)-(-)-Hydroxysuccinic acid hydroxy-,(S)-Butanedioicacid Butanedioicacid,hydroxy-,(S)- (2S)-2-hydroxybutanedioic acid Butanedioic acid, 2-hydroxy-, (2S)- |
| CAS | 97-67-6 |
| EINECS | 202-601-5 |
| 化学式 | C4H6O5 |
| 分子量 | 134.09 |
| InChI | InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 |
| InChIKey | BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N |
| 密度 | 1.60 |
| 熔点 | 101-103 °C (lit.) |
| 沸点 | 167.16°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -2 º (c=8.5, H2O) |
| 闪点 | 220 °C |
| 水溶性 | soluble |
| 蒸汽压 | 0Pa at 25℃ |
| JECFA Number | 619 |
| 溶解度 | H2O: 0.5M，20 °C，澄清，无色 |
| 折射率 | -6.5 ° (C=10, Aceton |
| 酸度系数 | (1) 3.46, (2) 5.10(at 25℃) |
| PH值 | 2.2 (10g/l, H2O, 20℃) |
| 存储条件 | Store below +30°C. |
| 敏感性 | Sensitive to light and easy to absorb moisture |
| 外观 | 粉末 |
| 比重 | 1.595 (20/4℃) |
| 颜色 | White |
| Merck | 14,5707 |
| BRN | 1723541 |
| 物化性质 | 无色结晶。熔点100℃，相对密度1.595（20/4℃），沸点约140℃（分解）。易溶于水。1g该品能溶于1.4ml醇、1.7ml醚、0.7ml甲醇、2.3ml丙醇，几乎不溶于苯。具有适宜的酸味。 |
| MDL号 | MFCD00064213 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | ON7175000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29181980 |
| 上游原料 | 碳酸钙 D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸 |
| 下游产品 | (S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷 (R)-3-奎宁环醇盐酸盐 (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 荧光增白剂 135 香豆酸 氯丁二酸 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 段珍珍, 袁敏, 常荣,等. 有机酸及挥发性香气在枇杷醋加工中的变化及其对品质的影响[J]. 食品与发酵工业, 2017, 043(012):114-123. 2. 段珍珍, 周才琼, 袁敏,等. 枇杷醋生产中酒精发酵工艺优化及酸味特征分析[J]. 食品与机械, 2018, 34(003):204-210. 3. 常荣, 袁敏, 段珍珍,等. 枇杷醋醋酸发酵工艺优化及醋酸味品质特征研究[J]. 食品与发酵工业, 2017, 43(010):102-110. 4. 李爱华, 汪兴杰, 刘浩,等. 酵母胞外酶处理对模拟葡萄汁发酵过程中辛酸乙酯和乙酸苯乙酯生成的影响[J]. 食品科学技术学报, 37(4). 5. 任佳琦. 多酚/有机酸与苹果果胶复合体系的理化特性及稳定性研究[D].西南大学,2020. 6. 李宁宁 张波 牛见明 等. 发酵前咖啡酸和迷迭香酸添加对干红葡萄酒颜色与香气的影响[J]. 食品与发酵工业 2020 046(010):132-140. 7. 杨婕, 王玉华, 米兰,等. 耐热克鲁维酵母与酿酒酵母顺序接种发酵对霞多丽干白葡萄酒感官品质的影响[J]. 食品与发酵工业, 2019, 45(18). 8. 张南海,刘芮瑜,董筱睿,郭艺展,余千慧,赵亮,张列兵,王成涛,吴薇,籍保平,葛章春,周峰.黑莓汁树脂降酸工艺研究及其复合果汁制备[J].食品科学,2020,41(10):281-287. 9. 白玉峰,张文霞,田亚楠,张秀艳.宁夏贺兰山东麓降L-苹果酸葡萄酒酵母的筛选[J].中国酿造,2021,40(01):49-54. 10. 王婧,李敏,高娉娉,赵美,杨婕.耐热克鲁维酵母和戴尔有孢圆酵母在冰葡萄酒酿造中的应用潜力[J].食品与发酵工业,2021,47(01):79-87. 11. 杨馨悦,杨宇驰,周秀娟,薛桂新.柑橘果醋发酵条件的优化及其成分分析[J].中国调味品,2020,45(10):75-79. 12. Ke, W. C., et al. "Influences of malic acid isomers and their application levels on fermentation quality and biochemical characteristics of alfalfa silage." Animal Feed Science and Technology 245 (2018): 1-9.https://doi.org/10.1016/j.anifeedsci.2018.08.012 13. [IF=2.478] Qiang Chang et al."Physicochemical Properties and Antioxidant Capacity of Chinese Olive (Canarium album L.) Cultivars."J Food Sci. 2017 Jun;82(6):1369-1377 14. [IF=6.583] Yani Liang et al."Nickel cobalt bimetallic metal-organic frameworks with a layer-and-channel structure for high-performance supercapacitors."J Energy Storage. 2021 Jan;33:102149 15. [IF=6.429] Limei Wang et al."Changes in cell wall metabolism and flavor qualities of mushrooms (Agaricus bernardii) under EMAP treatments during storage."Food Packaging Shelf. 2021 Sep;29:100732 16. [IF=6.291] Qiao Han et al."Health risk assessment and bioaccessibilities of heavy metals for children in soil and dust from urban parks and schools of Jiaozuo, China."Ecotox Environ Safe. 2020 Mar;191:110157 17. [IF=5.81] Dong Rong et al."An Integrated Strategy for Rapid Discovery and Identification of Quality Markers in Gardenia Fructus Using an Omics Discrimination-Grey Correlation-Biological Verification Method."Front Pharmacol. 2021 Jun;0:1596 18. [IF=5.64] Li Jie et al."Investigation of the Lactic Acid Bacteria in Kazak Cheese and Their Contributions to Cheese Fermentation."Front Microbiol. 2020 Mar;0:228 19. [IF=4.952] Yuting Zheng et al."Antioxidant, α-amylase and α-glucosidase inhibitory activities of bound polyphenols extracted from mung bean skin dietary fiber."Lwt Food Sci Technol. 2020 Oct;132:109943 20. [IF=4.556] Dandan Zhao et al."Physico-chemical properties and free amino acids profiles of six wolfberry cultivars in Zhongning."J Food Compos Anal. 2020 May;88:103460 21. [IF=4.466] Yao Tan et al."Multiomics Integrative Analysis for Discovering the Potential Mechanism of Dioscin against Hyperuricemia Mice."J Proteome Res. 2021;20(1):645–660 22. [IF=3.383] Ruizhe Lian et al."Physicochemical, antibacterial properties and cytocompatibility of starch/chitosan films incorporated with zinc oxide nanoparticles."Mater Today Commun. 2021 Jun;27:102265 23. [IF=3.383] Ruizhe Lian et al."Prolonged release of ciprofloxacin hydrochloride from chitosan/gelatin/poly (vinyl alcohol) composite films."Mater Today Commun. 2021 Jun;27:102219 24. [IF=3.251] Jiaran Zhang et al."A Fluorescence Method Based on N, S-Doped Carbon Dots for Detection of Ammonia in Aquaculture Water and Freshness of Fish."Sustainability-Basel. 2021 Jan;13(15):8255 25. [IF=5.154] Ying Jiang et al."Isolation of a novel characterized Issatchenkia terricola from red raspberry fruits on the degradation of citric acid and enrichment of flavonoid and volatile profiles in fermented red raspberry juice."Food Science and Human Wellness. 202 |
L-苹果酸 - 标准
可信数据
本品为L-羟基丁二酸，由酶工程法或发酵法反应并经分离纯化制得。按无水物计算，含C4H6Os不得少于99.0%。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
L-苹果酸 - 性状
可信数据
- 本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，无味。
- 本品在水或乙醇中易溶，在丙酮中微溶。
比旋度
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lm l中约含85mg的溶液，依法测定（通则0621) , 比旋度为一1. 6°至一2. 6°。
最后更新：2022-01-01 11:23:18
L-苹果酸 - 鉴别
可信数据
- 取本品约0.5g，加水10ml使溶解，用浓氨溶液调p H 值至中性，加1%对氨基苯磺酸溶液lm l，在沸水浴中加热5 分钟，加20%亚硝酸钠溶液5ml, 置水浴中加热3 分钟，加4%氢氧化钠溶液5ml，溶液应立即显红色。
- 本品的红外光吸收图谱应与L-苹果酸对照品的图谱一致（通则0402)。
最后更新：2022-01-01 11:23:19
L-苹果酸 - 检查
可信数据
溶液的澄清度与颜色
取本品10.0g，用水100ml溶解后，依法检査（通则0901与通则0902) ，溶液应澄清无色；如显浑浊，与1 号浊度标准液（通则0902第一法）比较，不得更浓。
易氧化物
取本品0. 10g，置100ml烧杯中，加水25ral与硫酸溶液（1—20)25ml使溶解，摇匀，置2 0 ° C ± l t水浴中冷却，加0 .0 2m o l/L高锰酸钾溶液5ml，溶液的颜色应在3分钟内不消失。
氯化物
取本品l .O g ,依法检査（通则0801) ，与标准氯化钠溶液5. O m l制成的对照液比较，不得更浓(0. 005%)。
硫酸盐
取本品l.O g，依法检査（通则0802) ，与标准硫酸钾溶液3. O m l制成的对照液比较，不得更浓(0.03%)。
水中不溶物
取本品2 5 . 0 g ,加水1 0 0 m l使溶解，用经1 0 0 °C恒重的4 号垂熔坩埚滤过，滤渣用热水冲洗后，在l00°C干燥至恒重，遗留残渔不得过0 .1%。
有关物质
取本品，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lm l中含lm g的溶液，作为供试品溶液；另取富马酸和马来酸对照品，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每l m l中含10Mg 和0. 5吨的混合溶液，作为对照品溶液。照高效液相色谱法(通则0512)试验。用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以0.1%磷酸溶液-甲醇（90 : 10)为流动相，检测波长为214mn。取富马酸、马来酸和L-苹果酸对照品适量，加流动相溶解并稀释制成每lm l中含10网、4f,g和lm g 的混合溶液。取10^1，注人液相色谱仪，各组分的出峰顺序为L-苹果酸、马来酸和富马酸，理论板数以L-苹果酸峰计算不低于2000, L-苹果酸峰、马来酸峰和富马酸峰的分离度均应符合要求。取对照品溶液lOfxl注人液相色谱仪，调节检测灵敏度，使马来酸峰的峰高约为满量程的10%。再精密量取供试品溶液与对照品溶液各1 0 fJ ,分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主峰保留时间的3倍。供试品溶液色谱图中如显杂质峰峰，按外标法以峰面积计箅，含富马酸和马来酸不得过1. 0%和0. 05%。其他单个杂质峰面积不得大于对照品溶液中马来酸峰面积的2倍(0 .1% )，其他杂质峰面积的和不得大于对照品溶液中马来酸峰面积的10倍(0.5% )。
水分
取本品，照水分测定法（通则0832)测定，含水分不得过2 .0%。
炽灼残渣
取本品l .O g ,依法检查（通则0841) ，遗留残渣不得过0 .1%。
钙盐
取本品l .O g ,加水10ml使溶解，加5%醋酸钠溶液20ml，摇匀，取15ml，加2m o l/L醋酸溶液lm l，摇匀，作为供试品溶液；取标准钙溶液（精密称取碳酸钙2. 5 0 g ,置1000ml量瓶中，加5 m d /L醋酸溶液12ml, 加水适量使溶解并稀释至刻度，摇匀，作为钙溶液贮备液。临用前，精密量取钙溶液贮备液lm l ,置100ml量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，每lm l中含Ca 10网）10. 0ml，加2mol/L醋酸溶液lm l与水5ml，摇匀，作为对照品溶液。取醇制标准钙溶液（临用前，精密量取钙溶液贮备液10ml，置100ml量瓶中，加乙醇稀释至刻度，摇匀。每lm l中含Ca 0. lmg)
0.2ml，置纳氏比色管中，加4%草酸铵溶液lm l，1 分钟后，加人供试品溶液，摇勻，放置1 5分钟后，与同法制成的对照液比较，不得更浓（0.02% )。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
砷盐
取本品1. 0g，加盐酸5m l与水2 3 m h依法检查(通则0822第一法），应符合规定（0.0002% )。
最后更新：2022-01-01 11:23:20
L-苹果酸 - 含量测定
可信数据
取本品约l.O g，精密称定，置250ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取25ml，置锥形瓶中，加酚酞指示液2 滴，用氢氧化钠滴定液(0. lm o l/L )滴定至显微红色并保持3 0秒内不褪色。每lml氢氧化钠滴定液（0. lm o l/L )相当于6. 704mg的C4HSO5。
最后更新：2022-01-01 11:23:20
L-苹果酸 - 类别
可信数据
药用辅料，p H 值调节剂和抗氧剂等。
最后更新：2022-01-01 11:23:21
L-苹果酸 - 贮藏
可信数据
遮光，密封，在阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 11:23:21
L-苹果酸 - 简介
L-苹果酸是一种有机酸。它是一种无色结晶性固体，可溶于水和醇类溶剂。L-苹果酸在自然界广泛存在于植物和水果中，尤其是苹果中含量较高。
L-苹果酸具有多种用途。其次，L-苹果酸也用作酸度调节剂、防腐剂和抗氧化剂。
制取L-苹果酸的方法有多种途径。一种主要方法是通过微生物发酵产生。某些微生物，如苹果酸细菌（Gluconobacter oxydans）和乳酸菌，能够将底物（如葡萄糖或糖醇）转化为L-苹果酸。L-苹果酸还可以通过化学合成方法制备。
安全信息：L-苹果酸在一般使用条件下被认为是相对安全的。长期或高剂量的摄取可能导致消化道不适，如腹泻和胃灼热。作为一种化学物质，注意避免与皮肤和眼睛接触，如果发生接触，请用清水冲洗。
L-苹果酸具有多种用途。其次，L-苹果酸也用作酸度调节剂、防腐剂和抗氧化剂。
制取L-苹果酸的方法有多种途径。一种主要方法是通过微生物发酵产生。某些微生物，如苹果酸细菌（Gluconobacter oxydans）和乳酸菌，能够将底物（如葡萄糖或糖醇）转化为L-苹果酸。L-苹果酸还可以通过化学合成方法制备。
安全信息：L-苹果酸在一般使用条件下被认为是相对安全的。长期或高剂量的摄取可能导致消化道不适，如腹泻和胃灼热。作为一种化学物质，注意避免与皮肤和眼睛接触，如果发生接触，请用清水冲洗。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
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