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20784-50-3

补骨脂乙素((2E)-1-[2,4-Dihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one)

CAS: 20784-50-3

化学式: C20H20O4

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  2. 产品
  3. 天然产物
  4. 查尔酮类化合物
  5. 20784-50-3
中文名 补骨脂乙素
英文名 (2E)-1-[2,4-Dihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
别名 补骨脂乙素
补骨酯乙素
异补骨脂乙素
异补骨脂查尔酮
补骨脂乙素(异补骨脂酮
补骨脂乙素(异补骨脂查尔酮)
ISOBAVACHIN异补骨脂查尔酮 标准品
英文别名 CS-446
Corylifolinin
ISOBAVACHALCONE
Isobavachalcone
Isobacachalcone
iso-Bavachalcone
(E)-4,2',4'-Trihydroxy-3'-prenylchalcone
2',4,4'-Trihydroxy-3'-prenyl-trans-chalcone
(E)-1-[2,4-Dihydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
2-Propen-1-one,1-[2,4-dihydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-
(2E)-1-[2,4-Dihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
2-propen-1-one, 1-[2,4-dihydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-
CAS 20784-50-3
化学式 C20H20O4
分子量 324.37
InChI InChI=1/C20H20O4/c1-13(2)3-9-16-19(23)12-10-17(20(16)24)18(22)11-6-14-4-7-15(21)8-5-14/h3-8,10-12,21,23-24H,9H2,1-2H3/b11-6+
密度 1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点 156.8-157.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
沸点 549.0±50.0 °C(Predicted)
闪点 299.9°C
蒸汽压 1.15E-12mmHg at 25°C
溶解度 溶于氯仿,甲醇
折射率 1.658
酸度系数 7.99±0.40(Predicted)
存储条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
外观 黄色油。
物化性质 黄色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于补骨脂PsoraleacorylifoliaLinn.。
MDL号 MFCD00902090
体外研究 Isobavachalcone (6.0-48.0 μM; 72 hours; OVCAR-8, PC3, A549, MCF-7, L-02 and HUVEC cells) treatment inhibits the proliferation of human cancer cells. Isobavachalcone inhibits PC3, A549, MCF-7, L-02 and HUVEC cells growth with IC50 values of 15.06 μM, 32.2 μM, 28.29 μM, 31.61 μM and 31.3 μM, respectively. Isobavachalcone (0-18 μM; 6 hours; OVCAR-8 and PC3 cells) treatment results in a concentration-and time-dependent down-regulation of the Ser-473 phosphorylation of Akt and GSK3b phosphorylation. Isobavachalcone (0-18 μM; 72 hours; OVCAR-8 and PC3 cells) treatment causes apoptosis via caspase- and ROS-involved mitochondrial pathway. Cell Proliferation Assay Cell Line: OVCAR-8, PC3, A549, MCF-7, L-02 and HUVEC cells Concentration: 6.0-48.0 μM Incubation Time: 72 hours Result: Inhibited the proliferation of human cancer cells. Western Blot Analysis Cell Line: OVCAR-8 or PC3 cells Concentration: 0 μM, 6 μM, 12 μM, and 18 μM Incubation Time: 6 hours Result: A concentration-and time-dependent down-regulation of the Ser-473 phosphorylation of Akt. GSK3b phosphorylation was also inhibited in a concentration- and time-dependent manner. Apoptosis Analysis Cell Line: OVCAR-8 cells and PC3 cells Concentration: 0 μM, 6 μM, 12 μM, and 18 μM Incubation Time: 72 hours Result: Led to dose dependent increase of apoptosis.
体内研究 Isobavachalcone (20 mg/kg; intraperitoneal injection; for 0.5-24 hours; female Kunming mice) treatment results in an increase in blood glucose levels, reaching a maximum within 1 hour and maintaining until 4 hours post-dosing. Animal Model: Seven-week-old specific pathogen-free female Kunming mice (18-22 g) Dosage: 20 mg/kg Administration: Intraperitoneal injection; for 0.5, 1, 2, 4, 6, 8, 12, 24 hours Result: Increased in blood glucose levels.
参考资料
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1. 丁黎艳, 郭晏华, 黄婷,等. 基于补骨脂抗骨质疏松成分的炮制评价方法研究[J]. 中成药, 2013, 35(002):346-349.
2. 丁黎艳, 郭晏华, 黄婷,等. 星点设计-效应面法优化补骨脂炮制工艺[J]. 中国现代中药, 2013, 15(1).
3. 郑楠, 郭晏华, 刘刈,等. 补骨脂不同炮制品的指纹图谱研究[J]. 辽宁中医杂志, 2015(04):157-159.
4. 丁黎艳 周璐 王丽娜 等. 一测多评法测定补骨脂中不同类型成分的含量[J]. 中国实验方剂学杂志 2013 19(5):152-154.
5. 黄婷, 郭晏华, 丁黎艳,等. 药汁制补骨脂对其抗OP化学成分影响[J]. 辽宁中医药大学学报, 2013(05):62-64.
6. 樊玲 秋新松 高阳 等. HPLC法同时测定中药补骨脂中10种成分的含量[J]. 齐齐哈尔医学院学报 2018 39(16):73-76.
7. Chen, Zhi-Jing, et al. "Dietary total prenylflavonoids from the fruits of Psoralea corylifolia L. prevents age-related cognitive deficits and down-regulates Alzheimer’s markers in SAMP8 mice." Molecules 23.1 (2018): 196.https://doi.org/10.3390/molecules230
8. Chen, Xiumin, Yanfang Yang, and Yingtao Zhang. "Isobavachalcone and bavachinin from Psoraleae Fructus modulate Aβ42 aggregation process through different mechanisms in vitro." Febs Letters 587.18 (2013): 2930-2935.https://doi.org/10.1016/j.febslet.2013.07.
9. [IF=3.935] Tiehua Zhang et al."Quantitative structure-activity relationship for estrogenic flavonoids from Psoralea corylifolia."J Pharmaceut Biomed. 2018 Nov;161:129
10. [IF=3.267] Zhi-Jing Chen et al."Dietary Total Prenylflavonoids from the Fruits of Psoralea corylifolia L. Prevents Age-Related Cognitive Deficits and Down-Regulates Alzheimer’s Markers in SAMP8 Mice."Molecules. 2018 Jan;23(1):196
11. [IF=2.675] Xiumin Chen et al."Isobavachalcone and bavachinin from Psoraleae Fructus modulate Aβ42 aggregation process through different mechanisms in vitro."Febs Lett. 2013 Sep;587(18):2930-2935

20784-50-3 - 简介

补骨脂乙素,也称为硝酸盐,是一种白色结晶固体。补骨脂乙素在常温下可溶于水和醇。
它常被用作一种强效的骨代谢调节剂,可以促进骨组织的生长和再生。补骨脂乙素也可以用于治疗骨质疏松症、骨折、骨裂和骨骼再生等骨科疾病。

补骨脂乙素的制法主要有两种方法:

化学合成法:通过使用适当的化学反应材料和溶剂,将合成原料转化为补骨脂乙素。这种方法需要较为专业的化学实验条件和技术。

生物发酵法:利用微生物进行发酵得到补骨脂乙素。这种方法相对较为简单和经济,但需要合适的发酵条件和菌种。

避免吸入或接触补骨脂乙素的粉尘、气体或溶液。使用时应佩戴适当的防护设备,如手套、眼镜、口罩等。

避免与皮肤或眼睛直接接触。如果发生接触,请立即用大量清水冲洗,并立即就医。

注意储存条件,将补骨脂乙素保存在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火源和氧化剂。

根据相关法规,正确处置补骨脂乙素的废弃物和容器。
最后更新:2024-04-09 21:21:28
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20784-50-3 Ytterbium chloride (YbCl3) 25584-83-2 4-Methylpentanoic acid chloride AI3-19370 81944-71-0 85594-02-1 109-15-9 N-Boc-Trans-4-Hydroxy-D-Proline Methyl Este (25R)-5-Spirostan-3-ol
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