nimed
尼美舒利(nimesulide)
CAS: 51803-78-2
化学式: C13H12N2O5S
性质
从乙醇得淡褐色结晶，无臭无味。熔点143～144.5℃。易溶于氯仿、二氯甲烷或氢氧化钠水溶液。
制法
溴化苯经硝化生成邻硝基溴化苯，和苯酚钠进行亲核取代反应，生成二苯醚衍生物，经Raney镍催化氢化还原硝基为氨基，甲磺酰氯及有机碱存在下进行磺酰化，经硝化得到尼美舒利。
用途
由意大利LPB药厂研制，LPB和英Riker合成。1986年1月在意大利首次上市。非甾体消炎药，用于类风湿性关节炎、骨关节炎、呼吸道疾病、耳鼻喉科疾病、软组织及口腔炎症。
安全性
大鼠经口LD50：324mg/kg。
| 中文名 | 尼美舒利 |
| 英文名 | nimesulide |
| 别名 | 尼美舒利 尼美舒利D5 二盐酸西替利嗪 尼美舒利(标准品) 4-硝基-2-苯氧基甲烷磺酰苯胺 N-(4-硝基-2-苯氧基)甲基磺酰胺 N-(4-硝基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺 |
| 英文别名 | Nide Nidol nimed nimesulide 4-Nitro-2-phenoxymethanesulfonamide 4-NITRO-2-PHENOXYMETHANE SULPHONANILIDE CETIRIZINE DIHYDROCHLORIDE MM(CRM STANDARD) CETIRIZINE DIHYDROCHLORIDE EPC(CRM STANDARD) N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)-methanesulfonamide |
| CAS | 51803-78-2 |
| EINECS | 257-431-4 |
| 化学式 | C13H12N2O5S |
| 分子量 | 308.31 |
| InChI | InChI=1/C13H12N2O5S/c1-21(18,19)14-12-8-7-10(15(16)17)9-13(12)20-11-5-3-2-4-6-11/h2-9,14H,1H3 |
| InChIKey | HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.451±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 140-146°C |
| 沸点 | 442.0±55.0 °C(Predicted) |
| 水溶性 | Soluble in water (<50 µg/ml), 1:10 DMSO:PBS (pH 7.2) (<200 µg/ml), ethanol (1 mg/ml), DMSO (15 mg/ml), DMF (15 mg/ml), chloroform, dichloromethane, acetone (freely soluble), and 1N NaOH. |
| 溶解度 | 几乎不溶于水，易溶于丙酮，微溶于无水乙醇。 |
| 酸度系数 | pKa 6.56± 0.03(H2O,t =25,I=0.02)(Approximate) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 整洁 |
| 颜色 | Light orange to Yellow to Green |
| 最大波长(λmax) | ['391nm(H2O)(lit.)'] |
| Merck | 14,6548 |
| 物化性质 | 从乙醇得淡褐色结晶，熔点143～144.5℃。急性毒性LD50大鼠(mg/kg)：324口服。 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | PB0970000 |
| Hazard Class | 6.1 |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 二氯甲烷 乙醇 |
nimed - 性质
可信数据
从乙醇得淡褐色结晶，无臭无味。熔点143～144.5℃。易溶于氯仿、二氯甲烷或氢氧化钠水溶液。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
nimed - 制法
可信数据
溴化苯经硝化生成邻硝基溴化苯，和苯酚钠进行亲核取代反应，生成二苯醚衍生物，经Raney镍催化氢化还原硝基为氨基，甲磺酰氯及有机碱存在下进行磺酰化，经硝化得到尼美舒利。
最后更新：2022-01-01 09:09:30
nimed - 标准
可信数据
本品为4'-硝基-2'-苯氧基苯甲磺酰胺。按干燥品计算，含 C13H12N205S 不得少于 99.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
nimed - 性状
可信数据
- 本品为淡黄色结晶或结晶性粉末;无臭。
- 本品在丙酮或二甲基甲酰胺中易溶，在三氣甲烷中溶解，在甲醇或乙醇或乙醚中微溶，在水中几乎不溶。
熔点
本品的熔点（通则0612)为148〜151℃。
吸收系数
取本品，精密称定，加0.05mol/L氢氧化钠溶液溶解并定量稀释成每lml中约含12ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在393mn的波长处测定吸光度，吸收系数为445〜475。
最后更新：2022-01-01 11:42:26
nimed - 用途
可信数据
由意大利LPB药厂研制，LPB和英Riker合成。1986年1月在意大利首次上市。非甾体消炎药，用于类风湿性关节炎、骨关节炎、呼吸道疾病、耳鼻喉科疾病、软组织及口腔炎症。
最后更新：2022-01-01 09:09:30
nimed - 鉴别
可信数据
- 取本品约2mg，加0.lmol/L氢氧化钠溶液3ml，振摇使溶解，加硫酸铜试液2滴，即生成深绿色沉淀。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集598图)一致。
最后更新：2022-01-01 11:42:26
nimed - 安全性
可信数据
大鼠经口LD50：324mg/kg。
最后更新：2022-01-01 09:09:30
nimed - 检查
可信数据
酸度
取本品l.Og，加水50ml，充分振摇，依法测定（通则0631),pH 值应为5.0〜7.0。
吸光度
取本品l.Og，加丙酮溶解并稀释至10ml，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在450nm的波长处测定，吸光度不得过0.50。
氯化物
取本品0.5g，加0.05mol/L氢氧化钠溶液100ml，充分振摇使溶解，滴加硝酸使溶液由黄色变为无色，滤过，取续滤液20.Oml,依法检查(通则0801)，与标准氯化钠溶液7.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.07% ) 。
有关物质
取本品约25mg，置25ml量瓶中，加流动相适量，超声15分钟使溶解，放冷，用流动相稀释至刻度，摇勻，作为供试品溶液;精密量取适量，用流动相稀释制成每lml中含的溶液，作为对照溶液，照髙效液相色谱法（通则0512)试验。用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.1% 的磷酸溶液(用氨水调节pH 值至7.0)-乙腈（60:40)为流动相；检测波长为230nm。取对氣苯胺与尼美舒利，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含对氯苯胺20ug与尼美舒利50ug的混合溶液，作为系统适用性溶液，取20ul注入液相色谱仪，记录色谱图，理论板数按尼美舒利峰计算不低于3000，对氯苯胺峰与尼美舒利峰之间的分离度应大于2.0。精密量取对照溶液与供试品溶液各20ul分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的7倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（0.1% ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的5倍(0.5% ) 。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 0.5% (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
铁盐
取本品l .Og ,置坩埚中，缓缓炽灼至完全炭化，放冷，加硫酸lml使湿润，低温加热至硫酸蒸气除尽，在700°C炽灼至完全灰化，放冷，加盐酸1ml，置水浴上蒸干，再加稀盐酸lml与水适量，置水浴上加热（必要时滤过），坩埚用水洗涤，合并滤液与洗液使成25ml，依法检査（通则0807)，如显色，与标准铁溶液1.0ml用同一方法制成的对照液比较，不得更深(0.001%)。
最后更新：2022-01-01 11:42:27
nimed - 含量测定
可信数据
取本品约0.25g，精密称定，加中性丙酮（对酚酞指示液显中性）40ml使溶解，加水20ml,照电位滴定法(通则0701),用氢氧化钠滴定液（0.lmol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml氢氧化钠滴定液(0.lmol/L)相当于 30.83mg 的 C13H12N2O5S。
最后更新：2022-01-01 11:42:28
nimed - 类别
可信数据
解热镇痛、非甾体抗炎药。
最后更新：2022-01-01 11:42:28
nimed - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:42:29
nimed - 尼美舒利片
可信数据
本品含尼美舒利（C13H12N2O5S )应为标示量的95.0% 〜105.0% 。
性状
本品为微黄色片或薄膜衣片，除去包衣后为微黄色。
鉴别
取本品的细粉（薄膜衣片除去包衣）适量（约相当于尼美舒利50mg)，加无水乙醇20ml，振摇，使尼美舒利溶解，滤过，滤液置水浴上蒸干后减压干燥，残渣照尼美舒利项下的鉴别（1)、（2)项试验，显相同的结果。
检査
- 有关物质 取本品适量（薄膜衣片除去包衣），研细，精密称定（约相当于尼美舒利50mg)，置50ml量瓶中，加流动相适量，超声15分钟，使尼美舒利溶解，放冷，用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液;精密量取1ml，置200ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照尼美舒利有关物质项下的方法测定。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积(0.5% ) ,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2倍（1.0% ) 。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第二法），以磷酸盐缓冲液（取氢氧化钠2.30g、磷酸二氢钾7.65g，加水使溶解并稀释至1000ml，用磷酸调节pH 值至8.8)1000ml为溶出介质，转速为每分钟75转，依法操作，经30分钟时，取溶液适量，滤过，精密量取续滤液适量，用溶出介质稀释制成每lml中约含尼美舒利10ug的溶液，作为供试品溶液；照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在393nm的波长处测定吸光度；另取尼美舒利对照品适量，精密称定，加溶出介质溶解并定量稀释成每lml中约含10ug的溶液，作为对照品溶液，同法测定，计算每片的溶出量。限度为标示量的75%,应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则OlOl)。
含量测定
取本品20片（薄膜衣片除去包衣），精密称定，研细，精密称取细粉适量（约相当于尼美舒利20mg)，置100ml的量瓶中，加0.05mol/L氢氧化钠溶液50ml，充分振摇使尼美舒利溶解，用0.05mol/L氢氧化钠溶液稀释至刻度，摇勻，滤过，精密量取续滤液5ml，置100ml量瓶中，用0.05mol/L氢氧化钠溶液稀释至刻度，摇匀，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在393mn的波长处测定吸光度；另取尼美舒利对照品，加0.05mol/L氢氧化钠溶液溶解并稀释制成每lml中约含10ug的溶液，同法测定，即得。
类别
同尼美舒利。
规格
（l ) 50mg ( 2) 100mg
贮藏
密封，干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:42:30
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