无色固体。熔点127~128℃。
将镁和4一甲硫基苄基氯溶于四氢呋喃,进行反应,该反应液加到装有Weinreb amide和甲苯中反应。加入乙酸水溶液,再加入水和甲苯。分层,水层用甲苯提取。甲苯层合并,用稀盐酸提取。在提取液中加入乙酸乙酯,用氨水调节水层的pH值。分层,水层用乙酸乙酯提取。乙酸乙酯层合并,浓缩,得淡黄色固体。将该固体、硫酸溶于甲醇,加热,加入钨酸钠水溶液,然后加入双氧水反应。加入水,冷至室温过滤。固体经水洗,真空干燥,得酮硫砜化合物。该酮硫砜化合物、正丙酸和3一氨基-2-氯丙烯醛、甲磺酸和丙酸溶于甲苯,回流,共沸脱水。冷却,加入乙酸异丙酯,加入水,水层用浓氨水中和。分出的有机层,用盐水一水的混合液洗涤、水洗。水层合并,用乙酸异丙酯洗涤。有机层合并,用Darco G-60处理后,浓缩,再用乙酸异丙酯一己烷重结晶,得依他昔布。
Merck公司开发,2002年3月在英国获准上市。为第二代环加氧酶一2(COX-2)抑制剂。用于骨关节炎和类风湿关节炎症状缓解,牙科手术相关性急性疼痛缓解和原发性痛经治疗。
中文名 | 依托考昔 |
英文名 | Etoricoxib |
别名 | 依托昔布 依他昔布 依托考昔 依托考西 依托考昔原料药 5-氯-2-(6-甲基吡啶-3-基)-3-(4-甲基磺酰苯基)吡啶 2,3'-联吡啶, 5-氯-6'-甲基-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]- 艾托考昔(5 - 氯-6'-甲基 - (4-(甲基磺酰基)苯基)-2,3'联吡啶 |
英文别名 | Cis-Anetho Etoricoxib Etoricoxib (MK-663 Etoricoxib Tablets Etoricoxib (200 mg) Etoricoxib impurity A Etoricoxib Solution, 100ppm 5-chloro-6'-methyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3'-bipyridine 5-Chloro-2-(6-methylpyridin-3-yl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine Etoricoxib(5-chloro-6'-Methyl-3-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)-2,3'-bipyridine |
CAS | 202409-33-4 |
EINECS | 682-421-5 |
化学式 | C18H15ClN2O2S |
分子量 | 358.84 |
InChI | InChI=1/C18H15ClN2O2S/c1-12-3-4-14(10-20-12)18-17(9-15(19)11-21-18)13-5-7-16(8-6-13)24(2,22)23/h3-11H,1-2H3 |
InChIKey | MNJVRJDLRVPLFE-UHFFFAOYSA-N |
密度 | 1.298±0.06 g/cm3(Predicted) |
熔点 | 134-135°C |
沸点 | 510.0±50.0 °C(Predicted) |
闪点 | 262.2°C |
蒸汽压 | 5.17E-10mmHg at 25°C |
溶解度 | 溶于DMSO和甲醇 |
折射率 | 1.6 |
酸度系数 | 4.5(at 25℃) |
存储条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
外观 | 整洁 |
BRN | 8073797 |
MDL号 | MFCD06797512 |
危险品标志 | T - 有毒物品 |
风险术语 | R22 - 吞食有害。 R24 - 与皮肤接触有毒。 |
安全术语 | S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGII |
WGK Germany | 3 |
下游产品 | 依托考昔 N-氧化物 |
无色固体。熔点127~128℃。
将镁和4一甲硫基苄基氯溶于四氢呋喃,进行反应,该反应液加到装有Weinreb amide和甲苯中反应。加入乙酸水溶液,再加入水和甲苯。分层,水层用甲苯提取。甲苯层合并,用稀盐酸提取。在提取液中加入乙酸乙酯,用氨水调节水层的pH值。分层,水层用乙酸乙酯提取。乙酸乙酯层合并,浓缩,得淡黄色固体。将该固体、硫酸溶于甲醇,加热,加入钨酸钠水溶液,然后加入双氧水反应。加入水,冷至室温过滤。固体经水洗,真空干燥,得酮硫砜化合物。该酮硫砜化合物、正丙酸和3一氨基-2-氯丙烯醛、甲磺酸和丙酸溶于甲苯,回流,共沸脱水。冷却,加入乙酸异丙酯,加入水,水层用浓氨水中和。分出的有机层,用盐水一水的混合液洗涤、水洗。水层合并,用乙酸异丙酯洗涤。有机层合并,用Darco G-60处理后,浓缩,再用乙酸异丙酯一己烷重结晶,得依他昔布。
Merck公司开发,2002年3月在英国获准上市。为第二代环加氧酶一2(COX-2)抑制剂。用于骨关节炎和类风湿关节炎症状缓解,牙科手术相关性急性疼痛缓解和原发性痛经治疗。