(3alpha,5beta,7beta)-3,7-dihydroxycholan-24-oate
熊去氧胆酸(Ursodeoxycholic acid)
CAS: 128-13-2
化学式: C24H40O4
性质
本品为白色粉末；无臭，味苦。本品在乙醇中易溶，在氯仿中不溶；在冰醋酸中易溶，在氢氧化钠试液中溶解。熔点200～204℃。熊去氧胆酸为熊胆汁中的特有成分。它与鹅去氧胆酸是同分异构体，但比鹅去氧胆酸毒性小，用量少。口服本品后迅速吸收；在th和3h分别出现两个血药浓度峰值。生物半衰期为3.5～3.8日。UDCA在肝脏与甘氨酸或牛磺酸迅速结合，从胆汁排入小肠，参加肝肠循环，小肠内结合的UDCA -部分水解回复为游离型；另一部分在细菌作用下转变为LCA，后者进而被硫酸盐化，从而降低其潜在肝脏毒性。它具有溶解胆石、抑制血中胆固醇沉着、平肝、利胆、解毒等作用。其钠盐对促进肝糖原储存，脂肪酸水解和降血糖作用比其他胆汁酸更强。
用途
- 胆石溶解药。
- 用法及剂量 口服，利胆，一次50mg，一日150mg；溶胆石，一日450～600mg，分2次服用。
安全性
- 在胆酸类药物中，本品溶血作用最弱，毒性最低，副作用最小，几乎没有去氧胆酸、鹅去氧胆酸的腹泻及肝毒性副作用。孕妇、严重肝炎及胆道阻塞、重症肝炎者禁用。
- 贮藏 遮光，密闭保存。
| 中文名 | 熊去氧胆酸 |
| 英文名 | Ursodeoxycholic acid |
| 别名 | 熊脱氧胆酸 熊去氧胆酸 乌索脱氧胆酸 乌索去氧胆酸 熊果去氧胆酸 3alpha,7beta-二羟基-5beta-胆甾烷-24-酸 |
| 英文别名 | UDCA URSODIOL Ursodiol Tauroursodiol URSODEOXYCHOLIC ACID URSODEOXYCHOLOC ACID Ursodeoxycholic acid URSODESOXYCHOLIC ACID Urosodeoxycholic Acid 3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid Ursodeoxycholic acid(micronized) 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol 3alpha,7beta-Dihydroxy-6beta-cholan-24-oic acid (3alpha,5beta,7beta)-3,7-dihydroxycholan-24-oate (3alpha,5alpha,7beta)-3,7-dihydroxycholan-24-oate (3alpha,5beta,7beta)-3,7-dihydroxycholan-24-oic acid (3alpha,5beta,7alpha)-3,7-dihydroxycholan-24-oic acid (3alpha,5beta,7beta,8xi,9xi,14xi)-3,7-dihydroxycholan-24-oic acid (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid (4R)-4-[(3R,5S,7S,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid |
| CAS | 128-13-2 |
| EINECS | 204-879-3 |
| 化学式 | C24H40O4 |
| 分子量 | 392.57 |
| InChI | InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/p-1/t14-,15-,16-,17-,18+,19+,20+,22+,23+,24-/m1/s1 |
| InChIKey | RUDATBOHQWOJDD-UZVSRGJWSA-N |
| 密度 | 0.9985 (rough estimate) |
| 熔点 | 203-204 °C (lit.) |
| 沸点 | 437.26°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | 60 º (c=2, EtOH) |
| 闪点 | 9℃ |
| 水溶性 | practically insoluble |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 乙醇: 50mg/ml，澄清 |
| 折射率 | 60.5 ° (C=2, EtOH) |
| 酸度系数 | pKa 5.04±0.04(H2Ot = 25.0±0.1I = 0.00)(Approximate) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 固体.粉末. |
| 颜色 | White - almost white. |
| Merck | 14,9889 |
| BRN | 3219888 |
| 物化性质 | 本品为白色粉末；无臭，味苦。Mp 200-204℃。在乙醇和冰醋酸中易溶，在氢氧化钠试液中溶解，在氯仿中不溶。UDCA为CDCA的同分异构体，其溶石作用强于CDCA，无腹泻及肝脏毒性。UDCA能降低胆固醇的吸收，并能降低胆固醇的合成及胆汁中的胆固醇含量。另外，UDCA亦能降低伴刀豆蛋白A结合片段，该物质能促进胆汁结晶的形成，从而抑制结石的形成。UDCA和CDCA联合使用，可增强各自单独使用的溶石作用，同时减轻副作用。两者联用主要用于治疗胆囊胆固醇结石，患者胆石与胆汁等密度或者胆石CT值低于75单位时， UDCA的溶石速度最快。胆石症病人使用本品后，可增加外周血小板数量。 |
| MDL号 | MFCD00003680 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| 危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | FZ2000000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10 |
| 海关编号 | 29181990 |
| 上游原料 | 2,3-丁二酮 醋酸 三氧化铬 钠 |
| 下游产品 | 熊去氧胆酸杂质24 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 曹妍, 宋青青, 李军,等. 牦牛胆中胆汁酸类化学成分分析[J]. 中国中药杂志 2019年44卷12期, 2538-2543页, MEDLINE ISTIC PKU CSCD CA BP, 2019. 2. 李玮,蒋珍珍,李菡,屠鹏飞,宋青青,于娟,宋月林.利用在线加压溶剂提取-超高效液相色谱-离子阱-飞行时间-质谱法定性分析片仔癀化学成分组[J].色谱,2021,39(05):478-487. 3. 曹妍,李婷,常安琪,蒋珍珍,于娟,屠鹏飞,宋月林.蛇胆中胆汁酸类化学成分分析[J].中国中药杂志,2021,46(01):130-138. 4. [IF=1.627] Yanming Xia et al."Transport mechanism of ursodeoxycholic acid in human placental BeWo cells."Biopharm Drug Dispos. 2018 Jul;39(7):335-343 5. [IF=5.396] Shiming Huang et al."A sulfated polysaccharide from Gracilaria Lemaneiformis regulates cholesterol and bile acid metabolism in high-fat diet mice."Food Funct. 2019 Jun;10(6):3224-3236 6. [IF=5.396] Cong Liang et al."Lactiplantibacillus plantarum H-87 prevents high-fat diet-induced obesity by regulating bile acid metabolism in C57BL/6J mice."Food Funct. 2021 May;12(10):4315-4324 7. [IF=3] Qu Lala et al."Phenotypic assessment and ligand screening of ETA/ETB receptors with label-free dynamic mass redistribution assay."N-S Arch Pharmacol. 2020 Jun;393(6):937-950 8. [IF=5.396] Juan Wu et al."Sargassum fusiforme polysaccharide is a potential auxiliary substance for metformin in the management of diabetes."Food Funct. 2022 Feb;: 9. [IF=6.558] Yan Cao et al."Widely quasi-quantitative analysis enables temporal bile acids-targeted metabolomics in rat after oral administration of ursodeoxycholic acid."ANALYTICA CHIMICA ACTA. 2022 Jun;1212:339885 |
(3alpha,5beta,7beta)-3,7-dihydroxycholan-24-oate - 性质
可信数据
本品为白色粉末；无臭，味苦。本品在乙醇中易溶，在氯仿中不溶；在冰醋酸中易溶，在氢氧化钠试液中溶解。熔点200～204℃。熊去氧胆酸为熊胆汁中的特有成分。它与鹅去氧胆酸是同分异构体，但比鹅去氧胆酸毒性小，用量少。口服本品后迅速吸收；在th和3h分别出现两个血药浓度峰值。生物半衰期为3.5～3.8日。UDCA在肝脏与甘氨酸或牛磺酸迅速结合，从胆汁排入小肠，参加肝肠循环，小肠内结合的UDCA -部分水解回复为游离型；另一部分在细菌作用下转变为LCA，后者进而被硫酸盐化，从而降低其潜在肝脏毒性。它具有溶解胆石、抑制血中胆固醇沉着、平肝、利胆、解毒等作用。其钠盐对促进肝糖原储存，脂肪酸水解和降血糖作用比其他胆汁酸更强。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
(3alpha,5beta,7beta)-3,7-dihydroxycholan-24-oate - 用途
可信数据
- 胆石溶解药。
- 用法及剂量 口服，利胆，一次50mg，一日150mg；溶胆石，一日450～600mg，分2次服用。
最后更新：2022-01-01 11:14:04
(3alpha,5beta,7beta)-3,7-dihydroxycholan-24-oate - 安全性
可信数据
- 在胆酸类药物中，本品溶血作用最弱，毒性最低，副作用最小，几乎没有去氧胆酸、鹅去氧胆酸的腹泻及肝毒性副作用。孕妇、严重肝炎及胆道阻塞、重症肝炎者禁用。
- 贮藏 遮光，密闭保存。
最后更新：2022-01-01 11:14:04
(3alpha,5beta,7beta)-3,7-dihydroxycholan-24-oate - 简介
熊去氧胆酸，又称为Ursodeoxycholic Acid（UDCA），是一种天然存在于熊胆中的生物胆汁酸。下面是关于熊去氧胆酸的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
熊去氧胆酸是一种无色或稍微黄色的结晶性粉末，不溶于水，难溶于乙醇，溶于稀碱性溶液。它是一种具有保护肝细胞、解毒、促进胆汁排泄等作用的胆汁酸。
用途： 它主要用于治疗与胆汁酸代谢相关的疾病，如肝炎、胆汁淤积症、胆结石等。它可以通过降低肝脏胆固醇合成、增加胆汁排泄和抑制肝脏毒素的合成，保护肝脏和胆道的功能。
制法：
目前，熊去氧胆酸的制备主要通过化学合成方法。简单来说，它可以通过对胆酸进行氢化得到。具体制备过程涉及一系列的化学反应和纯化步骤，需要一定的化学实验技术和设备。制备工艺在工业上已经比较成熟。
安全信息：
熊去氧胆酸在一般情况下是相对安全的，临床使用多年来并未发现明显的严重不良反应。但使用时仍需注意以下几点：
服用时需要在医生的指导下进行，按照医生的剂量和频率来使用。
儿童、孕妇和哺乳期妇女慎用，使用前应咨询医生。
对熊去氧胆酸过敏的人应避免使用。
可能出现副作用，如消化不良、恶心、腹泻等。如出现严重副作用，请及时告知医生并停止使用。
性质：
熊去氧胆酸是一种无色或稍微黄色的结晶性粉末，不溶于水，难溶于乙醇，溶于稀碱性溶液。它是一种具有保护肝细胞、解毒、促进胆汁排泄等作用的胆汁酸。
用途： 它主要用于治疗与胆汁酸代谢相关的疾病，如肝炎、胆汁淤积症、胆结石等。它可以通过降低肝脏胆固醇合成、增加胆汁排泄和抑制肝脏毒素的合成，保护肝脏和胆道的功能。
制法：
目前，熊去氧胆酸的制备主要通过化学合成方法。简单来说，它可以通过对胆酸进行氢化得到。具体制备过程涉及一系列的化学反应和纯化步骤，需要一定的化学实验技术和设备。制备工艺在工业上已经比较成熟。
安全信息：
熊去氧胆酸在一般情况下是相对安全的，临床使用多年来并未发现明显的严重不良反应。但使用时仍需注意以下几点：
服用时需要在医生的指导下进行，按照医生的剂量和频率来使用。
儿童、孕妇和哺乳期妇女慎用，使用前应咨询医生。
对熊去氧胆酸过敏的人应避免使用。
可能出现副作用，如消化不良、恶心、腹泻等。如出现严重副作用，请及时告知医生并停止使用。
最后更新：2024-04-09 15:16:47
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