(3R,7alpha,20alpha)-1,2,18,19-Tetradehydro-3,17-epoxy-7,20(2H,19H)cyclovobasan
钩吻素子(koumine)
CAS: 1358-76-5
化学式: C20H22N2O
| 中文名 | 钩吻素子 |
| 英文名 | koumine |
| 别名 | 闊胺 阔胺 钩吻素子 钩吻碱子 钩吻素子对照品, 钩吻素子(阔胺) 钩吻素子(标准品) KOUMINE 钩吻素子 |
| 英文别名 | koumine (3R,7alpha,20alpha)-1,2,18,19-Tetradehydro-3,17-epoxy-7,20(2H,19H)cyclovobasan 7,20(2H,19H)-Cyclovobasan, 1,2,18,19-tetradehydro-3,17-epoxy-,(3R,7alpha,20alpha)- 7,20(2H,19H)-Cyclovobasan, 1,2,18,19-tetradehydro-3,17-epoxy-, (3R,7alpha,20alpha)- (4aR,6R,11cS)-11c-ethenyl-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-6,4-(epoxymethano)-3,11b-methanopyrido[4,3-c]carbazole (3S,4S,4aR,6R,11bS,11cS)-2-Methyl-11c-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-6,4-(epoxymethano)-3,11b-methanopyrido[4,3-c]carbazole 6,4-(epoxymethano)-3,11b-methano-11bH-pyrido[4,3-c]carbazole, 11c-ethenyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-2-methyl-, (4aR,6R,11cS)- 6,4-(Epoxymethano)-3,11b-methano-11bH-pyrido[4,3-c]carbazole, 11c-ethenyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-2-methyl-, (3S,4S,4aR,6R,11bS,11cS)- |
| CAS | 1358-76-5 |
| 化学式 | C20H22N2O |
| 分子量 | 306.4 |
| InChI | InChI=1/C20H22N2O/c1-3-19-11-22(2)16-9-20(19)13-6-4-5-7-15(13)21-18(20)17-8-14(19)12(16)10-23-17/h3-7,12,14,16-17H,1,8-11H2,2H3/t12?,14-,16?,17-,19+,20?/m1/s1 |
| 密度 | 1.42 |
| 熔点 | 168℃ |
| 沸点 | 436.5±45.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | (EtOH)-272 |
| 溶解度 | 可溶于丙酮、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂，难溶于水。 |
| 折射率 | 1.763 |
| 酸度系数 | 8.67±0.40(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 白色结晶 |
| 物化性质 | 可溶于丙酮、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂，难溶于水。 来源于葫蔓藤科植物葫蔓藤钩吻Gelsemium elegans (Gardn. et Champ.) Benth. |
| MDL号 | MFCD11111448 |
| 体外研究 | Koumine (0.5, 1 and 2 mg/mL) dose- and time-dependently inhibits the proliferation of MCF-7 cells, with an IC 50 of 124 µg/mL at 72 h. Koumine induces apoptosis, causes cell cycle arrest at G2/M phase. Koumine (0.5, 1 and 2 mg/mL) up-regulates the Bax/Bcl-2 ratio and caspase-3 expression in a dose-dependent manner in MCF-7 Cells. Koumine (25, 50, 100, and 200 μM) decreases the protein and mRNA levels of microglia M1 polarization factors in LPS-induced BV2 cells. |
| 体内研究 | Koumine is less toxic, with the median lethal dose (LD 50 ) of 300.0 mg/kg on Wistar rats. Koumine (0.6, 3, or 15 mg/kg/per, p.o.) exhibits antirheumatic properties in rats with adjuvant-induced arthritis (AIA) and collagen-induced arthritis (CIA). Koumine inhibits the increase in cytokines in joint tissue and TNF-α level in serum at 15 mg/kg, and suppresses the increase in the serum level of IL-1β at 3 and 15 mg/kg. Koumine (0.28, 7 mg/kg, s.c.) significantly reduces neuropathic pain after nerve injury. Koumine suppresses the increased Iba-1 protein level. |
| 参考资料 展开查看 | 1. 麦沛明, 吴正华, 余胜兵,等. 气相色谱-质谱联用法测定大茶药中钩吻碱[J]. 华南预防医学, 2016(4):383-385. 2. [IF=4.411] Simona S. Ghanem et al."Natural Alkaloid Compounds as Inhibitors for Alpha-Synuclein Seeded Fibril Formation and Toxicity."Molecules. 2021 Jan;26(12):3736 3. [IF=5.81] Rongcai Yue et al."Sempervirine Inhibits Proliferation and Promotes Apoptosis by Regulating Wnt/β-Catenin Pathway in Human Hepatocellular Carcinoma."Front Pharmacol. 2021 Dec 7;12:806091 |
(3R,7alpha,20alpha)-1,2,18,19-Tetradehydro-3,17-epoxy-7,20(2H,19H)cyclovobasan - 简介
钩吻素子，又称偶氮苯性质，是一种有机化合物。钩吻素子是一种橙黄色晶体，几乎不溶于水，可以溶于有机溶剂如乙醇和乙醚。
钩吻素子常被用作染料，在纺织工业和皮革工业中具有广泛的应用。其独特的色彩使其成为着色和标记物品的理想选择。钩吻素子还可以用作橡胶和塑料的着色剂，并且在生物化学研究中也可以用作指示剂。
制备钩吻素子的方法较为简单，通常使用苯胺和亚硝酸反应。将亚硝酸钠和酸混合，并加热使其发生反应，生成亚硝酸。然后将苯胺溶解在酸性溶液中，慢慢滴加亚硝酸溶液，使两者反应生成钩吻素子。通过过滤、洗涤和干燥，得到纯净的钩吻素子晶体。
钩吻素子属于有害物质，可能对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激作用。在操作过程中应戴好防护手套、护目镜和口罩，以避免直接接触。要避免其吸入或进入消化系统，同时妥善储存和处理废弃物，以避免对环境造成污染。
钩吻素子常被用作染料，在纺织工业和皮革工业中具有广泛的应用。其独特的色彩使其成为着色和标记物品的理想选择。钩吻素子还可以用作橡胶和塑料的着色剂，并且在生物化学研究中也可以用作指示剂。
制备钩吻素子的方法较为简单，通常使用苯胺和亚硝酸反应。将亚硝酸钠和酸混合，并加热使其发生反应，生成亚硝酸。然后将苯胺溶解在酸性溶液中，慢慢滴加亚硝酸溶液，使两者反应生成钩吻素子。通过过滤、洗涤和干燥，得到纯净的钩吻素子晶体。
钩吻素子属于有害物质，可能对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激作用。在操作过程中应戴好防护手套、护目镜和口罩，以避免直接接触。要避免其吸入或进入消化系统，同时妥善储存和处理废弃物，以避免对环境造成污染。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
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产品名: 钩吻素子(10mM in DMSO,无菌) 去供应商网站查看 询盘CAS: IK01201
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(3R,7alpha,20alpha)-1,2,18,19-Tetradehydro-3,17-epoxy-7,20(2H,19H)cyclovobasan [1-(2-amino-phenyl)- piperidin-4-yl]-acetic acid ethyl ester 918487-39-5 ANTI-HDAC (843-855), HUMAN 3-fluoro-N-{3-[(3-fluorobenzoyl)amino]-2,2-dimethylpropyl}benzamide 2-[[5-(ethoxymethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]amino]-2-oxoacetic acid ethyl ester N-[4-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]tetrahydro-2-furancarboxamide 10-[2-(1-Pyrrolidinyl)propyl]-10H-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine N-{4-[(3-fluorobenzoyl)amino]phenyl}-2-thiophenecarboxamide 6-amino-2,3-dihydro-5-octyl-2-thioxo-1H-pyrimidin-4-one
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