硫鸟嘌呤
6-硫鸟嘌呤(2-Amino-6-purinethiol)
CAS: 154-42-7
化学式: C5H5N5S
性质
- 本品为淡黄色结晶性粉末；无臭或几乎无臭。在水、乙醇或氯仿中不溶；在稀氢氧化钠溶液中易溶。
- 本品为嘌呤抗代谢药物。在体内转变成相应的核苷酸后，可抑制嘌呤核苷酸合成；它的代谢途径与巯嘌呤相似，是一种DNA碱基的同类物，可作为一个错误的碱基掺入到DNA分子中，从而影响DNA的合成和功能。主要作用于S期，为周期特异性药，与巯嘌呤有交叉耐药性，但毒性小。在体内代谢途径是：甲基化后成为2一氨基-6-甲硫嘌呤，去氨基后成为2一羟基-6-巯嘌呤，部分则氧化成硫代尿酸形式经尿排出。
制法
由鸟嘌呤经五硫化二磷在氢氧化铵存在下，与吡啶中进行置换反应制得。
用途
- 抗肿瘤药。用于各类白血病的治疗，急性白血病更为常用。
- 用法及剂量 与阿糖胞苷、柔红霉素、泼尼松联合应用，对成人急性非淋巴细胞白血病有较好疗效。口服，每日每公斤体重2～2. 5mg，一次或分次服用，5～7日为一疗程。
- 遮光，密封保存。
| 中文名 | 6-硫鸟嘌呤 |
| 英文名 | 2-Amino-6-purinethiol |
| 别名 | 硫鸟嘌呤 复合辅酶 碳硫並寡? 硫鸟嘌嘌呤 6-硫鸟嘌呤 6-硫代鸟嘌呤 6-巯基鸟嘌呤 双丁酰环磷腺苷钙 双丁酰环化腺苷酸钙 2-氨基-6-嘌呤硫醇 2-氨基-6-巯基嘌呤 6-硫代鸟嘌呤, 6TG 2-氨基嘌呤-6(1H)-硫酮 2-氨基-6-巯基嘌呤,2-AMINO-6-MERCAPTOPURINE HEMIHYDRATE N6,2'-O-双丁酰基腺嘌呤-3',5'-环磷酸钙核苷,N6,2'-O-DIBUTYRYLADENOSIN-3',5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE CALCIUM SALT |
| 英文别名 | tioguanine THIOGUANINE 6-THIOGUANINE complex coenzyme 6-MERCAPTOGUANINE m m Thioguatzinum 5'-ribonucleotide 2-AMINO-6-PURINETHIOL 2-Amino-6-purinethiol 2-AMINO-6-MERCAPTOPURINE 2-aminopurine-6(1h)-thione 2-amino-purine-6(1h)-thion 2-amino-7H-purine-6-thiolate dibutyryl cyclic AMP calcium salt 2-amino-6-mercaptopurine crystalline 2-amino-1,7-dihydro-6h-purin-6-thion 2-amino-1,7-dihydro-6h-purine-6-thion 2-Amino-6-purinethiol (6-Thioguanine) 2-amino-3,5-dihydro-6H-purine-6-thione 2-amino-3,7-dihydro-6H-purine-6-thione 2-Amino-6-mercaptopurine, 2-Amino-6-purinethiol 2-amino-6-mercaptopurine (50X)*gamma-irradiated C |
| CAS | 154-42-7 |
| EINECS | 205-827-2 |
| 化学式 | C5H5N5S |
| 分子量 | 167.19 |
| InChI | InChI=1/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)/p-1 |
| 密度 | 1.483 (estimate) |
| 熔点 | ≥300°C(lit.) |
| 沸点 | 555.4±42.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 356°C |
| 水溶性 | soluble |
| 蒸汽压 | 1.5E-17mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 几乎不溶于水和乙醇 (96%)。它溶解在碱金属氢氧化物的稀溶液中。 |
| 折射率 | 1.5605 (estimate) |
| 酸度系数 | pKa 8.22 (Uncertain) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。DMF中的溶液可以在-20 °C下储存长达1个月。 |
| 外观 | 冻干粉 |
| 颜色 | Yellow to green |
| Merck | 14,9337 |
| BRN | 157765 |
| 物化性质 | 呈白色或微黄色粉末、有鲜味，易溶于水，难溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。 |
| MDL号 | MFCD00233553 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R25 - 吞食有毒。 R23/24/25 - 吸入、皮肤接触及吞食有毒。 |
| 安全术语 | S28 - 不慎与皮肤接触后，立即用大量肥皂水冲洗。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S28A - |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | UP0740000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 13 |
| 海关编号 | 29335990 |
| Hazard Note | Irritant |
| Hazard Class | 6.1 |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 乙醇 盐酸 乙酸乙酯 醋酸 五硫化二磷 硫氢化钠 核糖核酸 5’-腺苷酸 丁酸酐 无水吡啶 糖浆 聚氨酯泡沫塑料 2-氨基-6-氯嘌呤 鸟嘌呤 磷酸二酯酶I |
| 参考资料 展开查看 | 1. Hou, Changsheng, et al. "Effect of 6‐thioguanine, as an electrolyte additive, on the electrochemical behavior of an Al–air battery." Materials and Corrosion 71.9 (2020): 1480-1487.https://doi.org/10.1002/maco.202011542 |
硫鸟嘌呤 - 性质
可信数据
- 本品为淡黄色结晶性粉末；无臭或几乎无臭。在水、乙醇或氯仿中不溶；在稀氢氧化钠溶液中易溶。
- 本品为嘌呤抗代谢药物。在体内转变成相应的核苷酸后，可抑制嘌呤核苷酸合成；它的代谢途径与巯嘌呤相似，是一种DNA碱基的同类物，可作为一个错误的碱基掺入到DNA分子中，从而影响DNA的合成和功能。主要作用于S期，为周期特异性药，与巯嘌呤有交叉耐药性，但毒性小。在体内代谢途径是：甲基化后成为2一氨基-6-甲硫嘌呤，去氨基后成为2一羟基-6-巯嘌呤，部分则氧化成硫代尿酸形式经尿排出。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
硫鸟嘌呤 - 制法
可信数据
由鸟嘌呤经五硫化二磷在氢氧化铵存在下，与吡啶中进行置换反应制得。
最后更新：2022-01-01 11:12:25
硫鸟嘌呤 - 介绍
溶于NaOH 溶液。
最后更新：2022-10-16 17:14:08
硫鸟嘌呤 - 用途
可信数据
- 抗肿瘤药。用于各类白血病的治疗，急性白血病更为常用。
- 用法及剂量 与阿糖胞苷、柔红霉素、泼尼松联合应用，对成人急性非淋巴细胞白血病有较好疗效。口服，每日每公斤体重2～2. 5mg，一次或分次服用，5～7日为一疗程。
- 遮光，密封保存。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
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