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斑蝥素

斑蝥素(cantharidin)

CAS: 56-25-7

化学式: C10H12O4

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  5. 斑蝥素
性质

本品为白色结晶,无臭。本品在丙酮、氯仿中略溶.在乙酸乙酯、乙醚中微溶,在水、乙醇中极微溶解,在固性油类中溶解。熔点为216~218℃。有剧毒。本品是从鞘翅类地胆科斑蝥属昆虫斑蝥(Mylabris phalerata Pallas或M. cichoriiL.)中提取精制的单萜烯类成分。成虫中含量约1%。现已人工合成了112个斑蝥素的衍生物,其中N-甲基斑蝥胺、N-羟基斑蝥胺等,毒性均低于斑蝥素。斑蝥素对多种实验动物移植肿瘤有一定抑制作用:对小鼠腹水肝癌、网状细胞内瘤L2有疗效。其作用原理可能是抑制癌细胞的蛋白质和核酸的合成。口服或注射给药均易吸收,血中维持浓度较持久,在肠、胃、胆、肝和癌组织中的含量较高。

制法

首先将斑蝥粉碎成粉状。按斑蝥虫粗粉:浓盐酸:丙酮=1:0.025:5.5的比例投料。取干燥粗粉加入浓盐酸,然后加入3倍量的丙酮,浸泡提取48h,然后用双层纱布过滤,收集滤液,残渣再用2.5倍量丙酮浸泡48h,过滤,收集提取液,合并提取液,残渣弃去。回收提取液中的丙酮,得到深色浓缩油状物,油状物中有大量结晶析出,过滤,收集结晶。结晶用石油醚洗涤2次,除去色素和动物脂肪,再用95%乙醇洗涤数次,干燥,得斑蝥素粗品。粗品用丙酮再结晶一次,即得斑蝥素。

用途
  • 抗肿瘤药。主要用于原发性肝癌,常与其他抗肿瘤药配合使用。另外对乳腺癌、食道癌、白细胞下降、肺癌及慢性肝炎等病症也有疗效。
  • 用法及剂量:口服,开始时一日0. 5mg,以后可递增至一日2~4mg,分次服用。
  • 规格  2mL: 0.25mg。
安全性
  • 心肾功能不全、严重消化道溃疡、有出血倾向者及孕妇慎用;用药期间应严格检查血象。
  • 斑蝥素有剧毒,生产和接触性要注意防毒,绿茶、黄连等可解毒。
  • 遮光,密闭保存。
中文名 斑蝥素
英文名 cantharidin
别名 斑蝥素
班蝥素
班蝥提取物
银黄色光泽彩
六氢-3a,7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮
六氢-3α,7α-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮
(3Aα,4β,7β,7Aα)-六氢-3A,7A-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮
英文别名 cantharidin
CANTHARIDIN
7aalpha)-bet
Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride
dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride
3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione
HEXAHYDRO-3A,7A-DIMETHYL-4,7-EPOXYISOBENZO-FURAN-1,3-DIONE
(3aR,7aS)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione
(3aR,4S,7R,7aS)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione
(3aR,4R,7S,7aR)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione
(1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
(1r,2s,3r,6s)-1,2-dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-,(3a-alpha,4-beta
4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-,(3aalpha,4beta,7
4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-,(3aalpha,4beta,7be
CAS 56-25-7
EINECS 200-263-3
化学式 C10H12O4
分子量 196.2
InChI InChI=1/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5?,6?,9-,10+
InChIKey DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N
密度 1.0357 (rough estimate)
熔点 215-217 °C (lit.)
沸点 253.08°C (rough estimate)
闪点 146.2°C
水溶性 30mg/L(20 ºC)
蒸汽压 0.00021mmHg at 25°C
溶解度 溶于DMSO (25 mg/ml温热) 、丙酮 (8 mg/ml) 、乙醇 (8 mg/ml温热) 、氯仿 (1:65) 、乙醚 (1:560) 和乙酸乙酯 (1:150)。
折射率 1.4699 (estimate)
存储条件 2-8°C
稳定性 从提供的购买之日起稳定2年。DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 °C下储存长达2周。
外观 溶液
颜色 white
Merck 14,1752
物化性质 无色片状结晶,无臭。Mp218℃。溶于丙酮(1:40)、氯仿(1:65)、乙酸乙酯(1:150)和油类,微溶于乙醇、乙醚和热水,不溶于冷水。最小致死量(兔,皮下)100 mg/kg。
危险品标志 T+ - 极高毒性物品
极高毒性物品
T - 有毒物品
有毒物品
风险术语 R28 - 吞食有极高毒性。
R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R38 - 刺激皮肤。
R37 - 刺激呼吸系统。
R36 - 刺激眼睛。
R23/24/25 - 吸入、皮肤接触及吞食有毒。
安全术语 S53 - 避免接触,使用前须获得特别指示说明。
S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany 3
RTECS RN8575000
TSCA Yes
海关编号 29329990
Hazard Class 6.1(a)
Packing Group I
上游原料 硬脂酸镁 绿茶 铁桶 3,4-Thiophenedicarboxylic acid, 2,5-dihydro-, dimethyl ester 4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 3-[(2-甲氧基-2-氧乙基)硫代]丙酸甲酯

斑蝥素 - 性质

可信数据

本品为白色结晶,无臭。本品在丙酮、氯仿中略溶.在乙酸乙酯、乙醚中微溶,在水、乙醇中极微溶解,在固性油类中溶解。熔点为216~218℃。有剧毒。本品是从鞘翅类地胆科斑蝥属昆虫斑蝥(Mylabris phalerata Pallas或M. cichoriiL.)中提取精制的单萜烯类成分。成虫中含量约1%。现已人工合成了112个斑蝥素的衍生物,其中N-甲基斑蝥胺、N-羟基斑蝥胺等,毒性均低于斑蝥素。斑蝥素对多种实验动物移植肿瘤有一定抑制作用:对小鼠腹水肝癌、网状细胞内瘤L2有疗效。其作用原理可能是抑制癌细胞的蛋白质和核酸的合成。口服或注射给药均易吸收,血中维持浓度较持久,在肠、胃、胆、肝和癌组织中的含量较高。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

斑蝥素 - 制法

可信数据

首先将斑蝥粉碎成粉状。按斑蝥虫粗粉:浓盐酸:丙酮=1:0.025:5.5的比例投料。取干燥粗粉加入浓盐酸,然后加入3倍量的丙酮,浸泡提取48h,然后用双层纱布过滤,收集滤液,残渣再用2.5倍量丙酮浸泡48h,过滤,收集提取液,合并提取液,残渣弃去。回收提取液中的丙酮,得到深色浓缩油状物,油状物中有大量结晶析出,过滤,收集结晶。结晶用石油醚洗涤2次,除去色素和动物脂肪,再用95%乙醇洗涤数次,干燥,得斑蝥素粗品。粗品用丙酮再结晶一次,即得斑蝥素。

最后更新:2022-01-01 11:16:34

斑蝥素 - 用途

可信数据
  • 抗肿瘤药。主要用于原发性肝癌,常与其他抗肿瘤药配合使用。另外对乳腺癌、食道癌、白细胞下降、肺癌及慢性肝炎等病症也有疗效。
  • 用法及剂量:口服,开始时一日0. 5mg,以后可递增至一日2~4mg,分次服用。
  • 规格  2mL: 0.25mg。
最后更新:2025-08-19 16:24:40

斑蝥素 - 安全性

可信数据
  • 心肾功能不全、严重消化道溃疡、有出血倾向者及孕妇慎用;用药期间应严格检查血象。
  • 斑蝥素有剧毒,生产和接触性要注意防毒,绿茶、黄连等可解毒。
  • 遮光,密闭保存。
最后更新:2022-01-01 11:16:35

斑蝥素 - 简介

斑蝥素(甲磺酰亚胺)是一种无机化合物。其性质如下:
1.斑蝥素在常温常压下为无色的结晶固体,稍微吸湿。
2.在水中溶解度较高,能溶于水、醇和醚等有机溶剂。
3.斑蝥素是一种较强的氧化剂,可以和有机物发生氧化反应。

斑蝥素在工业和科学研究中有多种应用:
1.斑蝥素广泛用作农药的制造原料,特别是作为杀虫剂和杀螨剂,能有效地控制害虫和病虫害。
2.在有机合成领域,斑蝥素常用于羰基化反应、羧酸酯化反应和重氮化反应等反应中作为整个反应过程的关键催化剂。

斑蝥素的制备方法一般有以下几种:
1.通过甲基砜和过氧化氢的反应制得。
2.通过滴定无水亚硝酸磺酰胺或硫酰溴和氨的混合气体制得。

在使用和处理斑蝥素时要注意以下安全信息:
1.斑蝥素属于易燃物质,避免与可燃物质接触,避免点火源。
2.斑蝥素有一定的刺激性,使用时要避免直接接触皮肤和眼睛,防止吸入其粉尘或气体。
3.斑蝥素具有一定的毒性,要避免误食或吞入,避免与其他化学品混合使用。
4.在使用斑蝥素的过程中要做好防护措施,如佩戴适当的防护服和呼吸器。

以上仅为斑蝥素的一般性质、用途、制法和安全信息的介绍,具体操作还需根据具体情况进行。
最后更新:2024-04-09 02:00:04
斑蝥素
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斑蝥素 转移因子 STRONTIUM ACETATE 0.5-WATER 115103-54-3 阳离子树脂 786603-03-0 1642865-17-5 6-BROMOISATIN 溴乙腈 Ethyl carbamate-d5
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