奎宁
奎宁(Quinine)
CAS: 130-95-0
化学式: C20H24N2O2
性质
主要存在于茜草科植物红色金鸡纳树或莱氏金鸡纳树的树皮或根皮中。在苯中结晶出的奎宁为针状结晶，含有溶剂，在空气中缓慢失去溶剂变为微小结晶无水物。难溶于水，易溶于乙醇、氯仿和沸苯，可溶于无水乙醚(1：250)。奎宁分子中有两个氮原子，其中喹核部分氮原子为叔胺状态，碱性较强，与酸可形成盐，有较强的苦味。硫酸喹咛为白色细小针状结晶，轻柔，易压缩，无臭，昧极苦，遇光渐变色，在氯仿一无水乙醇(2：1)的混合液中易溶，在水、乙醇、氯仿和乙醚中微溶。
制法
将金鸡纳树的树皮或根皮去杂，干燥，粉碎后与碱石灰混合均匀。再用石油醚反复抽提，合并提取液，澄清后加入稀硫酸萃取，酸层浓缩结晶后便得硫酸奎宁。制成品有酸性硫酸奎宁和中性硫酸奎宁两种存在形式。酸性硫酸奎宁是一分子硫酸与一分子奎宁所形成的盐，其水溶性好且水溶液呈酸性。中性硫酸奎宁是两分子奎宁与一分硫酸所形成的盐，其水溶液呈中性但水溶性较差。医药常用的是酸性硫酸奎宁。
用途
奎宁对恶性疟的红细胞内型症原虫有抑制其繁殖或将其杀灭的作用，是一种重要的抗疟药。奎宁还有抑制心肌收缩力及增加子宫节律性收缩的作用。
| 中文名 | 奎宁 |
| 英文名 | Quinine |
| 别名 | 奎宁 鸡钠碱 鸡纳碱 金鸡纳霜 金鸡纳碱 无水奎宁 奎宁,无水 金鸡纳霜,鸡纳碱 |
| 英文别名 | Quinine Quinine free base Quinine anhydrous (8R,9S)-Quinidine-d3 6'-methoxycinchonan-9-ol (9S)-6'-Methoxycinchonan-9-ol-d3 Quinine Anhydrous, for Fluorescene (4beta,9R)-6'-methoxycinchonan-9-ol (8alpha,9R)-6'-methoxycinchonan-9-ol (-)-QUININE FOR RESOLUTION OF RACEMATES (3alpha,4beta,9S)-6'-methoxycinchonan-9-ol (3alpha,9S)-6'-methoxycinchonan-1-ium-9-ol (9R)-6'-methoxycinchonan-9-ol sulfate (salt) (8alpha,9R)-9-hydroxy-6'-methoxycinchonan-1-ium (4beta,8alpha,9R)-6'-methoxycinchonan-1-ium-9-ol (1R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol (6-Methoxy-4-quinolyl)(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol (R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1R,2R,4R,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol (R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol Quinine, (R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-ethenylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol |
| CAS | 130-95-0 |
| EINECS | 205-003-2 |
| 化学式 | C20H24N2O2 |
| 分子量 | 324.42 |
| InChI | InChI=1/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/p+1/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 |
| 密度 | 1.1294 (rough estimate) |
| 熔点 | 173-175°C(lit.) |
| 沸点 | 462.75°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -172 º (c=1, EtOH) |
| 闪点 | >110°C (>230°F) |
| 水溶性 | slightly soluble |
| 蒸汽压 | 0Pa at 25℃ |
| 溶解度 | H2O: 可溶 |
| 折射率 | 1.6250 (estimate) |
| 酸度系数 | 8.52(at 25℃) |
| PH值 | 9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃) |
| 存储条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 敏感性 | 2: reacts with aqueous acid |
| 外观 | 结晶性粉末 |
| 颜色 | White |
| Merck | 14,8061 |
| BRN | 91867 |
| 物化性质 | 奎宁又名金鸡纳霜、金鸡纳碱，是茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱，金鸡纳树皮含有20多种生物碱，除奎宁外，有抗疟作用的还有奎尼丁、辛可宁及辛可尼丁等。以金鸡纳树皮的全部生物碱作抗疟药和解热药，称金鸡纳全碱或全奎宁。奎宁化学上属喹啉类，与奎尼丁互为异构体。白色无定形粉末或结晶，无臭，味极苦。熔点172.8℃，有左旋光性，[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚，微溶于水。其稀硫酸溶液有蓝色荧光，滴加溴水及过量氨水，即显翠绿色。将金鸡纳树皮粉以石灰与氢氧化钠处理，煤油提取，稀硫酸中和，将析出的硫酸奎宁与氨作用即得。也可以间羟基苯甲醛与α-氨基乙醛为原料合成。用于治疗和预防各种疟疾，药用为其硫酸盐或盐酸盐。 奎宁硫酸盐：为白色细微针状结晶，轻柔、易压缩，无臭，味极苦，在日光下渐变为棕色，其饱和水溶液显左旋性，并显中性反应，微溶于水和乙醇。 奎宁盐酸盐：为无色或白色有丝光的针状结晶，无臭，味极苦，在日光下渐变色，有风化性，溶于水，极易溶于沸水，易溶于乙醇或氯仿。 奎宁二盐酸盐：为白色粉末，无臭，味极苦，置日光下渐变色，水溶液显酸性反应，极易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。 奎宁的重要衍生物如乙基碳酸盐(优奎宁)，因无苦味，亦称“无味奎宁”，专供儿童口服用。 以上信息由彤彤编辑整理。 |
| MDL号 | MFCD00198096 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。 R22 - 吞食有害。 R20/22 - 吸入及吞食有害。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S7 - 保持容器密封。 |
| 危险品运输编号 | 1544 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | VA6020000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8 |
| 海关编号 | 29392110 |
| Hazard Class | 6.1(b) |
| Packing Group | III |
| 下游产品 | (S)-1,1-螺二氢茚-7,7-二酚 西司他丁 (R)-1,1-螺二氢茚-7,7-二酚 1R-顺式菊酸 奎宁硫酸盐 金鸡纳碱单盐酸盐 3,4-吡啶二羧酸 4-叔丁基苯酚 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 吴海波, 任桂凤, 刘松勇,等. 破乳方式对水酶法提取大豆油过程中的乳状液回收油品质影响和水解蛋白风味研究[J]. 食品工业科技, 2020, 041(004):133-138,145. 2. 江连洲, 佟晓红, 刘宝华,等. 酶种类对生物解离大豆蛋白酶解物功能性和苦味的影响[J]. 农业机械学报, 2018, v.49(08):368-374. |
奎宁 - 性质
可信数据
主要存在于茜草科植物红色金鸡纳树或莱氏金鸡纳树的树皮或根皮中。在苯中结晶出的奎宁为针状结晶，含有溶剂，在空气中缓慢失去溶剂变为微小结晶无水物。难溶于水，易溶于乙醇、氯仿和沸苯，可溶于无水乙醚(1：250)。奎宁分子中有两个氮原子，其中喹核部分氮原子为叔胺状态，碱性较强，与酸可形成盐，有较强的苦味。硫酸喹咛为白色细小针状结晶，轻柔，易压缩，无臭，昧极苦，遇光渐变色，在氯仿一无水乙醇(2：1)的混合液中易溶，在水、乙醇、氯仿和乙醚中微溶。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
奎宁 - 制法
可信数据
将金鸡纳树的树皮或根皮去杂，干燥，粉碎后与碱石灰混合均匀。再用石油醚反复抽提，合并提取液，澄清后加入稀硫酸萃取，酸层浓缩结晶后便得硫酸奎宁。制成品有酸性硫酸奎宁和中性硫酸奎宁两种存在形式。酸性硫酸奎宁是一分子硫酸与一分子奎宁所形成的盐，其水溶性好且水溶液呈酸性。中性硫酸奎宁是两分子奎宁与一分硫酸所形成的盐，其水溶液呈中性但水溶性较差。医药常用的是酸性硫酸奎宁。
最后更新：2025-06-07 19:20:19
奎宁 - 用途
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奎宁对恶性疟的红细胞内型症原虫有抑制其繁殖或将其杀灭的作用，是一种重要的抗疟药。奎宁还有抑制心肌收缩力及增加子宫节律性收缩的作用。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
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