99011-02-6
咪喹莫特(Imiquimod)
CAS: 99011-02-6
化学式: C14H16N4
性质
白色结晶粉末。
熔点292～294℃。
制法
4一羟基1,2(1H)噻啶-3-one和冰乙酸混合，冷却后，加上发烟硝酸，将反应液倒入冰中搅拌。过滤，滤饼水洗至近中性，干燥，二甲基甲酰胺重结晶，得3硝基-4羟基1,2(1H)噻啶-3-one。在冷却液中，将其和三氯氧磷混合，加上吡啶反应，将混合液倒入冰中。提取液用氯仿提取，洗、干燥、过滤浓缩至固体析出，在干燥后，氯仿重结晶，得3硝基2,4-氯噻啶。在溶乙醇中，将其加入三乙胺，加上异丁胺反应完毕后，反应液倒入冰水中搅拌2小时。过滤、干燥，得2氯-3硝基-4异丁氨基喹啉。在无水乙醇中，将其加入Raney镍进行氢化反应，过滤、乙醇重结晶，得2氯-3氨基-4异丁氨基喹啉。原甲酸三乙酯与该物质反应后得1-(2-甲基丙基)4氯1H咪唑并[4,5-f]噻啶。在甲氧基乙醇和氨水混合后，密闭在高压釜中反应，过滤，用溶剂洗滤饼干燥、重结晶，得昧喹莫特。
用途
1997年11月，美国3M Pharmaceuticals公司开发了咪喹莫特乳膏，在美国首先上市后迅速在欧洲、南美、日本、中国香港等地上市。咪喹莫特是一种全新的非核苷类异环胺类化合物，可以通过诱导机体产生细胞因子来发挥其抗病毒、抗肿瘤和调节免疫的作用。该品不具有直接抗病毒活性，也不引起直接的、非特异的细胞溶解破坏作用。在动物研究中，咪喹莫特及其类似物可能通过调节实验动物皮肤局部的炎症反应来发挥治疗效应。在国内，咪喹莫特被列为国家二类新药。
| 中文名 | 咪喹莫特 |
| 英文名 | Imiquimod |
| 别名 | 咪喹莫特 咪喹莫特溶液 咪喹莫特原料药 咪喹莫特(标准品) 咪喹莫特溶液, 100PPM 咪喹莫特, 一种TLR7激动剂 1-异丁基-1H-咪唑[4.5-C]喹啉-4-胺基 1-(2-甲基丙基)-4-氨基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 |
| 英文别名 | R-837 S-26308 Imiquimod IMIQUIMOD 4-amino-1-isobutyl-1h-imidazo[4,5-c]quinoline 4-amino- 1-isobutyl-1h-imidazo[4,5-c]quinoline 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo(4,5-quinolin-4-amine) 1-(2-METHYLPROPYL)-1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-AMINE 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine, R-837, S-26308, Aldara |
| CAS | 99011-02-6 |
| EINECS | 619-387-8 |
| 化学式 | C14H16N4 |
| 分子量 | 240.3 |
| InChI | InChI=1/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17) |
| InChIKey | DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 292-294°C |
| 沸点 | 456.7±48.0 °C(Predicted) |
| 水溶性 | Soluble in dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide. Slightly soluble in water. Insoluble in ethanol. |
| 溶解度 | DMSO: 可溶性 |
| 酸度系数 | 6.28±0.30(Predicted) |
| 存储条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 稳定性 | 与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 白色固体 |
| 颜色 | White |
| 最大波长(λmax) | ['245nm(H2O/MeOH)(lit.)'] |
| Merck | 14,4922 |
| MDL号 | MFCD00866946 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R25 - 吞食有毒。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S27 - 一旦衣物受到污染，请立即脱去。 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | NJ5903450 |
| 海关编号 | 29339900 |
| Hazard Class | 6.1 |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 4-羟基喹啉 |
99011-02-6 - 性质
可信数据
白色结晶粉末。
熔点292～294℃。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
99011-02-6 - 制法
可信数据
4一羟基1,2(1H)噻啶-3-one和冰乙酸混合，冷却后，加上发烟硝酸，将反应液倒入冰中搅拌。过滤，滤饼水洗至近中性，干燥，二甲基甲酰胺重结晶，得3硝基-4羟基1,2(1H)噻啶-3-one。在冷却液中，将其和三氯氧磷混合，加上吡啶反应，将混合液倒入冰中。提取液用氯仿提取，洗、干燥、过滤浓缩至固体析出，在干燥后，氯仿重结晶，得3硝基2,4-氯噻啶。在溶乙醇中，将其加入三乙胺，加上异丁胺反应完毕后，反应液倒入冰水中搅拌2小时。过滤、干燥，得2氯-3硝基-4异丁氨基喹啉。在无水乙醇中，将其加入Raney镍进行氢化反应，过滤、乙醇重结晶，得2氯-3氨基-4异丁氨基喹啉。原甲酸三乙酯与该物质反应后得1-(2-甲基丙基)4氯1H咪唑并[4,5-f]噻啶。在甲氧基乙醇和氨水混合后，密闭在高压釜中反应，过滤，用溶剂洗滤饼干燥、重结晶，得昧喹莫特。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
99011-02-6 - 介绍
Imiquimod 是新型合成的药剂，具有免疫反应修饰活性。
最后更新：2022-10-16 17:30:33
99011-02-6 - 用途
可信数据
1997年11月，美国3M Pharmaceuticals公司开发了咪喹莫特乳膏，在美国首先上市后迅速在欧洲、南美、日本、中国香港等地上市。咪喹莫特是一种全新的非核苷类异环胺类化合物，可以通过诱导机体产生细胞因子来发挥其抗病毒、抗肿瘤和调节免疫的作用。该品不具有直接抗病毒活性，也不引起直接的、非特异的细胞溶解破坏作用。在动物研究中，咪喹莫特及其类似物可能通过调节实验动物皮肤局部的炎症反应来发挥治疗效应。在国内，咪喹莫特被列为国家二类新药。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
99011-02-6 - 简介
咪喹莫特是一种有机化合物，化学名为3-(4-氨基-5,6-二甲氧基喹啉-2-基)-2-甲氧基丙基-N-磺酰胺。以下是有关咪喹莫特的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
- 外观：咪喹莫特为白色结晶粉末。
- 溶解性：咪喹莫特在水中难溶，可在有机溶剂如醚、醇和苯中溶解。
用途：
- 农药：咪喹莫特是一种广谱杀虫剂，被用于农业领域对害虫的防控，如杀灭黄粘虫、钻心虫等。
制法：
- 咪喹莫特的制法通常使用化学合成方法，主要步骤包括酰胺化反应、胺化反应和取代反应等。
安全信息：
- 避免吸入、皮肤接触和食入咪喹莫特，如果接触到皮肤或眼睛，要及时用水冲洗。
- 在使用咪喹莫特时需要按照操作手册或标签上的指示进行，妥善保管咪喹莫特并避免与其它物质混合。
- 在存储和处理咪喹莫特时，应遵守相关的法规和安全操作规程。
性质：
- 外观：咪喹莫特为白色结晶粉末。
- 溶解性：咪喹莫特在水中难溶，可在有机溶剂如醚、醇和苯中溶解。
用途：
- 农药：咪喹莫特是一种广谱杀虫剂，被用于农业领域对害虫的防控，如杀灭黄粘虫、钻心虫等。
制法：
- 咪喹莫特的制法通常使用化学合成方法，主要步骤包括酰胺化反应、胺化反应和取代反应等。
安全信息：
- 避免吸入、皮肤接触和食入咪喹莫特，如果接触到皮肤或眼睛，要及时用水冲洗。
- 在使用咪喹莫特时需要按照操作手册或标签上的指示进行，妥善保管咪喹莫特并避免与其它物质混合。
- 在存储和处理咪喹莫特时，应遵守相关的法规和安全操作规程。
最后更新：2024-04-09 19:05:15
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