91161-71-6
特比萘芬(terbinafine)
CAS: 91161-71-6
化学式: C21H25N
性质
盐酸特比萘芬的化学名为C21 H25 N.HCI，CAS登录号为78628-80-5。它是从异丙醇和乙醚中合成的白色结晶物质，其熔点范围为195～198℃，在约150℃时，晶体结构会发生变化。
制法
以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料，在三氯化铝存在下进行缩合反应。在氢氧化钾存在下，以二甲亚砜作为催化剂，高温加热消去两分子的氯化氢。然后在室温中与乙基溴化镁反应，再和丙烯醛作用生成6,6-甲基-1-庚烯-4-炔-3-醇。在此基础上，通过溴代取 place，可得顺反1,1,6,6-甲基-2-庚烯-4-炔。将产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下进行缩合，可以得到特比萘芬及其顺式异构体。两者可以通过异丙醇重结晶或柱层析分离。
用途
特比萘芬（Echinocandins）是一种由Sandor公司开发的药物，于1989年上市。它属于丙烯胺类衍生物，具有广谱抗真菌活性。特比萘芬的抗菌谱更广，抗真菌活性也更高。其作用机制是抑制真菌细胞内麦角甾醇的合成，导致角鲨烯积聚而导致细胞死亡，从而达到杀死或抑制真菌的作用。体内试验表明，特比萘芬对酵母菌、双形真菌、皮肤真菌等均有作用，尤其是对抗皮肤真菌、烟曲菌、糠秕孢子菌具有较高的活性。安全、毒性低、副作用小，是特比萘芬的一个重要优势。
安全性
小鼠、大鼠口服LD50（mg/kg）：4000
小鼠、大鼠静脉注射LDSO（mg/kg）：393、213
| 中文名 | 特比萘芬 |
| 英文名 | terbinafine |
| 别名 | 特比萘芬 特比奈酚 特比萘酚 特比萘芬碱基 特比奈芬碱基 特比萘酚游离碱 特比萘芬(标准品) 特比萘酚 TERBINAFINE (E)-N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-甲基-1-萘甲胺 N-甲基-N-(1-萘甲基)-6,6-三甲基-2(E)-烯-4-炔-1-己胺 |
| 英文别名 | LAMISIL sf-86-327 TERBINAFINE terbinafine 6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-n-((e)-1-naphthalenemethanamin trans-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamine (e)-n-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanamine 1-Naphthalenemethanamine, N-(2E)-6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl-N-methyl- |
| CAS | 91161-71-6 |
| EINECS | 618-706-8 |
| 化学式 | C21H25N |
| 分子量 | 291.43 |
| InChI | InChI=1/C21H25N/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3/b9-5+ |
| 密度 | 1.007±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 203-205 °C |
| 沸点 | 417.9±33.0 °C(Predicted) |
| 蒸汽压 | 0Pa at 25℃ |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数 | 6.92±0.50(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 粉末或结晶 |
| 颜色 | White to Light yellow |
| 物化性质 | 白色结晶 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| 上游原料 | 碳酸钠 正丁基锂 溴乙烷 丙烯醛 氯代叔丁烷 三丁基氯化锡 N-甲基-1-萘甲氨 3,3-二甲基-1-丁炔 锡试剂 |
91161-71-6 - 性质
可信数据
盐酸特比萘芬的化学名为C21 H25 N.HCI，CAS登录号为78628-80-5。它是从异丙醇和乙醚中合成的白色结晶物质，其熔点范围为195～198℃，在约150℃时，晶体结构会发生变化。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
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以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料，在三氯化铝存在下进行缩合反应。在氢氧化钾存在下，以二甲亚砜作为催化剂，高温加热消去两分子的氯化氢。然后在室温中与乙基溴化镁反应，再和丙烯醛作用生成6,6-甲基-1-庚烯-4-炔-3-醇。在此基础上，通过溴代取 place，可得顺反1,1,6,6-甲基-2-庚烯-4-炔。将产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下进行缩合，可以得到特比萘芬及其顺式异构体。两者可以通过异丙醇重结晶或柱层析分离。
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特比萘芬（Echinocandins）是一种由Sandor公司开发的药物，于1989年上市。它属于丙烯胺类衍生物，具有广谱抗真菌活性。特比萘芬的抗菌谱更广，抗真菌活性也更高。其作用机制是抑制真菌细胞内麦角甾醇的合成，导致角鲨烯积聚而导致细胞死亡，从而达到杀死或抑制真菌的作用。体内试验表明，特比萘芬对酵母菌、双形真菌、皮肤真菌等均有作用，尤其是对抗皮肤真菌、烟曲菌、糠秕孢子菌具有较高的活性。安全、毒性低、副作用小，是特比萘芬的一个重要优势。
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