79902-63-9
斯伐他汀(Simvastatin)
CAS: 79902-63-9
化学式: C25H38O5
性质
白色结晶性粉末，无臭。溶解性：易溶于乙醇、丙酮或乙腈，较难溶于乙醚，几乎不溶于水。熔点135～138℃
制法
洛伐他汀和正丁胺反应，得到的化合物溶于二甲基甲酰胺，加入咪唑和叔丁基二甲基氯化硅，在60℃下加热反应。将得到的产物溶于四氢呋喃一环己烷溶液，加入吡咯烷基锂溶液，再加入碘甲烷，进行甲基化反应。将该甲基化产物溶于甲醇，再加入水和甲磺酸，进行酸性水解反应，溶于氢氧化钠水溶液进行碱性水解反应。将该水解产物悬浮于甲苯中，加热进行环合，即得辛伐他汀。
用途
Merck Sharp 8L Dohme公司开发的HMC-CoA还原酶抑制剂，可降低血清总胆醇的浓度，抑制胆固醇合成。该药物用于其他治疗无效或不能耐受，且胆固醇水平超过7.8mmol/L的原发性高胆固醇血症患者的治疗。
| 中文名 | 斯伐他汀 |
| 英文名 | Simvastatin |
| 别名 | 舒降脂 塞瓦停 辛伐他 新伐他汀 斯伐他丁 斯伐他汀 辛伐他丁 辛伐他汀 西伐斯汀 辛伐司他汀 辛伐他汀D6 (1S,2S,6S,8S,8AR)-1,2,6,7,8,8A-六氢-3,7-二甲基-8-[2-[(2R,4R)-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2- (1S,2S,6S,8S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-六氢-3,7-二甲基-8-[2-[(2R,4R)-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基]乙基]-1-萘酚 2,2-二甲基丁酸酯 |
| 英文别名 | Lodaiès Simvastatin 7-beta,8-beta(2s*,4s*),8a-beta))-alph (1s-(1-alpha,3-dro-4-hydroxy-6-oxo-2h-pyran-2-yl)ethyl)-1-naphthalenyleste [8-[2-(4-Hydroxy-6-oxo-tetrahydropyran-2-yl)ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]2,2-dimethylbutanoate [(1S,3R,7R,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-oxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoat [(3R,7S,8S)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydropyran-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate (1S,3R,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-Hexahydro-3,7-dimethyl-8-[2-[(2R,4R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]-1-naphthalenyl 2,2-dimethyl-butanoate 2,2-Dimethylbutanoic acid (1S)-1,2,3,7,8,8aα-hexahydro-3β,7α-dimethyl-8α-[2-[(2R,4R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]naphthalen-1β-yl ester Butanoic acid, 2,2-dimethyl-, 1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-(2-(tetrahydro- 4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl)-1-naphthalenyl ester, (1S-(1-alpha,3-alpha,7- beta,8-beta(2S*,4S*),8a-beta)) |
| CAS | 79902-63-9 |
| EINECS | 616-751-8 |
| 化学式 | C25H38O5 |
| 分子量 | 418.57 |
| InChI | InChI=1/C25H38O5/c1-6-25(4,5)24(28)30-21-12-15(2)11-17-8-7-16(3)20(23(17)21)10-9-19-13-18(26)14-22(27)29-19/h7-8,11,15-16,18-21,23,26H,6,9-10,12-14H2,1-5H3/t15-,16-,18+,19+,20-,21?,23?/m0/s1 |
| 密度 | 1.11±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 127-132 °C (lit.) |
| 沸点 | 564.9±50.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | D25 +292° (c = 0.5% in acetonitrile) |
| 闪点 | 184.8°C |
| 蒸汽压 | 4.12E-15mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO: ≥ 20 mg/mL |
| 折射率 | 1.53 |
| 酸度系数 | 13.49±0.40(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 2年稳定供应。DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 °C下储存长达2个月。 |
| 敏感性 | Sensitive to humidity and air |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | white |
| Merck | 14,8539 |
| 物化性质 | 白色结晶性粉末，无臭。易溶于乙醇、丙酮或乙腈，较难溶于乙醚，几不溶于水。熔点135～138℃。 |
| MDL号 | MFCD00072007 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | EK7798000 |
| 海关编号 | 29322090 |
| 上游原料 | 甲醇 四氢吡咯 正丁胺 叔丁基二甲基氯硅烷 烷基锂 苯硼酸 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 张月晓,李萍,李炳庆,陈健.辛伐他汀通过NF-κB p65通路影响食管癌细胞增殖[J].中国病理生理杂志,2020,36(09):1690-1695. 2. [IF=8.456] Hongfei Qi et al."Electrophoretic Deposition of Bioadaptive Drug Delivery Coatings on Magnesium Alloy for Bone Repair."Acs Appl Mater Inter. 2019;11(8):8625–8634 3. [IF=2.69] Xiaowei Yuan et al."Using co-axial electrospray deposition to eliminate burst release of simvastatin from microparticles and to enhance induced osteogenesis."J Biomat Sci-Polym E. 2019;30(5):355-375 4. [IF=11.161] Feng Jiao et al."Simvastatin re-sensitizes hepatocellular carcinoma cells to sorafenib by inhibiting HIF-1α/PPAR-γ/PKM2-mediated glycolysis."J Exp Clin Canc Res. 2020 Dec;39(1):1-18 5. [IF=3.24] Bingli Zhao et al."Anti-obesity effects of Spirulina platensis protein hydrolysate by modulating brain-liver axis in high-fat diet fed mice."Plos One. 2019 Jun;14(6):e0218543 6. [IF=2.1] Yuyan Zhang et al."Tanshinone I and simvastatin inhibit melanoma tumour cell growth by regulating poly (ADP ribose) polymerase 1 expression."Mol Med Rep. 2021 Jan;23(1):1-1 7. [IF=4.33] Le Gu et al."Study on chemical constituents of Folium Artemisiae argyi Carbonisatum, toxicity evaluation on zebrafish and intestinal hemostasis."Saudi Pharm J. 2022 Mar;: 8. [IF=4.24] Dan Zhang et al."Assessment of the anti-tumor activity of cyanidin-3-O-arabinoside from apple against APN, JAK, and EZH2 target proteins."Food Bioscience. 2022 May;:101788 |
79902-63-9 - 性质
可信数据
白色结晶性粉末，无臭。溶解性：易溶于乙醇、丙酮或乙腈，较难溶于乙醚，几乎不溶于水。熔点135～138℃
最后更新：2025-06-10 22:55:16
79902-63-9 - 制法
可信数据
洛伐他汀和正丁胺反应，得到的化合物溶于二甲基甲酰胺，加入咪唑和叔丁基二甲基氯化硅，在60℃下加热反应。将得到的产物溶于四氢呋喃一环己烷溶液，加入吡咯烷基锂溶液，再加入碘甲烷，进行甲基化反应。将该甲基化产物溶于甲醇，再加入水和甲磺酸，进行酸性水解反应，溶于氢氧化钠水溶液进行碱性水解反应。将该水解产物悬浮于甲苯中，加热进行环合，即得辛伐他汀。
最后更新：2022-01-01 09:10:59
79902-63-9 - 标准
可信数据
本品为 2，2-二甲基丁酸（4R，6R）-6-[2-[(1S,2S，6R,8S，8aR)-1，2，6，7，8，8a-六氢-8-羟基-2，6-二甲基-1-萘基]乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮-8-酯。按干燥品计算，含C25H3805应为 98.0%〜102.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
79902-63-9 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色粉末或结晶性粉末。
- 本品在乙腈、乙醇或甲醇中易溶，在水中不溶。
比旋度
取本品，精密称定，加乙腈溶解并定量稀释制成每lml中约含5mg的溶液，在25C时依法测定（通则0621)，比旋度为+285°至+298°。
最后更新：2022-01-01 11:58:58
79902-63-9 - 介绍
本品为甲基羟戊二酰辅酶A(HMG-COA)还原酶抑制剂，抑制内源性胆固醇的合成，为血脂调节剂。文献资料表明，有降低高脂血症家兔血清、肝脏、主动脉中胆固醇(TC)的含量，降低极低密度脂蛋白胆固醇(VLDL-C)，低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)水平的作用。
最后更新：2022-10-16 17:28:57
79902-63-9 - 用途
可信数据
Merck Sharp 8L Dohme公司开发的HMC-CoA还原酶抑制剂，可降低血清总胆醇的浓度，抑制胆固醇合成。该药物用于其他治疗无效或不能耐受，且胆固醇水平超过7.8mmol/L的原发性高胆固醇血症患者的治疗。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
79902-63-9 - 鉴别
可信数据
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品，加乙腈溶解并稀释制成每lml中约含10ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在231mn、238nm与247nm的波长处有最大吸收„
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集962图）一致。
最后更新：2022-01-01 11:58:59
79902-63-9 - 检查
可信数据
有关物质
取本品适量，加溶剂[乙腈-0.Olmol/L磷酸二氢钾溶液（用磷酸调节pH 值至4.0)(60：40)]溶解并稀释制成每lml中约含0.8mg的溶液，作为供试品溶液（3小时内测定精密量取适量，用溶剂定量稀释制成每lml中约含4ug的溶液，作为对照溶液，照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液与对照溶液各10ul,分别注人液相色谱仪，记录色谱图。供试品溶液色谱图中如有与洛伐他汀峰保留时间一致的色谱峰，其峰面积不得大于对照溶液的主峰面积（0.5% ) ，其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.8倍(0.4 % ) ，其他各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2倍（1.0 % ) 。供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的色谱峰忽略不计。
干燥失重
取本品，在60°C减压干燥3小时，减失重量不得过0.5% (通则0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 11:59:00
79902-63-9 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂（4.6mmX33mm,3um或效能相当的色谱柱）；以乙腈-0.1 %磷酸溶液（50:50)为流动相A ，0.1%磷酸的乙腈溶液为流动相B，按下表进行梯度洗脱；流速为每分钟3.0ml;检测波长为238nm。取辛伐他汀对照品20mg，置50ml量瓶中，加0.2mol/L氢氧化钠溶液-乙腈(1:1 )的混合溶液5ml，振摇使溶解，放置5分钟，加稀盐酸中和后，用有关物质项下的溶剂稀释至刻度，得到含开环降解物的辛伐他汀酸溶液；取洛伐他汀与辛伐他汀各约2mg，置同一100ml量瓶中，加人辛伐他汀酸溶液5ml，用溶剂溶解并稀释至刻度，摇匀，作为系统适用性溶液，取10u1注人液相色谱仪，记录色谱图，辛伐他汀酸峰与洛伐他汀峰之间的分离度应符合要求，洛伐他汀峰与辛伐他汀峰之间的分离度应大于4.0。
测定法
取本品约40mg，精密称定，置100ml量瓶中，加溶剂溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，精密量取l0ul,注人液相色谱仪，记录色谱图；另取辛伐他汀对照品，精密称定，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 11:59:01
79902-63-9 - 类别
可信数据
降血脂药。
最后更新：2022-01-01 11:59:01
79902-63-9 - 贮藏
可信数据
密封、充氮、阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 11:59:01
79902-63-9 - 辛伐他汀片
可信数据
本品含辛伐他汀（C25H3805)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为白色或类白色片或薄膜衣片，除去包衣后显白色或类白色。
鉴别
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品细粉适量，加溶剂I [乙腈-0.05mol/L醋酸钠溶液(用冰醋酸调节pH值至4.0) (8：2)]适量，振摇使辛伐他汀溶解并稀释制成每lml中约含辛伐他汀10% 的溶液，滤过，取续滤液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在231nm、238nm与247nm的波长处有最大吸收。
检査
- 有关物质 取本品细粉适量（约相当于辛伐他汀80mg)，置100ml量瓶中，加溶剂II (同辛伐他汀有关物质项下的溶剂）适量，充分振摇，使辛伐他汀溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液（3小时内测定精密量取lml ,置100ml量瓶中，用溶剂II稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照辛伐他汀有关物质项下的方法测定。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，扣除相对保留时间0.3倍前的辅料峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（1.0% ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(3.0%)。供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的色谱峰忽略不计。
- 含量均匀度 取本品1片，置50ml(5mg规格）、100ml(lOmg规格）或200ml(20mg规格）量瓶中，加鉴别（2)项下的混合溶液适量，充分振摇使辛伐他汀溶解，用混合溶液稀释至刻度，摇勻，滤过，取续滤液，照含量测定项下的方法测定含量，应符合规定（通则0941)。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法(通则0931第二法），以含0.5%十二烷基硫酸钠的0.Olmol/L磷酸二氢钠缓冲液(用50%氢氧化钠溶液调节pH值至7.0)900ml为溶出介质，转速为每分钟50转，依法操作，经30分钟时，取溶液10ml，滤过,取续滤液作为供试品溶液。另取辛伐他汀对照品，精密称定，加溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含6ug(5mg规格）、12ug(lOmg规格）、24ug(20ml规格)或48ug(40mg规格)的溶液作为对照品溶液。照含量测定项下的色谱条件，取供试品溶液和对照品溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图，按外标法以峰面积计算每片的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
- 照高效液相色谱法（通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.025mol/L磷酸二氢钠溶液（用磷酸或氢氧化钠试液调节pH 值至4.5)-乙腈（35：65)为流动相；检测波长为238nm，取辛伐他汀对照品和洛伐他汀对照品各适量，加溶剂I 溶解并稀释制成每lml中各约含20ug的溶液，取20m1注人液相色谱仪，辛伐他汀峰与洛伐他汀峰之间的分离度应大于3，理论板数按辛伐他汀峰计算不低于2000。
- 测定法 取本品20片，精密称定，研细，精密称取适量(约相当于辛伐他汀10mg)，置100ml量瓶中，加溶剂I 适量，超声使辛伐他汀溶解，用溶剂I 稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品瀋液，精密量取20m1注人液相色谱仪，记录色谱图；另取辛伐他汀对照品，精密称定，加溶剂I 使溶解并定量稀释制成每lml中约含0.lmg的溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同辛伐他汀。
规格
（l)5mg (2)10mg (3)20mg (4)40mg
贮藏
遮光，密封，阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 11:59:02
79902-63-9 - 辛伐他汀胶囊
可信数据
本品含辛伐他汀（C25H38O5)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品内容物为白色或类白色颗粒或粉末。
鉴别
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品内容物适量，加溶剂I [乙腈-0.05mol/L醋酸钠溶液（用冰醋酸调节pH值至4.0X 8:2 )]适量，振摇使辛伐他汀溶解并稀释制成每lml中约含辛伐他汀10ug的溶液，滤过，取续滤液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在231mn、238mn与247mn的波长处有最大吸收。
检查
- 有关物质 取本品内容物适量（约相当于辛伐他汀80mg)，置100ml量瓶中，加溶剂II (同辛伐他汀有关物质项下溶剂）适量，充分振摇，使辛伐他汀溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液（3小时内测定）；精密量取1ml，置100ml量瓶中，用溶剂n 稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液;照辛伐他汀有关物质项下的方法测定。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，扣除相对保留时间0.3倍前的辅料峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液的主峰面积(1.0%），各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍（3.0% ) 。供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的色谱峰忽略不计。
- 含置均匀度 取本品1粒，将内容物倾人50ml(5mg规格）、100ml(10mg规格）或200ml(20mg规格）量瓶中，囊壳用鉴别（2)项下的混合溶液分次洗涤，洗液并人同一量瓶中，加混合溶液适量，充分振摇使辛伐他汀溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液，照含量测定项下的方法测定含量，应符合规定（通则0941)。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法(通则0931第一法），以含0.5%十二烷基硫酸钠的O.Olmol/L磷酸二氢钠缓冲液(用50%氢氧化钠溶液调节pH值至7.0)900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经30分钟时，取溶液10ml，滤过，取续滤液作为供试品溶液。另取辛伐他汀对照品适量，精密称定，加溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含6ug( 5mg规格）、12ug ( 10mg规格）、24ug( 20mg规格）或48ug(40mg规格）的溶液，作为对照品溶液。照含量测定项下的色谱条件，取供试品溶液和对照品溶液各20u1，分别注入液相色谱仪，按外标法以峰面积计算每片的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定（通则0103 )。
含量测定
- 照髙效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.025mol/L磷酸二氢钠溶液（用磷酸或氢氧化钠试液调节pH值至4.5)-乙腈（35：65)为流动相；检测波长为238nm，取辛伐他汀和洛伐他汀各适量，加溶剂I 溶解并稀释制成每lml中各约含20ug的溶液，取20u1注入液相色谱仪，辛伐他汀峰与洛伐他汀峰之间的分离度应大于3.0，理论板数按辛伐他汀峰计算不低于2000。
- 测定法 取本品20粒，精密称定，计算平均装量，倾出内容物或取装量差异项下的内容物（40mg规格），混合均匀，研细，精密称取适量（约相当于辛伐他汀10mg)，置100ml量瓶中，加溶剂I 适量,超声使辛伐他汀溶解，用溶剂I 稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液，精密量取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图；另取辛伐他汀对照品，精密称定，加溶剂I 使溶解并定量稀释制成每lml中约含0.lmg的溶液，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同辛伐他汀。
规格
（l)5mg (2)10mg (3)20mg (4)40mg
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:59:03
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产地: 美国
包装: 5 mg;10 mg;50 mg;100 mg;200 mg;500 mg
规格: HY-17502
库存: 现货，货期：1-2天
电话: 021-38924433; 021-58955995
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产地: 北京
包装: 1ml/瓶
规格: IS01701-1ml
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