69-53-4
氨苄西林(Ampicillin)
CAS: 69-53-4
化学式: C16H19N3O4S
标准
本品为( 2S, bR，6R)-3，3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基] -7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0 ]庚烷-2-甲酸三水化合物。按无水物计算，含氨苄西林（按C16H19N304S计）不得少于96.0%。
性状
- 本品为白色结晶性粉末；味微苦。
- 本品在水中微溶，在乙醇、乙醚或不挥发油中不溶；在稀酸溶液或稀碱溶液中溶解。
比旋度
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含2.5mg的溶液，在60°C水浴上加热使溶解，冷却，依法测定（通则0621)，比旋度为+280°至+305°。
鉴别
- 取本品和氨苄西林对照品适量，分别加磷酸盐缓冲液(取无水磷酸氢二钠0.50g与磷酸二氢钾0.301g，加水溶解使成1000ml，pH 值为7.0 )溶解并稀释制成每lml中各约含lmg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液；取上述两种溶液等量混合，作为混合溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述三种溶液各2u1，分别点于同一硅胶G 薄层板上，以丙酮-水-甲苯-冰醋酸（65:10:10:2.5 )为展开剂，展开，晾干，喷以0.3%茚三酮乙醇显色液，在90°C加热至出现斑点。混合溶液所显主斑点应为单一斑点，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液或混合溶液主斑点的位置和颜色相同。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集658图）一致。
- 以上（1 )、（2)两项可选做一项。
检查
酸度
取本品，加水制成每lml中约含2.5mg的溶液，在60°C水浴上加热使溶解，放冷，依法测定（通则0631),pH 值应为 3.5 〜5.5。
溶液的澄清度
取本品5份，各0.6g，分别加lmol/L盐酸溶液5ml使溶解后，立即检查;另取本品5份，各0.6g，分别加2mol/L氢氧化铵溶液5ml使溶解后，立即检查，溶液均应澄清；如显浑浊，与2号浊度标准液（通则0902第一法）比较，均不得更浓。
有关物质
临用新制。取本品适量，精密称定，加流动相A 溶解并定量稀释制成每lml中约含3mg的溶液，作为供试品溶液；另取氨苄西林对照品适量，精密称定，加流动相A 溶解并定量稀释制成每lml中约含30ug的溶液，作为对照溶液。照高效液相色谱法（通则0512)试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；流动相A 为12%醋酸溶液-0.2mol/L磷酸二氢钾溶液-乙腈-水（0.5:50:50 :900) 流动相B为12%醋酸溶液-0.2mol/L磷酸二氢钾溶液-乙腈-水（0.5:50:400:550);检测波长为254nm。先以流动相A-流动相B(85:15)等度洗脱，待氨苄西林峰洗脱完毕后立即按下表进行线性梯度洗脱。取氨苄西林系统适用性对照品适量，加流动相A 溶解并稀释制成每lml中约含2mg的溶液，取20ul注入液相色谱仪，记录的色谱图应与标准图谱一致。精密量取供试品溶液与对照溶液各20u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，按外标法以氨苄西林峰计算，单个杂质不得过1.0%，各杂质的总量不得过3.0% ，供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰忽略不计。
N，N-二甲基苯胺
取本品约1.0g，精密称定，置具塞试管中，加lmol/ L 氢氧化钠溶液5ml，精密加人内标溶液（精密称取萘适量，加环己烷溶解并稀释制成每lml中约含50ug 的溶液）lml，强烈振摇，静置，取上层液作为供试品溶液；取N，N-二甲基苯胺50mg，精密称定，置50ml量瓶中，加盐酸2ml和水20ml，振摇混勻后，用水稀释至刻度，摇匀，精密量取5ml，置250ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，精密量取1ml，置具塞试管中，加lmol/L氢氧化钠溶液5ml，精密加入内标溶液1ml，强烈振摇，静置，取上层液，作为对照品溶液。照气相色谱法(通则0521)试验，以硅酮（OV-17)为固定相，涂布浓度为3% ;柱温为120°C;N，N-二甲基苯胺峰与内标峰间的分离度应符合要求。精密量取供试品溶液与对照品溶液各2u1，分别注入气相色谱仪，记录色谱图，按内标法以峰面积比值计算，N，N-二甲基苯胺的量不得过百万分之二十。
水分
取本品，照水分测定法（通则0832第一法1)测定，含水分应为12.0%〜15.0%。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检查（通则0841) ，遗留残渣不得过0.5%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
| 中文名 | 氨苄西林 |
| 英文名 | Ampicillin |
| 别名 | 苄那消 苯明西林 赛米西林 氨卞西林 氨苄西林 沙维西林 安比西林 氨苄青霉素 无水氨苄西林 氨苄西林三水酸 氨苄青霉素三水酸 无水氨苄西林(氨苄青霉素) |
| 英文别名 | Wymox Alpen Unasyn Ampilar QI Damp Ampicyn Amfipen Pentrex Ampicin Omnipen Ampimed Nuvapen Binotal Ponecil Totapen Synpenin Amipenix Amblosin Britacil Amplisom Amplital Ampi-Bol Penbrock Ampicina Penbritin Penstabil Ultrabion Grampenil Marisilan Pentrexyl Penicline Austrapen Viccillin Ampipenin Rosampline Ampicillin Guicitrina Ampy-Penyl Amipenix S Totacillin Polycillin Adobacillin Doktacillin Pen-Bristol Copharcilin Tokiocillin Totalciclina Bonapicillin Ampicillin A Ampi-Tablinen Ampicillin anhydrous Ampicillin Sulbactam Aminobenzylpenicillin D(-)-aplha-aminobenzylpenicillin D(-)-alpha-aminobenzylpenicillin D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE amino]-3,3,-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo 6-[D(-)-alpha-aminophenylacetamido]penicillanic acid 6-[(Aminophenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid, 6-[(aminophenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2alpha, 5alpha, 6beta(S*)]]- |
| CAS | 69-53-4 |
| EINECS | 200-709-7 |
| 化学式 | C16H19N3O4S |
| 分子量 | 349.4 |
| InChI | InChI=1/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 |
| InChIKey | AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N |
| 密度 | 1.2794 (rough estimate) |
| 熔点 | 198-200°C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 201.8°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | D23 +287.9° (c = 1 in water) |
| 水溶性 | 13.9g/L(25 ºC) |
| JECFA Number | 85 |
| 溶解度 | NH4OH 1 m: 50mg/ml，澄清，无色 |
| 折射率 | 1.6320 (estimate) |
| 酸度系数 | 2.5 (COOH)(at 25℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定，但可能对湿度敏感。与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | White to Pale Yellow |
| Merck | 13,591 |
| BRN | 1090925 |
| 物化性质 | 白色晶体或粉末。熔点199-202℃，微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 T - 有毒物品  |
| 风险术语 | R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。 R61 - 可能对胎儿造成伤害。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | XH8425000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
| 海关编号 | 29212900 |
| 上游原料 | 三乙胺 三甲基乙酰氯 |
| 下游产品 | 6-氨基青霉烷酸 |
69-53-4 - 标准
可信数据
本品为( 2S, bR，6R)-3，3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基] -7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0 ]庚烷-2-甲酸三水化合物。按无水物计算，含氨苄西林（按C16H19N304S计）不得少于96.0%。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
69-53-4 - 性状
可信数据
- 本品为白色结晶性粉末；味微苦。
- 本品在水中微溶，在乙醇、乙醚或不挥发油中不溶；在稀酸溶液或稀碱溶液中溶解。
比旋度
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含2.5mg的溶液，在60°C水浴上加热使溶解，冷却，依法测定（通则0621)，比旋度为+280°至+305°。
最后更新：2022-01-01 15:37:02
69-53-4 - 鉴别
可信数据
- 取本品和氨苄西林对照品适量，分别加磷酸盐缓冲液(取无水磷酸氢二钠0.50g与磷酸二氢钾0.301g，加水溶解使成1000ml，pH 值为7.0 )溶解并稀释制成每lml中各约含lmg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液；取上述两种溶液等量混合，作为混合溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述三种溶液各2u1，分别点于同一硅胶G 薄层板上，以丙酮-水-甲苯-冰醋酸（65:10:10:2.5 )为展开剂，展开，晾干，喷以0.3%茚三酮乙醇显色液，在90°C加热至出现斑点。混合溶液所显主斑点应为单一斑点，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液或混合溶液主斑点的位置和颜色相同。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集658图）一致。
- 以上（1 )、（2)两项可选做一项。
最后更新：2022-01-01 15:37:02
69-53-4 - 检查
可信数据
酸度
取本品，加水制成每lml中约含2.5mg的溶液，在60°C水浴上加热使溶解，放冷，依法测定（通则0631),pH 值应为 3.5 〜5.5。
溶液的澄清度
取本品5份，各0.6g，分别加lmol/L盐酸溶液5ml使溶解后，立即检查;另取本品5份，各0.6g，分别加2mol/L氢氧化铵溶液5ml使溶解后，立即检查，溶液均应澄清；如显浑浊，与2号浊度标准液（通则0902第一法）比较，均不得更浓。
有关物质
临用新制。取本品适量，精密称定，加流动相A 溶解并定量稀释制成每lml中约含3mg的溶液，作为供试品溶液；另取氨苄西林对照品适量，精密称定，加流动相A 溶解并定量稀释制成每lml中约含30ug的溶液，作为对照溶液。照高效液相色谱法（通则0512)试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；流动相A 为12%醋酸溶液-0.2mol/L磷酸二氢钾溶液-乙腈-水（0.5:50:50 :900) 流动相B为12%醋酸溶液-0.2mol/L磷酸二氢钾溶液-乙腈-水（0.5:50:400:550);检测波长为254nm。先以流动相A-流动相B(85:15)等度洗脱，待氨苄西林峰洗脱完毕后立即按下表进行线性梯度洗脱。取氨苄西林系统适用性对照品适量，加流动相A 溶解并稀释制成每lml中约含2mg的溶液，取20ul注入液相色谱仪，记录的色谱图应与标准图谱一致。精密量取供试品溶液与对照溶液各20u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，按外标法以氨苄西林峰计算，单个杂质不得过1.0%，各杂质的总量不得过3.0% ，供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰忽略不计。
N，N-二甲基苯胺
取本品约1.0g，精密称定，置具塞试管中，加lmol/ L 氢氧化钠溶液5ml，精密加人内标溶液（精密称取萘适量，加环己烷溶解并稀释制成每lml中约含50ug 的溶液）lml，强烈振摇，静置，取上层液作为供试品溶液；取N，N-二甲基苯胺50mg，精密称定，置50ml量瓶中，加盐酸2ml和水20ml，振摇混勻后，用水稀释至刻度，摇匀，精密量取5ml，置250ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，精密量取1ml，置具塞试管中，加lmol/L氢氧化钠溶液5ml，精密加入内标溶液1ml，强烈振摇，静置，取上层液，作为对照品溶液。照气相色谱法(通则0521)试验，以硅酮（OV-17)为固定相，涂布浓度为3% ;柱温为120°C;N，N-二甲基苯胺峰与内标峰间的分离度应符合要求。精密量取供试品溶液与对照品溶液各2u1，分别注入气相色谱仪，记录色谱图，按内标法以峰面积比值计算，N，N-二甲基苯胺的量不得过百万分之二十。
水分
取本品，照水分测定法（通则0832第一法1)测定，含水分应为12.0%〜15.0%。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检查（通则0841) ，遗留残渣不得过0.5%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 15:37:03
69-53-4 - 含量测定
可信数据
- 照高效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以有关物质项下的流动相A-流动相B(85：15)为流动相；检测波长为254nm。取氨苄西林对照品和头孢拉定对照品各适量，加流动相A 溶解并稀释制成每lml中约含氨节西林0.3mg和头孢拉定0.02mg的混合溶液，取20u1注入液相色谱仪，记录色谱图。氨苄西林峰与头孢拉定峰间的分离度应大于3.0。
- 测定法 取本品约50mg，精密称定，置50ml量瓶中，用有关物质项下的流动相A 溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，精密量取20ul注入液相色谱仪，记录色谱图；另取氨苄西林对照品适量，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 15:37:04
69-53-4 - 类别
可信数据
B-内酰胺类抗生素，青霉素类。
最后更新：2022-01-01 15:37:04
69-53-4 - 贮藏
可信数据
遮光，严封，在干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 15:37:04
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产品名: 氨苄西林/氨苄青霉素 去供应商网站查看 询盘CAS: 69-53-4
产地: 北京
包装: 瓶
规格: A6920-5g,5g,IA0330-200mg,200mg,IA0330-500mg,500mg,IA0330-1g,1g
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QQ: 3193328036
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产品描述: 产品覆盖：小分子化合物、分析对照品、染色试剂、生化试剂盒、细胞生物学、分子生物学、抗体、蛋白、多肽、ELISA试剂盒、微生物培养、化学合成、仪器耗材、CRO技术 更多
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包装: 500 mg;1 g;5 g
规格: HY-B0522
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产品描述: 产品覆盖：8万多种抑制剂，11000+靶点蛋白，数百款试剂盒，200+生物活性化合物库，天然产物，抗体等. 纯度: 99.92%
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包装: 25kg，
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69-53-4 595-40-4 AKOS B021968 401-80-9 Sulfureted Hydrogen 4-PHENYLCINNAMIC ACID 136-40-3 1332-29-2 Silver orthophosphate (Ag3PO4) Bay 59-3074
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