61270-58-4_化工百科

性质

头孢尼西钠： CAS 登录号 [61270-78-8]

溶于乙酸乙酯

质量标准-中国药典2005版

头孢尼西钠：每Img含不少832trg和不大于970tig的头孢尼西（Ci8 Hi8 N6 08 s3）。

每Img头孢尼西含不大于0.35的USP内毒素，溶于20mL水，其lpH值应在3.5～6.5（1mg该品）。

含水分应不大于5%。

制法

氢氧化钾和氨基甲磺酸溶于水中，加入二硫化碳。搅拌后，加入乙醇，然后加入碘甲烷。反应完毕后，冷却过滤得到固体物，将该固体用热甲醇进行萃取，萃取液浓缩得到N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐。将得到的N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐和叠氮钠溶于水中，于80℃下加热4.75h。反应液流经离子交换树脂柱，用水展开，直到流出液的pH值达到3.5。流出液用乙醚萃取后，再浓缩至干，即得1一磺甲基四唑-5-硫醇。该硫醇溶于丙酮，加入30%2一乙基己酸钠溶于异丙醇的溶液，过滤析出的沉淀，即为1一磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐。 7一扁桃酰氨基头孢烷酸、1一磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐和碳酸氢钠溶于水，于70℃下加热th。用冰浴冷却，以3mollL的盐酸酸化至pH一1.8。然后用乙酸乙酯萃取，过滤。滤液经柱层析，展开液为含甲醇的水，且随着不断地展开，甲醇的含量不断地增加，即可得头孢尼西。把头孢尼西溶于甲醇，加入5%甲醇钠的甲醇溶液，使pH=7.0。然后加入乙醇，使其产生沉淀。过滤收集该沉淀，并溶于水，低压冻干后得到头孢尼西的二钠盐。

用途

第二代头孢菌素中的头孢尼西钠是由英国GlaxoSmithKline公司研发的，1984年在美国上市，随后在比利时、西班牙等地推广。该药物主要用于败血症、关节、皮肤、下呼吸道及泌尿道感染的治疗。头孢尼西钠对大多数革兰阳性球菌有抗菌作用，但其对革兰阴性杆菌的抗菌谱较第一代头孢菌素更广泛，对大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌等均有较强的抗菌效果。它主要用于针对敏感菌引起的尿路感染、皮肤及软组织感染、呼吸道感染、骨感染和淋病等情况。

中文名	头孢尼西
英文名	Cefonicid
别名	头孢尼西羟苄磺唑头菌素 (6R,7R)-7-[(2R)-2-羟基苯乙酰胺]-8-氧代-3-[[[1-磺酸甲基-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 [6R-[6Α,7Β(R^<*>^)]]-7- [(2-羟基-2-苯基乙酰基)氨基]-3-[(1-磺甲基-LH_四唑-5-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸
英文别名	Cefonicid CEFONICID 7-beta(r*)))- amino)-8-oxo-3-(((1-sulfomethyl)-1h-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-,(6r-(6-alpha, (6R,7R)-7α-[[(R)-Hydroxyphenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[[1-(sulfomethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (6R,7R)-7-{[hydroxy(phenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-({[1-(sulfomethyl)-1H-tetrazol-5-yl]sulfanyl}methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (7r)-7-(2-hydroxy-2-phenylacetylamino)-6-oxo-3-{[1-(sulfomethyl)(1,2,3,4-tetraazol-5-ylthio)]methyl}-2h,7h,7ah-azetidino[2,1-b]1,3-thiazine-4-carboxylic acid (6R,7R)-7-[[(2R)-2-Hydroxy-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[[1-(sulfomethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid (6R,7R)-7-[[(2R)-2-hydroxy-1-oxo-2-phenylethyl]amino]-8-oxo-3-[[[1-(sulfomethyl)-5-tetrazolyl]thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (6R,7R)-7-{[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]amino}-8-oxo-3-({[1-(sulfomethyl)-1H-tetrazol-5-yl]sulfanyl}methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS	61270-58-4
化学式	C18H18N6O8S3
分子量	542.57
InChI	InChI=1/C18H18N6O8S3/c25-13(9-4-2-1-3-5-9)14(26)19-11-15(27)24-12(17(28)29)10(6-33-16(11)24)7-34-18-20-21-22-23(18)8-35(30,31)32/h1-5,11,13,16,25H,6-8H2,(H,19,26)(H,28,29)(H,30,31,32)/t11-,13-,16-/m1/s1
密度	1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率	1.852
酸度系数	-1.23±0.50(Predicted)
存储条件	2-8℃
物化性质	溶于乙酸乙酯。
上游原料	乙酸乙酯异丙醇碘甲烷异辛酸钠离子交换树脂柱甲基二硫代氨基甲酸

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