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551-15-5

甘草苷(Liquiritin)

CAS: 551-15-5

化学式: C21H22O9

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  5. 551-15-5
性质

白色结晶性粉末,甜度约为蔗糖的200倍。显甜迟后,但留甜时间长。少量甘草甜素与蔗糖共用可少用20%蔗糖而甜度不变。甘草甜素无香气但有增香功能。其水溶液呈弱酸性。难溶于冷水,易溶于热水,不溶于油脂,其热水溶液冷却后呈黏稠冻胶状。

制法

以甘草为原料可以提取甘草甜素。

  1. 水萃取法  甘草粉碎,过10~20目筛,得甘草粉。将甘草粉中加入5~7倍质量的水,在搅拌下于85~100℃加热回流2. 5h提取,过滤,滤渣再加3倍量的水重复提取一次,合并滤液。滤液用薄膜蒸发器进行真空浓缩,当滤液的体积减少4/5时,趁热过滤。滤液冷却后,加入其1/2容量的95%的乙醇,静置过夜,过滤除植物蛋白、多糖等沉淀物。滤清液再用浓硫酸调其pH为3,使甘草苷沉淀析出,再进行离心分离,得粗甘草苷。粗甘草苷用60~70℃的稀乙醇进行重结晶,减压过滤,滤饼在70~80℃下真空加热40~60min,粉碎,过筛即得成品。酸沉淀后的甘草苷也可用丙酮来精制。具体工艺如下:在甘草苷沉淀中加3倍量的丙酮,加热回流提取3h,倾出丙酮提取液;残渣再用丙酮反复回流提取2次,合并3次提取液,过滤,回收丙酮,得甘草苷湿品。先在45℃干燥th,后升温至85~100℃干燥,粉碎即得成品。除了用有机溶剂来精制外,也可以使用树脂吸附来精制。甘草苷粗品分别用Dl01树脂柱和HP20树脂柱吸附,然后先用水、低浓度乙醇液洗掉杂质,再用过量50%和60%乙醇洗脱Dl01树脂和HP20树脂柱,收集洗脱液,浓缩,结晶可得成品。
  2. 氨水浸提法  甘草薄片烘干后浸于氨水(25%~28%)中,静置过夜,过滤,滤液中加稀硫酸(10%)至沉淀完全,静置1~2h,过滤,水洗,干燥,然后用70%~80%乙醇重结晶,得到成品甘草苷含量达70%以上。提取甘草甜素后的残液,还可作为天然色素及其他重要药物的原料。为了提高氨水浸提法所得甘草苷的纯度,甘草苷可再行精制。具体工艺如下:将甘草苷粗品用工业酒精在40~50℃搅拌下提取2次,合并两次醇提液,搅拌下加浓氨水至pH7.2~7.5,浓缩至稠膏状,再用适量冰醋酸调成糊状,加热溶解,静置,抽滤得到的沉淀再用冰醋酸洗涤后,用70%~80%乙醇重结晶。结晶再用10%乙醇配成0.25%浓度的溶液,然后用稀盐酸调pH值为6.0~6.5,再进入阳离子交换树脂柱上脱铵,脱铵液浓缩,蒸干,蒸干物用冰醋酸重结晶,可制得产物,收率92%。据称本法采用先转化甘草苷为易于纯化的铵盐后再用离子交换法脱铵,虽较为复杂,但产品纯度高(98%),适合工业化规模生产。
  3. 超临界C02萃取法  本法在超临界萃取状态下,用C02做萃取剂,用水一乙醇作挟带剂从甘草中萃取甘草苷,最佳萃取温度为40℃,压力为35MPa,萃取体系与物料的质量比为4~5,萃取时间为5h。提取中C02不与提取物有效成分发生化学反应,无毒、无污染、无致癌性、沸点低,便于从产品中清除。
用途

可用作甜味剂、调味剂、香味增强剂。

中文名 甘草苷
英文名 Liquiritin
别名 甘草甙
甘草苷
甘草黄苷
甘草苷对照品,
甘草苷(标准品)
甘草黄苷,甘草黄酮,甘草根亭,甘草素-4′-Β-葡萄糖苷
甘草甙,甘草黄苷,甘草黄酮,甘草根亭,甘草素-4′-Β-葡萄糖苷
甘草苷(甘草甙,甘草黄苷,甘草黄酮,甘草根亭,甘草素-4′-Β-葡萄糖苷)
英文别名 Likviritin
Liquiritin
Liquiritoside
Liquiritin(Sh)
LIQUIRITIN(SH)
Liquiritin 551-15-5
Liquiritin(Liquiritoside)
7-Hydroxyflavanone 4'-O-glucoside
4',7-Dihydroxyflavanone4'-(β-D-glucopyranoside)
4-[(2S)-7-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]phenyl beta-D-glucopyranoside
(2S)-2,3-Dihydro-7-hydroxy-2-[4-(β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
(S)-7-Hydroxy-2-[4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]chroman-4-one
CAS 551-15-5
化学式 C21H22O9
分子量 418.4
InChI InChI=1/C21H22O9/c22-9-17-18(25)19(26)20(27)21(30-17)28-12-4-1-10(2-5-12)15-8-14(24)13-6-3-11(23)7-16(13)29-15/h1-7,15,17-23,25-27H,8-9H2/t15-,17+,18+,19-,20+,21+/m0/s1
InChIKey DEMKZLAVQYISIA-ZRWXNEIDSA-N
密度 1.529±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点 208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点 746.8±60.0 °C(Predicted)
闪点 265.9°C
蒸汽压 2.01E-23mmHg at 25°C
溶解度 DMSO (微溶) 、乙醇 (微溶) 、甲醇 (微溶)
折射率 1.67
酸度系数 7.70±0.40(Predicted)
存储条件 Sealed in dry,2-8°C
外观 固体
颜色 White to Off-White
物化性质 白色结晶,易溶于甲醇,几乎不溶于乙醚,来源于甘草。
MDL号 MFCD00210526
体外研究 Liquiritin can target the residues Ala-27, Val-29, Ala-25, and Asn-56 of AKR1C1. Liquiritin (50 μM; 6 hours) results in 85.00% of reduction in progesterone metabolism, which is mediated by Aldo-keto reductase family 1 member C1 (AKR1C1) enzymatic activity in HEC-1-B cells. Liquiritin (100 µM) increases glucose-6-phosphate dehydrogenase expression on B65 neuroblastoma cells.
WGK Germany 3
海关编号 29389090
参考资料
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551-15-5 - 性质

可信数据

白色结晶性粉末,甜度约为蔗糖的200倍。显甜迟后,但留甜时间长。少量甘草甜素与蔗糖共用可少用20%蔗糖而甜度不变。甘草甜素无香气但有增香功能。其水溶液呈弱酸性。难溶于冷水,易溶于热水,不溶于油脂,其热水溶液冷却后呈黏稠冻胶状。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

551-15-5 - 制法

可信数据

以甘草为原料可以提取甘草甜素。

  1. 水萃取法  甘草粉碎,过10~20目筛,得甘草粉。将甘草粉中加入5~7倍质量的水,在搅拌下于85~100℃加热回流2. 5h提取,过滤,滤渣再加3倍量的水重复提取一次,合并滤液。滤液用薄膜蒸发器进行真空浓缩,当滤液的体积减少4/5时,趁热过滤。滤液冷却后,加入其1/2容量的95%的乙醇,静置过夜,过滤除植物蛋白、多糖等沉淀物。滤清液再用浓硫酸调其pH为3,使甘草苷沉淀析出,再进行离心分离,得粗甘草苷。粗甘草苷用60~70℃的稀乙醇进行重结晶,减压过滤,滤饼在70~80℃下真空加热40~60min,粉碎,过筛即得成品。酸沉淀后的甘草苷也可用丙酮来精制。具体工艺如下:在甘草苷沉淀中加3倍量的丙酮,加热回流提取3h,倾出丙酮提取液;残渣再用丙酮反复回流提取2次,合并3次提取液,过滤,回收丙酮,得甘草苷湿品。先在45℃干燥th,后升温至85~100℃干燥,粉碎即得成品。除了用有机溶剂来精制外,也可以使用树脂吸附来精制。甘草苷粗品分别用Dl01树脂柱和HP20树脂柱吸附,然后先用水、低浓度乙醇液洗掉杂质,再用过量50%和60%乙醇洗脱Dl01树脂和HP20树脂柱,收集洗脱液,浓缩,结晶可得成品。
  2. 氨水浸提法  甘草薄片烘干后浸于氨水(25%~28%)中,静置过夜,过滤,滤液中加稀硫酸(10%)至沉淀完全,静置1~2h,过滤,水洗,干燥,然后用70%~80%乙醇重结晶,得到成品甘草苷含量达70%以上。提取甘草甜素后的残液,还可作为天然色素及其他重要药物的原料。为了提高氨水浸提法所得甘草苷的纯度,甘草苷可再行精制。具体工艺如下:将甘草苷粗品用工业酒精在40~50℃搅拌下提取2次,合并两次醇提液,搅拌下加浓氨水至pH7.2~7.5,浓缩至稠膏状,再用适量冰醋酸调成糊状,加热溶解,静置,抽滤得到的沉淀再用冰醋酸洗涤后,用70%~80%乙醇重结晶。结晶再用10%乙醇配成0.25%浓度的溶液,然后用稀盐酸调pH值为6.0~6.5,再进入阳离子交换树脂柱上脱铵,脱铵液浓缩,蒸干,蒸干物用冰醋酸重结晶,可制得产物,收率92%。据称本法采用先转化甘草苷为易于纯化的铵盐后再用离子交换法脱铵,虽较为复杂,但产品纯度高(98%),适合工业化规模生产。
  3. 超临界C02萃取法  本法在超临界萃取状态下,用C02做萃取剂,用水一乙醇作挟带剂从甘草中萃取甘草苷,最佳萃取温度为40℃,压力为35MPa,萃取体系与物料的质量比为4~5,萃取时间为5h。提取中C02不与提取物有效成分发生化学反应,无毒、无污染、无致癌性、沸点低,便于从产品中清除。
最后更新:2022-01-01 11:13:40

551-15-5 - 用途

可信数据

可用作甜味剂、调味剂、香味增强剂。

最后更新:2025-08-19 16:24:40

551-15-5 - 简介

甘草苷是一种植物提取物,主要存在于甘草根中。它具有以下性质:

味甜,可作为天然甜味剂使用。
具有抗氧化性质,可以保护细胞免受自由基的损害。
具有抗炎作用,可以减轻炎症引起的疼痛和不适。
有助于消化,能够促进胃肠道蠕动。
具有抗溃疡作用,能够减轻胃溃疡和十二指肠溃疡的症状。

甘草苷的主要用途包括:

甘草苷的制法主要有以下几种:

甘草提取物:将甘草根浸泡于适当的溶剂中,经过提取和浓缩得到甘草提取物,再经过纯化和结晶获得甘草苷。
合成:通过化学反应,在适当的条件下将化合物转化为甘草苷。

甘草苷的安全信息:一般情况下,适量的甘草苷使用是安全的。长期高剂量使用可能导致一些副作用,如高血压、低钾血症、水潴留和肾上腺皮质功能抑制等。对于儿童、孕妇和哺乳期妇女,应在医生指导下使用甘草苷。
最后更新:2024-04-09 21:54:55
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