509-15-9
钩吻碱(gelsemine free base)
CAS: 509-15-9
化学式: C20H22N2O2
| 中文名 | 钩吻碱 |
| 英文名 | gelsemine free base |
| 别名 | 胡曼鹼 钩吻碱 钩吻碱钾 钩吻素甲 常绿黄素馨碱 钩吻素甲(标准品) 钩吻碱, 来源于胡蔓藤 钩吻素甲,钩吻碱钾,胡曼鹼,常绿黄素馨碱 |
| 英文别名 | Gelsemin gelsemine gelsemine free base 3h)indol)-2'(1',h)-one 8abeta,9s*,10s*))-8alph ne,5-ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methyl-,(3r-(3alpha,4abeta,5alpha, (3r-(3alpha,4abeta,5alpha,8alpha,8abeta,9s*,10s*))-5-ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a -octahydro-7-methylspiro(3,5,8-ethanylylidene-1h-pyrano(3,4-c)pyridine-10,3'-( spiro(3,5,8-ethanylylidene-1h-pyrano(3,4-c)pyridine-10,3'-(3h)indol)-2'(1'h)-o 3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one (3S,3aR,4S)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS,9R)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one [3R-(3alpha,4abeta,5alpha,8alpha,8abeta,9S*,10S*)]-5-Etheny l-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-p yrano[3,4-c]pyridine-10,3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one |
| CAS | 509-15-9 |
| EINECS | 208-095-2 |
| 化学式 | C20H22N2O2 |
| 分子量 | 322.4 |
| InChI | InChI=1/C20H22N2O2/c1-3-19-10-22(2)16-11-9-24-15(8-13(11)19)20(17(16)19)12-6-4-5-7-14(12)21-18(20)23/h3-7,11,13,15-17H,1,8-10H2,2H3,(H,21,23)/t11?,13?,15?,16?,17-,19+,20+/m1/s1 |
| 密度 | 1.1478 (rough estimate) |
| 熔点 | 181-183°C |
| 沸点 | 461.02°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | D20 +13° (c = 1.2 in chloroform) |
| 闪点 | 252.2°C |
| 蒸汽压 | 7.08E-10mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇和丙酮,难溶于水。 |
| 折射率 | 1.5700 (estimate) |
| 酸度系数 | 7.75 in 80% methylcellosolve |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 白色结晶 |
| 物化性质 | 白色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于断肠草、葫蔓藤科植物葫蔓藤钩吻。 |
| MDL号 | MFCD00082347 |
| 体内研究 | Gelsemine is an effective agent for treatment of both neuropathic pain and sleep disturbance in partial sciatic nerve ligation (PSNL) mice. Gelsemine (4 mg/kg) exerts analgesic effects on PSNL-induced mechanical allodynia and thermal hyperalgesia. In PSNL mice, Gelsemine (2 and 4 mg/kg) increases the mechanical threshold for 4 h and prolonged the thermal latencies for 3 h. Furthermore, Gelsemine (4 mg/kg, administered at 6:30 AM) increases non-rapid eye movement (non-REM, NREM) sleep, decreases wakefulness, but does not affect rapid eye movement (REM) sleep during the first 3 h in PSNL mice. Immunohistochemical study shows that PSNL increases c-Fos expression in the neurons of the anterior cingulate cortex, and Gelsemine (4 mg/kg) decreases c-Fos expression by 58%. |
| 危险品标志 | T+ - 极高毒性物品 |
| 风险术语 | R23/24/25 - 吸入、皮肤接触及吞食有毒。 R26/27/28 - 吸入、皮肤接触及吞食有极高毒性。 |
| 安全术语 | S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S28 - 不慎与皮肤接触后，立即用大量肥皂水冲洗。 |
| 危险品运输编号 | UN 1544 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | LX9100000 |
| Hazard Class | 6.1(a) |
| Packing Group | I |
| 参考资料 展开查看 | 1. 麦沛明, 吴正华, 余胜兵,等. 气相色谱-质谱联用法测定大茶药中钩吻碱[J]. 华南预防医学, 2016(4):383-385. 2. 范素芳, 马俊美, 刘茁,等. 高效液相色谱-串联质谱测定食品中15种有毒生物碱[J]. 食品科学, 2018, 39(22):290-295. 3. [IF=5.81] Rongcai Yue et al."Sempervirine Inhibits Proliferation and Promotes Apoptosis by Regulating Wnt/β-Catenin Pathway in Human Hepatocellular Carcinoma."Front Pharmacol. 2021 Dec 7;12:806091 |
509-15-9 - 简介
钩吻碱是一种有机化合物。以下是钩吻碱的一些性质、用途、制法和安全信息的简介：
性质：
- 钩吻碱是一种白色结晶固体，可溶于水和大多数有机溶剂。
- 它具有碱性，能够与酸反应生成盐。
- 钩吻碱在空气中相对稳定，但在高温或火花的作用下可燃烧。
用途：
- 钩吻碱是一种重要的有机合成中间体，在制药工业和农药工业中应用广泛。
- 钩吻碱也可用作金属腐蚀抑制剂、染料和颜料的原料。
制法：
- 钩吻碱可通过多种方法合成，其中较常用的方法是通过尿素和丙二酸反应制得。
- 钩吻碱也可通过吡啶和氨气的气相反应或其他合成途径制得。
安全信息：
- 钩吻碱属于有机化合物，部分可能对人体有毒性。
- 使用和操作时应佩戴适当的个人防护装备，如手套、眼镜和实验室外套。
- 避免吸入钩吻碱的粉尘或溶液，注意避免与皮肤或眼睛接触。
- 在储存和处理钩吻碱时，应注意远离火源和氧化剂。
钩吻碱的应用广泛，具体的性质、用途和安全信息还应根据实际情况和具体的使用要求进行了解和采取相应的安全措施。
性质：
- 钩吻碱是一种白色结晶固体，可溶于水和大多数有机溶剂。
- 它具有碱性，能够与酸反应生成盐。
- 钩吻碱在空气中相对稳定，但在高温或火花的作用下可燃烧。
用途：
- 钩吻碱是一种重要的有机合成中间体，在制药工业和农药工业中应用广泛。
- 钩吻碱也可用作金属腐蚀抑制剂、染料和颜料的原料。
制法：
- 钩吻碱可通过多种方法合成，其中较常用的方法是通过尿素和丙二酸反应制得。
- 钩吻碱也可通过吡啶和氨气的气相反应或其他合成途径制得。
安全信息：
- 钩吻碱属于有机化合物，部分可能对人体有毒性。
- 使用和操作时应佩戴适当的个人防护装备，如手套、眼镜和实验室外套。
- 避免吸入钩吻碱的粉尘或溶液，注意避免与皮肤或眼睛接触。
- 在储存和处理钩吻碱时，应注意远离火源和氧化剂。
钩吻碱的应用广泛，具体的性质、用途和安全信息还应根据实际情况和具体的使用要求进行了解和采取相应的安全措施。
最后更新：2024-04-09 21:11:58
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