50605-12-4
苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡糖苷(Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside)
CAS: 50605-12-4
化学式: C18H25NO6
50605-12-4 - 简介
性质：
- 外观：苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡糖苷是一种白色结晶固体。
- 溶解性：可溶于极性溶剂如水和醇，不溶于非极性溶剂如烃。
用途：
苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡糖苷常用作糖化学合成的中间体和建筑块。
制法：
苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡糖苷的制备通常涉及以下步骤：
1. 反应：将苄基-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside与过量的乙酰化试剂和异丙基三甲基硅基氯化铵反应，生成苄基2-乙酰氨基-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside。
2. 脱阻：用氢氧化锂/正丁醇溶液对苄基2-乙酰氨基-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside进行脱阻，得到苄基2-乙酰氨基-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside。
3. 异丙基阻护：反应产物和异丙基酮经过酸催化反应，生成苄基2-乙酰氨基-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside。
4. 脱苄基：用超声波处理和氢化剂将前一步骤得到的产物与甲醇反应，去苄基化为最终的产物苄基2-乙酰氨基-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside。
安全信息：
最后更新：2024-04-10 22:29:15
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