2564-83-2
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxide)
CAS: 2564-83-2;125012-91-1;126517-51-9;25657-03-8;26933-82-4;54637-06-8;64104-42-3
化学式: C9H18NO
| 中文名 | 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 |
| 英文名 | 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxide |
| 别名 | 四甲基哌啶氧化物 四甲基哌啶氧自由基 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 |
| 英文别名 | TEMPO TEMPO, free radical 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ol 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperinedinyloxy 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxide (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical TEMPO, free radical,(2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy,free |
| CAS | 2564-83-2 125012-91-1 126517-51-9 25657-03-8 26933-82-4 54637-06-8 64104-42-3 |
| EINECS | 219-888-8 |
| 化学式 | C9H18NO |
| 分子量 | 156.25 |
| InChI | InChI=1/C9H18NO/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11/h5-7H2,1-4H3 |
| 密度 | 1 g/cm3 |
| 熔点 | 36-40℃ |
| 沸点 | 193°C |
| 闪点 | 154 °F |
| 水溶性 | Soluble in all organic solvents. Insoluble in water. |
| 蒸汽压 | 0.4 hPa (20 °C) |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 折射率 | 1.4350 (estimate) |
| 存储条件 | 2-8℃ |
| 外观 | 红色结晶性低熔点固体 |
| 物化性质 | Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Refrigerate. |
| MDL号 | MFCD00009599 |
| 危险品标志 | C - 腐蚀性物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R34 - 引起灼伤。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 |
| 危险品运输编号 | UN 3263 |
| 上游原料 | 乙醚 硫酸 过氧化氢 2,2,6,6-四甲基哌啶 硫酸钙 磷钨酸水合物 |
| 下游产品 | N-BOC-吗啉-2-羧酸 4-叔丁基环己酮 环丙甲醛 6-羟基-2-萘甲醛 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=7.086] Wenqiang Gao et al."Visible-light-driven photo-Fenton degradation of organic pollutants by a novel porphyrin-based porous organic polymer at neutral pH."Chemosphere. 2020 Mar;243:125334 2. [IF=18.808] Huayu Liu et al."Multifunctional Superelastic, Superhydrophilic, and Ultralight Nanocellulose-Based Composite Carbon Aerogels for Compressive Supercapacitor and Strain Sensor."Advanced Functional Materials. 2022 Mar 03 3. [IF=9.381] Yiting Liu et al."Tailored production of lignin-containing cellulose nanofibrils from sugarcane bagasse pretreated by acid-catalyzed alcohol solutions."CARBOHYDRATE POLYMERS. 2022 Sep;291:119602 |
2564-83-2 - 介绍
用于铜催化、在有氧条件下更为环保的催化型氧化剂。
最后更新：2022-10-16 17:15:22
2564-83-2 - 性质
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基，也被称为TEMPO自由基，是一种非常常见和重要的有机自由基。它具有以下性质：
1. 高度稳定：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基在常温下具有高度的稳定性，不易分解或发生副反应。
2. 自由基活性：虽然2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基是稳定的，但它仍然是一个活性自由基，可以参与多种自由基反应。
3. 抗氧化性能：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基是一种高效的抗氧化剂，可以与氧化剂反应，捕捉自由基，从而减少氧化反应的发生。
4. 可用作氧化剂：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基在一些有机合成反应中可以作为氧化剂使用，可以将亲核试剂氧化为相应的羰基化合物。
5. 应用广泛：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基具有以上的优良性质，它在有机合成、聚合物领域以及各种化学反应中都有广泛的应用。
1. 高度稳定：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基在常温下具有高度的稳定性，不易分解或发生副反应。
2. 自由基活性：虽然2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基是稳定的，但它仍然是一个活性自由基，可以参与多种自由基反应。
3. 抗氧化性能：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基是一种高效的抗氧化剂，可以与氧化剂反应，捕捉自由基，从而减少氧化反应的发生。
4. 可用作氧化剂：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基在一些有机合成反应中可以作为氧化剂使用，可以将亲核试剂氧化为相应的羰基化合物。
5. 应用广泛：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基具有以上的优良性质，它在有机合成、聚合物领域以及各种化学反应中都有广泛的应用。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
2564-83-2 - 用途
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TMPO）是一种常用的有机自由基化合物。它在化学研究中有多种应用。
TMPO常被用作双自由基引发剂。它可以用于有机合成过程中的自由基聚合反应、自由基引发的逐步聚合反应、自由基引发的共轭加成反应等。TMPO作为自由基源能够产生活泼的自由基，促进反应的进行。
其次，TMPO还可以用作反应中的稳定剂。TMPO的自由基较稳定，它可以在反应过程中捕获并稳定其他高活性的自由基，避免其引发异常反应或副反应的发生。
TMPO还可以用作氧自由基化学的研究工具。它可以与其他分子发生自由基反应，如与多烯、烷基化合物等发生加成反应，从而揭示氧自由基在反应中的作用机制和反应路径。
TMPO常被用作双自由基引发剂。它可以用于有机合成过程中的自由基聚合反应、自由基引发的逐步聚合反应、自由基引发的共轭加成反应等。TMPO作为自由基源能够产生活泼的自由基，促进反应的进行。
其次，TMPO还可以用作反应中的稳定剂。TMPO的自由基较稳定，它可以在反应过程中捕获并稳定其他高活性的自由基，避免其引发异常反应或副反应的发生。
TMPO还可以用作氧自由基化学的研究工具。它可以与其他分子发生自由基反应，如与多烯、烷基化合物等发生加成反应，从而揭示氧自由基在反应中的作用机制和反应路径。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
2564-83-2 - 用途
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基，也称为TEMPO自由基，是一种常用的有机自由基化合物。它主要用于有机合成中作为氧化剂和催化剂的应用。
其中，TEMPO自由基可以用作选择性氧化剂，常常与次氯酸钠（NaClO）或氯架（N-chlorosuccinimide）等合成氯氧自由基配对使用，用于将伯醇氧化为醛。这个反应是一种高效的合成方法，可用于制备醛化合物。
TEMPO自由基也可以作为催化剂在氧化反应中发挥作用。例如，在TEMPO存在下，可以有效地氧化烯烃、硫醇和硫醚等有机物，制备相应的氧化产物。
TEMPO自由基还可以用于合成高分子材料，如聚氧代哌啶（POTP）和聚氧代哌啶-酮（PTOP）等，这些高分子材料具有优异的性能，广泛应用于凝胶、电池、涂料和光学材料等领域。
综上所述，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基具有广泛的应用领域，是有机合成和催化反应中重要的化学试剂。
其中，TEMPO自由基可以用作选择性氧化剂，常常与次氯酸钠（NaClO）或氯架（N-chlorosuccinimide）等合成氯氧自由基配对使用，用于将伯醇氧化为醛。这个反应是一种高效的合成方法，可用于制备醛化合物。
TEMPO自由基也可以作为催化剂在氧化反应中发挥作用。例如，在TEMPO存在下，可以有效地氧化烯烃、硫醇和硫醚等有机物，制备相应的氧化产物。
TEMPO自由基还可以用于合成高分子材料，如聚氧代哌啶（POTP）和聚氧代哌啶-酮（PTOP）等，这些高分子材料具有优异的性能，广泛应用于凝胶、电池、涂料和光学材料等领域。
综上所述，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基具有广泛的应用领域，是有机合成和催化反应中重要的化学试剂。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
2564-83-2 - 用途
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基是一种常用的有机自由基。它的主要用途之一是作为化学反应中的氧化剂。它可以参与自由基反应，并与其他有机物中的氢原子发生氧化反应，从而引发一系列化学变化。2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基还可以用于各种研究领域，例如生物化学和材料科学等。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
2564-83-2 - 安全信息
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基是一种有机化合物，常用于化学反应中的自由基反应。以下是该化合物的安全信息：
1. 毒性：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基对人体毒性较低，但仍需注意避免接触口腔、眼睛和皮肤等部位。
3. 燃烧性：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基为可燃物，具有较低的闪点和自燃温度。应避免与火源接触及明火相近的操作。
4. 储存和处理：应将该化合物储存在阴凉、干燥和通风良好的地方，并与易燃物和氧化剂分开储存。在处理时应注意避免产生粉尘或气溶胶，使用手套、防护眼镜和防护口罩等个人防护装备。
1. 毒性：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基对人体毒性较低，但仍需注意避免接触口腔、眼睛和皮肤等部位。
3. 燃烧性：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基为可燃物，具有较低的闪点和自燃温度。应避免与火源接触及明火相近的操作。
4. 储存和处理：应将该化合物储存在阴凉、干燥和通风良好的地方，并与易燃物和氧化剂分开储存。在处理时应注意避免产生粉尘或气溶胶，使用手套、防护眼镜和防护口罩等个人防护装备。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
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