186689-07-6_化工百科

中文名	2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖
英文名	2-[N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-D-glucose
别名	葡萄糖转运葡萄糖摄取荧光探针血糖通道荧光探针2-NBDG 2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖 2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并噁二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖 2-脱氧-2-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]-D-葡萄糖 2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并噁二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖, 混合物 2-NBDG, 2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-四羟基-2-((7-硝基苯并[C][1,2,5]恶二唑-4-基)氨基)己醛
英文别名	2-NBDG 2-NBD-Glucose 2-Deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose 2-(N-(7-NITROBENZ-2-OXA-1,3-DIAZOL-4-YL)AMINO)-2-DEOXYGLUCOSE 2-[N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-D-glucose 2-NBDG,2-(N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino)-2-deoxyglucose 2-NBDG [2-(N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)Amino)-2-Deoxyglucose]
CAS	186689-07-6
化学式	C12H14N4O8
分子量	342.26
密度	1.750±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点	137 - 140°C
沸点	740.0±70.0 °C(Predicted)
溶解度	溶于DMSO (高达10 mg/ml)。
酸度系数	12.96±0.20(Predicted)
存储条件	Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
稳定性	从提供的购买之日起稳定1年。DMSO中的溶液可以在-20 ° 下储存长达1个月。
外观	固体
颜色	Dark yellow to orange/red
BRN	7603370
物化性质	生物活性 2-NBDG，一种荧光脱氧葡萄糖衍生物，是检测葡萄糖摄取的标志物，也用于检测细胞活力。
体外研究	It has since been demonstrated in living mammalian cells that the uptake of 2-NBDG takes place through glucose transporters (GLUTs) in a concentration-, time- and temperature-dependent manner. A short-period application of 2-NBDG produced a remarkable increase in the fluorescence intensity in COS-1 cells over-expressing GLUT2, whereas the increase was barely detectable in mock-transfected cells. In mouse insulin-secreting clonal MIN6 cells, uptake was inhibited by cytochalasin B, a specific blocker for GLUTs, and by D-glucose in a dose-dependent manner.
WGK Germany	3
参考资料展开查看	1. [IF=4.192] Jing Xu et al."Dietary Ginsenoside T19 Supplementation Regulates Glucose and Lipid Metabolism via AMPK and PI3K Pathways and Its Effect on Intestinal Microbiota."J Agr Food Chem. 2020;68(49):14452–14462

186689-07-6 - 用途与合成方法

该化合物的合成方法可以通过以下步骤进行：

将2-脱氧-D-葡萄糖与二甲基亚磷酰胺（DMF）在室温下反应，生成亚磷酸酯中间体。

然后，在低温下加入偶氮二异丙酸酯，继续反应生成2-脱氧-D-葡萄糖的偶氮二异丙酯盐。

接下来，在碱性条件下，加入苯并恶唑-4-胺和硝酸银，继续反应得到目标化合物。通过结晶和纯化步骤，得到纯净的目标化合物。
其主要机制是通过抑制肿瘤细胞的生长和增殖，达到抗癌作用。

最后更新：2024-04-09 21:01:54

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CAS: 186689-07-6
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规格: N881033
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产地: 美国
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产地: 北京
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