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144494-65-5

替罗非班(Tirofiban)

CAS: 144494-65-5

化学式: C22H36N2O5S

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  5. 144494-65-5
性质

白色固体,熔点223~225℃。

制法

首先,L-酪氨酸、乙腈和N,O-双(三甲硅基)三氟甲基乙酰胺混合,回流,加入吡啶和正丁基磺酰氯。反应完毕,经处理得到N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸。

其次,四氢呋喃和4一甲基吡啶混合,缓慢加入正丁基锂的己烷溶液,然后将其缓慢加到3一溴-1-氯丙烷的四氢呋喃溶液中。反应完毕处理得4-(4一吡啶基)丁基氯盐酸盐。

接着,将上面得到的N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸和4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐溶于二甲亚砜,在剧烈搅拌下加入氢氧化钾水溶液,再加入碘化钾反应得到N-(正丁基磺酰基)-O-[4一(4一吡啶基)丁基]-L-酪氨酸。

最后,将其和钯一碳催化剂溶于乙酸,经氢化完毕后,再后处理替罗非班。在乙酸异丙酯中,用浓盐酸酸化,得盐酸替罗非班。

用途

美国Merck公司开发,1998年在美国首次上市。抗血栓形成药。用于治疗不稳定的心绞痛。特效的非肽血小板纤维蛋白原受体拮抗剂。

中文名 替罗非班
英文名 Tirofiban
别名 替洛非巴
替罗非班
替罗非班-D6
替罗非班杂质10
盐酸替罗非班-D9
N-(丁基磺酰基)-O-[4-(4-哌啶基)丁基]-L-酪氨酸
(2S)-2-(丁基磺酰氨基)-3-[4-[4-(4-哌啶基)丁氧基]苯基]丙酸
英文别名 C07965
MK-383
MK383
CS-584
L700462
Tirofiban
Aggrastat
TIROFIBAN
AGGRASTAT
N-(Butylsulfonyl)-O-[4-(4-piperidinyl)butyl]-L-tyrosine
N-(butylsulfonyl)-O-[4-(piperidin-4-yl)butyl]-L-tyrosine
(2s)-2-(butylsulfonylamino)-3-[4-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenyl]propanoic acid
CAS 144494-65-5
EINECS 635-682-4
化学式 C22H36N2O5S
分子量 440.6
InChI InChI=1/C22H36N2O5S/c1-2-3-16-30(27,28)24-21(22(25)26)17-19-7-9-20(10-8-19)29-15-5-4-6-18-11-13-23-14-12-18/h7-10,18,21,23-24H,2-6,11-17H2,1H3,(H,25,26)/t21-/m0/s1
密度 1.154±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点 223-225°
沸点 611.7±65.0 °C(Predicted)
闪点 323.7°C
蒸汽压 8.09E-16mmHg at 25°C
折射率 1.531
酸度系数 3.37±0.10(Predicted)
存储条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
BRN 6182267
物化性质 白色固体,熔点223~225℃。盐酸替洛非巴(Tirofiban Hydrochloride):C22H36N2O5S?HCl?H2O。[150915-40-5]。固体,熔点131~132℃。[α] D23-14.4°(C=0.92,甲醇)。
危险品标志 Xi - 刺激性物品
刺激性物品
风险术语 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语 26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
WGK Germany 3
RTECS YP2364100
上游原料 四氢呋喃 醋酸异丙酯 L-酪氨酸
参考资料
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1. [IF=20.722] Huijuan Zhang et al."Shear force responsive and fixed-point separated system for targeted treatment of arterial thrombus."Nano Today. 2021 Jun;38:101186

144494-65-5 - 性质

可信数据

白色固体,熔点223~225℃。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

144494-65-5 - 制法

可信数据

首先,L-酪氨酸、乙腈和N,O-双(三甲硅基)三氟甲基乙酰胺混合,回流,加入吡啶和正丁基磺酰氯。反应完毕,经处理得到N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸。

其次,四氢呋喃和4一甲基吡啶混合,缓慢加入正丁基锂的己烷溶液,然后将其缓慢加到3一溴-1-氯丙烷的四氢呋喃溶液中。反应完毕处理得4-(4一吡啶基)丁基氯盐酸盐。

接着,将上面得到的N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸和4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐溶于二甲亚砜,在剧烈搅拌下加入氢氧化钾水溶液,再加入碘化钾反应得到N-(正丁基磺酰基)-O-[4一(4一吡啶基)丁基]-L-酪氨酸。

最后,将其和钯一碳催化剂溶于乙酸,经氢化完毕后,再后处理替罗非班。在乙酸异丙酯中,用浓盐酸酸化,得盐酸替罗非班。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

144494-65-5 - 用途

可信数据

美国Merck公司开发,1998年在美国首次上市。抗血栓形成药。用于治疗不稳定的心绞痛。特效的非肽血小板纤维蛋白原受体拮抗剂。

最后更新:2025-08-19 16:24:40

144494-65-5 - 简介

替罗非班,化学名称为2,2-二溴乙氧基乙烷,是一种无色液体。以下是关于替罗非班的性质、用途、制法和安全信息的介绍:

性质:
- 外观:替罗非班是无色至淡黄色液体。
- 溶解性:可溶于水和许多有机溶剂。

用途:
- 替罗非班主要用作有机合成中的试剂,特别是它的乙烷基四甲基铵盐(TREBA)作为季铵盐催化剂用于催化反应。
- 它还可用于一些化学合成中,如醇醚化反应、卤素化反应等。

制法:
- 替罗非班可通过2-溴乙醇和次溴乙烷反应制备。反应会进行SN2取代反应,次溴乙烷作为亲核试剂与2-溴乙醇反应得到替罗非班。

安全信息:
- 替罗非班应使用于通风良好的地方,避免吸入和接触皮肤。
- 操作时应戴好防护手套、防护眼镜和防护服,避免吸入其蒸汽。
- 使用后应彻底清洗,并妥善处理废弃物。
最后更新:2024-04-09 15:16:34
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