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2ˊ-脱氧-5-氟尿啶

氟尿苷((+)-5-Fluoro-2'-deoxyuridine)

CAS: 50-91-9

化学式: C9H11FN2O5

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  5. 2ˊ-脱氧-5-氟尿啶
性质

白色结晶。分子量246. 20。熔点150~151℃。比旋度+37。(水)、+48. 60(DMF),紫外最大吸收值268nm(pH7.2)、270nm(pH14)。无臭。易溶于水、甲醇,几乎不溶于氯仿和乙醚。本品为氟尿嘧啶的脱氧核苷衍生物。作用与氟尿嘧啶相似。其主要特点是给药速度对代谢有很大影响。快速静脉注射,能很快降解为5一氟尿嘧啶,效果及副作用都与5一氟尿嘧啶相同。连续动脉输注,能直接转变为5一氟脱氧尿素,从而抑制DNA合成,可用较小剂量获得有效结果,比快速静注法提高三倍。本品为细胞周期特异性药物,主要作用于Gi、S、G2期,并对Gi/S边界及S期有延缓作用。

制发

甲基-2-去氧- D-呋喃核糖苷经对甲苯甲酰化、乙酸一盐酸水解使1位甲氧基被氯取代,再与1一乙酰氧汞-5-氟尿嘧啶缩合,生成物经水解去掉对甲苯甲酰基而得。

用途
  • 抗肿瘤药。适用于治疗肝癌、胃肠道癌、乳腺癌及头颈部癌。
  • 用法及剂量  动脉输注,0.1~0. 6mg/kg体重,连续24h。对肝动脉内输注,0.4~0. 6mg/kg体重,连续用药10天为一疗程。静滴,每天500mg,连续用药10天为~疗程。
安全性
  • 可有骨髓抑制。胃肠道反应和皮肤局部反应等副作用与氟尿嘧啶相似。亦有碱性磷酸酶、血清转氨酶、血清胆红质和乳酸脱氢酶等增高现象。
  • 密封,干燥保存。
中文名 氟尿苷
英文名 (+)-5-Fluoro-2'-deoxyuridine
别名 氟苷
氟尿苷
氟脲脱氧核苷
5-氟去氧尿苷
5-氟脱氧尿苷
2'-脱氧-5-氟尿苷
5-氟-2ˊ-脱氧尿啶
5-氟-2'-脱氧尿苷
2ˊ-脱氧-5-氟尿啶
5-氟-2'-脱氧脲核苷
氟苷|50-91-9原料药
2'-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷
5-氟-2’-脱氧尿苷
英文别名 FUDR
5-FUDR
5-F-2'--dU
Floxuridine
Floxuridine API
Deoxyfluorouridine
Floxuridine (250 mg)
Floxuridine (Fludara)
5-Fluoro-2-deoxyuridine
2-Deoxy-5-fluorouridine
5-Fluoro-2?Deoxy Uridine
(+)-5-Fluorodeoxyuridine
5-Fluoro-2'-deoxyuridine
(+)-5-Fluoro-2?deoxyuridine
(+)-5-Fluoro-2'-deoxyuridine
2'-deoxy-5-fluorouridine 5'-phosphate
1-(2-deoxypentofuranosyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
1-(2-deoxy-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
1-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil5-Fluoro-2'-deoxy-beta-uridineFloxuridineFUDR
5-Fluoro-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyriMidine-2,4(1H,3H)-dione
5-fluoro-1-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxyMethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyriMidine-2,4-dione
CAS 50-91-9
EINECS 200-072-5
化学式 C9H11FN2O5
分子量 246.19
InChI InChI=1/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6-,7?/m1/s1
InChIKey ODKNJVUHOIMIIZ-GFCOJPQKSA-N
密度 1.3751 (estimate)
熔点 148°C(lit.)
沸点 150 °C
比旋光度 35.9 º (c=1, water)
水溶性 soluble
折射率 1.608
酸度系数 pKa 7.44 (Uncertain)
存储条件 room temp
稳定性 稳定。与强氧化剂不相容。
外观 粉末
颜色 White to almost white
Merck 14,4112
BRN 2645818
物化性质 白色结晶,无臭。易溶于水、甲醇,几乎不溶于氯仿和乙醚。mp 150-151℃。比旋度+37°、+48.6°(DMF)。紫外最大吸收波长268 nm (pH7.2)、 270 nm(pH14)。
MDL号 MFCD00006530
体外研究 Floxuridine呈现对PEPT1比相应的5'-O-单氨基酸酯前药更高的亲和力。 Floxuridine和Leucovorin联用导致人T淋巴细胞白血病细胞生长的协同抑制作用。 Floxuridine显著抑制[(3)H]-inosine和[(3)H]腺苷的的摄取(对照的60-70%),而它的氨基酸酯前体,包括缬氨酸,苯丙氨酸,Asp和赖氨酸酯,显著下降抑制效力(对照的10-30%)。 Floxuridine在36天抑制细胞增值超过对照细胞的50%,细胞数量和初始细胞密度相比增加了4倍。Floxuridine导致对体外培养的人眼球筋膜囊成纤维细胞增殖长时间延长。 Floxuridine是一种理想的肝动脉灌注(HAI)药物,由于其半衰期短,陡峭的剂量反应曲线,高总清除率和高肝提取。
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
T - 有毒物品
有毒物品
Xi - 刺激性物品
刺激性物品
风险术语 R22 - 吞食有害。
R68 - 可能有不可逆后果的危险。
R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R40 - 少数报道有致癌后果。
R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。
安全术语 S22 - 切勿吸入粉尘。
S36 - 穿戴适当的防护服。
S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS YU7525000
FLUKA BRAND F CODES 10-23
海关编号 29349990
Hazard Note Toxic
Hazard Class 6.1
Packing Group III

2ˊ-脱氧-5-氟尿啶 - 性质

可信数据

白色结晶。分子量246. 20。熔点150~151℃。比旋度+37。(水)、+48. 60(DMF),紫外最大吸收值268nm(pH7.2)、270nm(pH14)。无臭。易溶于水、甲醇,几乎不溶于氯仿和乙醚。本品为氟尿嘧啶的脱氧核苷衍生物。作用与氟尿嘧啶相似。其主要特点是给药速度对代谢有很大影响。快速静脉注射,能很快降解为5一氟尿嘧啶,效果及副作用都与5一氟尿嘧啶相同。连续动脉输注,能直接转变为5一氟脱氧尿素,从而抑制DNA合成,可用较小剂量获得有效结果,比快速静注法提高三倍。本品为细胞周期特异性药物,主要作用于Gi、S、G2期,并对Gi/S边界及S期有延缓作用。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

2ˊ-脱氧-5-氟尿啶 - 制发

可信数据

甲基-2-去氧- D-呋喃核糖苷经对甲苯甲酰化、乙酸一盐酸水解使1位甲氧基被氯取代,再与1一乙酰氧汞-5-氟尿嘧啶缩合,生成物经水解去掉对甲苯甲酰基而得。

最后更新:2022-01-01 11:12:40

2ˊ-脱氧-5-氟尿啶 - 用途

可信数据
  • 抗肿瘤药。适用于治疗肝癌、胃肠道癌、乳腺癌及头颈部癌。
  • 用法及剂量  动脉输注,0.1~0. 6mg/kg体重,连续24h。对肝动脉内输注,0.4~0. 6mg/kg体重,连续用药10天为一疗程。静滴,每天500mg,连续用药10天为~疗程。
最后更新:2022-01-01 11:12:40

2ˊ-脱氧-5-氟尿啶 - 安全性

可信数据
  • 可有骨髓抑制。胃肠道反应和皮肤局部反应等副作用与氟尿嘧啶相似。亦有碱性磷酸酶、血清转氨酶、血清胆红质和乳酸脱氢酶等增高现象。
  • 密封,干燥保存。
最后更新:2022-01-01 11:12:41
2ˊ-脱氧-5-氟尿啶
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