147059-72-1
曲伐沙星(TROVAFLOXACIN)
CAS: 147059-72-1
化学式: C20H15F3N4O3
147059-72-1 - 基本信息
| 中文名 | 曲伐沙星 |
| 英文名 | TROVAFLOXACIN |
| 别名 | 曲伐沙星 特伐沙星 (1Α,5Α,6Α)-7-(6-氨基-3-氮杂二环[3.1.0]己-3-基)-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸 曲伐沙星,曲氟沙星 曲伐沙星杂质 聚苯乙烯磺酸钙 曲氟沙星 |
| 英文别名 | TROVAFLOXACIN 1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 7-(1.alpha.,5.alpha.,6.alpha.)-6-amino-3-azabicyclo3.1.0hex-3-yl-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo- (1α,5α,6α)-7-(6-Amino-3-azabi-cyclo[3.1.0]hex-3-y1)-1-(2,4-difluomphenyl)-6-fluom-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid CP-99219 7-[(1R,5S)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-keto-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid |
| CAS | 147059-72-1 |
| 化学式 | C20H15F3N4O3 |
| 分子量 | 416.36 |
| 密度 | 1.612±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 沸点 | 630.5±55.0 °C(Predicted) |
| 酸度系数 | 5.80±0.70(Predicted) |
| 物化性质 | 化学性质 盐酸特伐沙星(Trovafloxacin Hydrochloride)：C20H15F3N4O3?HCl。 [146961-34-4]。从乙腈-甲醇得淡黄色结晶，熔点246℃(分解)。 |
| 产品用途 | 用途 喹诺酮类抗菌药。 |
| 上游原料 | 甲基磺酸 加替环内酯 氮杂 喹啉-3-羧酸 二氯二氟甲烷和二氟乙烷共沸物 溴代硝基甲烷 1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 N-苄基马来酰亚胺 |
147059-72-1 - 用途与合成方法
开放数据 待核验数据
生物活性
Trovafloxacin 是一种广谱喹诺酮类抗生素，对革兰氏阳性，革兰氏阴性和厌氧菌具有有效的活性。Trovafloxacin 可阻断 DNA 促旋酶 (DNA gyrase) 和拓扑异构酶 IV (topoisomerase IV) 的活性。Trovafloxacin 也是一种有效的，选择性的，口服活性的 Pannexin 1 通道 (PANX1) 抑制剂，对 PANX1 内向电流的 IC50 为 4 μM。Trovafloxacin 不抑制 connexin 43 gap junction 或 PANX2。Trovafloxacin 通过抑制 PANX1 导致凋亡细胞碎片失调。
靶点
IC50: 4 μM (Pannexin 1 channel (PANX1))
Gram-positive, Gram-negative and anaerobic organisms
DNA gyrase
Topoisomerase IV
体外研究
Trovafloxacin (20 µM; 24 hours; HepG2 cells) and tumor necrosis factor (TNF; 4 ng/mL) incubation induces apoptosis and increases leakage of lactate dehydrogenase (LDH) in HepG2 cells.
Trovafloxacin (20 µM; 24 hours; HepG2 cells) and TNF (4 ng/mL) incubation increases expression of early NF-κB-related factors A20 and IκBα.
Trovafloxacin prolongs TNF-induced activation of MAPKs and IKKα/β activation in HepG2.
Trovafloxacin is a potent inhibitor of TO-PRO-3 uptake by apoptotic cells. Trovafloxacin also inhibits ATP release from apoptotic cells. Trovafloxacin does not inhibit caspase 3/7 activation, or caspase-mediated PANX1 cleavage during apoptosis.
Trovafloxacin is equally active against both penicillin-susceptible and -resistant pneumococci, with MICs of 0.06-0.25 mg/mL reported for more than 700 isolates. The MICs of Trovafloxacin at which 90% of isolates are inhibited for 55 isolates of pneumococci is 0.125 μg/mL.
体内研究
Trovafloxacin (150 mg/kg; oral administration; male C57BL/6 J mice) treatment disrupts TNF-induced p65 nuclear translocation. Trovafloxacin treatment increases expression of early NF-κB-related factors A20 and IκBα.
Trovafloxacin, when administered in combination with lipopolysaccharide (LPS) or TNF to mice induces severe liver toxicity associated with vast apoptotic areas in the liver, increased serum levels of alanine amino transferases (ALT) and pro-inflammatory cytokines.
生产方法
450ml THF、50ml水、127ml甲磺酸和7-氯-1-(2，4-二氟苯基)-7-氟-1，4-二氢-4-氧代-1，8-喹啉-3-羧酸乙酯一起回流1h，冷至25℃。过滤收集结晶，用THF洗，真空干燥，得7-氯-1-(2，4-二氟苯基)-7-氟-1，4-二氢-4-氧代-1，8-喹啉-3-羧酸，收率89%，mp 250℃。
500mg 7-氯-1-(2，4-二氟苯基)-7-氟-1，4-二氢-4-氧代-1，8-喹啉-3-羧酸、624mg(1α，5α，6α)-6-氨基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷二甲苯磺酸盐、0.6ml三乙胺和5ml甲醇，一起回流16h。过滤收集形成的白色固体，在THF中回流，再过滤收集。得450ml特伐沙星，收率75%，mp 225～228℃(分解)。
最后更新：2022-05-27 09:28:36
供应信息(全国)
147059-72-1的上游原料
甲基磺酸 加替环内酯 氮杂 喹啉-3-羧酸 二氯二氟甲烷和二氟乙烷共沸物 溴代硝基甲烷 1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 N-苄基马来酰亚胺
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