泛昔洛韦喷昔洛韦杂质(USP)
喷昔洛韦(Penciclovir)
CAS: 39809-25-1
化学式: C10H15N5O3
性质
- 白色或类白色结晶性粉末；无臭，味微苦。该品在水中微溶，在甲醇、乙醇中极微溶解；在氯仿中不溶。从水中结晶得单水合物的白色结晶性固体，熔点275～277℃；也有报道为无色和无光泽的针状结晶，熔点272～275℃。UV最大吸收（水）：253nm(e11500)。UV最大吸收(0. Olmol／L氢氧化钠水溶液)：215nm，268nm( e18140，10 710)。水中溶解度(20℃)：1.7mg／mL，pH=7。
- 喷昔洛韦钠 ( pencicLovir sodiumsalt)：C10 H14 Ns 03 Na．H2 0。以单水合物出现，为稳定的结晶性固体。水中溶解度(20℃)：>200mg／mL。溶解30mg/mL时的pH值为11。
制法
2，2二甲基5-(2溴乙基)-1，3二氧杂环己烷溶于二甲基甲酰胺，在室温下依次加入2一氨基-6-氯嘌呤和碳酸钾，并在40℃下反应一定时间，得到的烷基化产物再于一定温度下和盐酸进行水解反应，即得喷昔洛韦。
用途
英国Smithkline Beecham公司开发，1996年在英国上市。核苷类抗病毒药，体外对I型和Ⅱ型单纯疱疹病毒有抑制作用，在病毒感染细胞中，病毒胸腺嘧啶脱氧核苷激酶将该品磷酸化为喷昔洛韦单磷酸盐，然后细胞激酶将喷昔洛韦单磷酸盐转化为喷昔洛韦三磷酸盐。体外实验表明，喷昔洛韦三磷酸盐与脱氧鸟嘌呤核苷三磷酸盐竞争性抑制单纯疱疹病毒多聚晦，从而选择性抑制单纯疱疹病毒DNA的合成和抑制。
| 中文名 | 喷昔洛韦 |
| 英文名 | Penciclovir |
| 别名 | 喷昔洛韦 喷昔洛韦-D4 喷昔洛韦(标准品) 泛昔洛韦喷昔洛韦杂质(USP) 9-[4-羟基-3-(羟甲基)-丁基]-鸟嘌呤 2-氨基-9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁基]-1H-嘌呤-6-酮 2-氨基-1,9-二氢-9-[4-羟基-3-(羟基甲基)丁基]-6H-嘌呤-6-酮 |
| 英文别名 | PCV Vectavir BRL-39123 BRL-39123A Penciclovir Penciceovir PENCICLOVIR-D4 9-[4-hychoxy-3-(hydvoxymethyl)butyl]guanine 2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-3,9-dihydropurin-6-one 2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-3,9-dihydro-6H-purin-6-one 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]- |
| CAS | 39809-25-1 |
| EINECS | 663-371-3 |
| 化学式 | C10H15N5O3 |
| 分子量 | 253.26 |
| InChI | InChI=1/C10H15N5O3/c11-10-13-8-7(9(18)14-10)12-5-15(8)2-1-6(3-16)4-17/h5-6,16-17H,1-4H2,(H3,11,13,14,18) |
| 密度 | 1.68±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 275-277°C |
| 沸点 | 653.4±65.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 348.9°C |
| 蒸汽压 | 5.81E-18mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 0.02 M磷酸钾: 可溶物2mg/mL |
| 折射率 | 1.748 |
| 酸度系数 | 14.42±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 敏感性 | Sensitive to heat |
| 外观 | 白色固体 |
| 颜色 | White to Off-White |
| 最大波长(λmax) | ['253nm(H2O)(lit.)'] |
| Merck | 14,7083 |
| 物化性质 | 白色固体 |
| MDL号 | MFCD15142866 |
| 体外研究 | Penciclovir是一种鸟嘌呤类似物抗病毒药，用于治疗各种疱疹病毒的感染。它是一种核苷类似物，具有低毒性和良好的选择性。Penciclovir是一种选择性抗疱疹病毒药，特别是对单纯疱疹病毒Ⅰ型和Ⅱ型（HSV-1和HSV-2）以及水痘带状疱疹病毒（VZV）具有较好的作用。Penciclovir由细胞激酶转化成其活性形式，喷昔洛韦三磷酸盐。它与脱氧鸟苷三磷酸竞争性抑制病毒DNA聚合酶。它能够抑制病毒感染细胞的DNA合成。Penciclovir具有抗单纯疱疹病毒Ⅰ型（HSV-1）和Ⅱ型（HSV-2）的体外活性，而不抑制未感染细胞中DNA的合成。通过病毒胸苷激酶或DNA多聚酶的质变发挥抗病毒作用。 单纯疱疹病毒Ⅰ型的研究表明，Penciclovir诱导细胞凋亡，而不会造成太大的基因毒性。 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36 - 刺激眼睛。 |
| 安全术语 | 26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | UP0789400 |
| 上游原料 | 2-氨基-6-氯嘌呤 三苯基膦 四溴化碳 盐酸 对甲苯磺酸水合物 2-(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-基)乙醇 1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 |
泛昔洛韦喷昔洛韦杂质(USP) - 性质
可信数据
- 白色或类白色结晶性粉末；无臭，味微苦。该品在水中微溶，在甲醇、乙醇中极微溶解；在氯仿中不溶。从水中结晶得单水合物的白色结晶性固体，熔点275～277℃；也有报道为无色和无光泽的针状结晶，熔点272～275℃。UV最大吸收（水）：253nm(e11500)。UV最大吸收(0. Olmol／L氢氧化钠水溶液)：215nm，268nm( e18140，10 710)。水中溶解度(20℃)：1.7mg／mL，pH=7。
- 喷昔洛韦钠 ( pencicLovir sodiumsalt)：C10 H14 Ns 03 Na．H2 0。以单水合物出现，为稳定的结晶性固体。水中溶解度(20℃)：>200mg／mL。溶解30mg/mL时的pH值为11。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
泛昔洛韦喷昔洛韦杂质(USP) - 制法
可信数据
2，2二甲基5-(2溴乙基)-1，3二氧杂环己烷溶于二甲基甲酰胺，在室温下依次加入2一氨基-6-氯嘌呤和碳酸钾，并在40℃下反应一定时间，得到的烷基化产物再于一定温度下和盐酸进行水解反应，即得喷昔洛韦。
最后更新：2022-01-01 09:08:06
泛昔洛韦喷昔洛韦杂质(USP) - 介绍
Penciclovir是一种嘌呤的无环核苷类似物，具有强大的抗病毒活性。
最后更新：2022-10-16 17:25:05
泛昔洛韦喷昔洛韦杂质(USP) - 用途
可信数据
英国Smithkline Beecham公司开发，1996年在英国上市。核苷类抗病毒药，体外对I型和Ⅱ型单纯疱疹病毒有抑制作用，在病毒感染细胞中，病毒胸腺嘧啶脱氧核苷激酶将该品磷酸化为喷昔洛韦单磷酸盐，然后细胞激酶将喷昔洛韦单磷酸盐转化为喷昔洛韦三磷酸盐。体外实验表明，喷昔洛韦三磷酸盐与脱氧鸟嘌呤核苷三磷酸盐竞争性抑制单纯疱疹病毒多聚晦，从而选择性抑制单纯疱疹病毒DNA的合成和抑制。
最后更新：2022-01-01 09:08:06
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