446-72-0
染料木黄酮(Genistein)
CAS: 446-72-0
化学式: C15H10O5
| 中文名 | 染料木黄酮 |
| 英文名 | Genistein |
| 别名 | 染料木素 染料木因 金雀异黄酮 染料木黄酮 木槿 芙蓉花 天然染料木素 金雀异黄酮,染料木黄酮 5,7,4-三羟基异黄酮 染料木黄酮(-20℃) 5,7,4 一三羟基异黄酮 染料木素GENISTEIN 4',5,7-三羟基异黄酮 |
| 英文别名 | prunetol Genistein C.I. 75610 sophoricol AKOS NCG1-0029 4,5,7-Trihydroxyisoflavone 4',5,7-TRIHYDROXYISOFLAVONE 4',5,7-trihydroxyisoflavone 4',5,7-trihydroxy-isoflavon 5,7,4'-TRIHYDROXYISOFLAVONE 5,7-DIHYDROXY-3-(4-HYDROXY-PHENYL)-CHROMEN-4-ONE 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one 5,7-DIHYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE |
| CAS | 446-72-0 |
| EINECS | 207-174-9 |
| 化学式 | C15H10O5 |
| 分子量 | 270.24 |
| InChI | InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H |
| InChIKey | TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.2319 (rough estimate) |
| 熔点 | 297-298 °C |
| 沸点 | 333.35°C (rough estimate) |
| 闪点 | 217.1°C |
| 水溶性 | insoluble |
| 蒸汽压 | 6E-13mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO: 可溶性 |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 酸度系数 | 6.51±0.20(Predicted) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 光敏 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | off-white |
| Merck | 14,4391 |
| BRN | 263823 |
| 物化性质 | 白色固体。 |
| MDL号 | MFCD00016952 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 Xn - 有害物品  |
| 风险术语 | R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。 R22 - 吞食有害。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S22 - 切勿吸入粉尘。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | NR2392000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29329990 |
| Hazard Class | IRRITANT |
| 上游原料 | 乙醚 |
| 下游产品 | WIGHTEONE |
| 参考资料 展开查看 | 1. 朱春燕,王飞霞,李璐,安叶娟,来吉祥,张华峰,王凤忠.大豆芽中异黄酮的超声波-微波协同提取及其抑菌活性分析[J].中国油料作物学报,2017,39(02):245-252. 2. 徐成飞, 韦立群, 李通,等. 染料木素对HT29细胞IL-8分泌及Akt/NF-κB活化的影响[J]. 中国现代医学杂志, 2018, 28(30):17-21. 3. 张洪敏,曹世杰,何昕雅,邱峰,张德芹.染料木素对油酸诱导HepG2细胞脂质蓄积的影响[J].中国实验方剂学杂志,2019,25(18):71-75. 4. 李圆圆, 田晨颖, 刘晓美,等. 添加微量元素对黑豆发芽过程中成分的影响[J]. 食品工业科技, 2019, 40(09):104-110. 5. 申春莉, 沙见宇, 李曼,等. 灵芝固态发酵豆渣的抗氧化特性变化研究[J]. 食品研究与开发, 2019, 040(024):60-64. 6. 赵欣, 易若琨, 骞宇. 玻璃和不锈钢容器发酵水豆豉的乙醇提取物对结肠癌细胞的体外凋亡诱导效果比较[J]. 食品工业科技, 2017(10):303-308. 7. 崔方,韩增护,刘小花,杨亚飞,兰芝荟,封士兰.红芪提高免疫功能活性部位的谱效关系研究[J].中草药,2016,47(01):101-105. 8. 孙兰凤, 孙倩, 穆春旭,等. 蜂蜜中7种成分含量HPLC切换波长法测定[J]. 中国公共卫生, 2013(04):142-143. 9. 史艳艳, 刘庆生, 范志影,等. 雌激素质谱筛查分析方法的研究[J]. 饲料工业, 2015, 36(24):49-54. 10. 王飞霞 杨晓华 张华峰 朱春燕 李璐 王凤忠.3种豆芽中异黄酮、多酚的体外抗氧化活性及其对果蝇SOD、GSH-Px活力的影响[J].中国食品学报 2018 18(11):57-64. 11. 刘露 马金同 沈小梅 等. 一种保健酒中5种大豆异黄酮及芝麻素的超高效液相色谱检测法[J]. 酿酒 2019 046(004):86-88. 12. 朱怡霖, 张海生, 赵鑫帅,等. 大孔树脂分离纯化横山老黑豆酚类物质[J]. 食品与生物技术学报, 2019, 038(009):103-110. 13. 闫征 王帆 吴寒 等. 不同烫漂方式对碱蓬活性成分及抗氧化能力的影响[J]. 江苏农业学报 2017(5). 14. 靳羽慧, 刘长忠, 徐响,等. 蒸汽爆破对豆渣中大豆异黄酮的影响研究[J]. 中国粮油学报, 2017(10). 15. 唐君, 付强, 崔勐,等. 黄酮与溶菌酶相互作用的强度衰减-基质辅助激光解吸离子化-质谱研究[J]. 分析化学, 2016, 044(007):1071-1076. 16. 周凯文, 陈晓默, 刘慧琳,等. 多酚黄酮物质对晚期糖基化终产物的抑制研究[J]. 食品研究与开发, 2018, v.39;No.329(04):7-13. 17. 郭天赐, 赵石磊, 刘石生. 苦杏仁β-葡萄糖苷酶水解豆浆中大豆异黄酮的工艺研究[J]. 食品研究与开发, 2019(12). 18. 赵石磊, 何旭, 王爱珠,等. 酶法提高豆浆中大豆异黄酮苷元含量的工艺研究[J]. 食品工业, 2019, 040(001):100-104. 19. 黎映琼,蔡庆群,苏志强,陈标妹.不同产地木豆叶中5种黄酮类成分含量的比较及聚类分析[J].安徽农业科学,2020,48(20):203-205+209. 20. 王艳玲. 染料木素抑制MCR-1活性的作用机制的初步研究[D].吉林大学,2020. 21. 黄玉军,周帆,李颖华,于俊娟,顾瑞霞.植物乳杆菌58发酵豆乳产大豆异黄酮苷元条件的优化[J].现代食品科技,2021,37(02):183-190. 22. 李丹丹,梁宗锁,普布卓玛,杨宗岐,韩蕊莲,徐学选.干旱胁迫对紫花苜蓿黄酮类化合物含量及其合成途径关键酶活性的影响[J].西北植物学报,2020,40(08):1380-1388. 23. 周文红,郭咪咪,毕艳红,王朝宇,段章群.酶解制备苷元型大豆异黄酮[J].中国油脂,2020,45(12):100-104. 24. 常冠华,薄颖异,崔洁,徐露露,赵梓邯,王文全,侯俊玲.基于UPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS分析甘草地上部分主要化学成分[J].中国中药杂志,2021,46(06):1449-1459. 25. 黄玉军,周帆,于俊娟,李颖华,顾瑞霞.高转化大豆异黄酮乳酸菌的筛选及在豆乳中的发酵特性[J].食品研究与开发,2021,42(03):157-162. 26. 曹冬英,李鸷,许文,隋利强,徐伟.4种市售黑豆及成品淡豆豉中异黄酮含量分析[J].药学研究,2020,39(10):581-584. 27. 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446-72-0 - 简介
- 染料木黄酮是大豆异黄酮中的一种主要活性因子，是大豆异黄酮产品中最有效的功能成分，具有多种生理功能。染料木黄酮在结构上与哺乳动物的雌激素—雌二醇相似，具有雌激素的活性基团—二酚羟基，所以染料木黄酮具有类雌激素活性等多种生理活性。
- 大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次生代谢产物。大豆中天然存在的异黄酮总共有12种，可以分为3类，即黄豆苷类(Daidzin groups)、染料木苷类(Genistin groups)、黄豆黄素苷类(Glycitin groups)，每类以游离型（苷元）、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4种形式存在。各种大豆中异黄酮含量约为1200～4216µg/g，以异黄酮葡萄糖苷和丙二酰基异黄酮葡萄糖苷为主要形式，共占异黄酮总量的95﹪～98﹪；而游离型异黄酮（苷元）的含量很低。
最后更新：2022-01-01 08:49:06
446-72-0 - 药理作用
- 金雀异黄酮又称染料木素，是一种可以在大豆和红三叶草等植物中发现的多酚类化合物，分子结构相似于17β-雌二醇，具有抗氧化性及对雌激素受体的高亲和性，可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)和拓扑异购酶Ⅱ的活性，具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用，它是类黄酮（也叫做异黄酮）的一种类型。经常与叫做黄豆苷原的异黄酮一起发现，它们都被称为大豆异黄酮。这些化合物对人体健康的好处已经得到广泛研究，是一种很有潜力的癌症化学预防剂，在预防癌症和其他疾病方面有显著影响。染料木素是目前研究的主要植物雌激素。
- 植物来源：豆科植物染料木(金雀花)。
- 临床应用：可用于女性养颜保健以及预防血液疾病和癌症。
- 金雀异黄酮具有多酚羟基结构，酚羟基上的氢原子易于在外来作用下与氧原子脱离，形成氢离子，发挥还原效应，这就是染料木素能够抗氧化、具有还原性的结构基础。因此食物中的此类物质可以对抗超氧阴离子自由基，阻断自由基的链锁反应，发挥抗氧化作用。
- 染料木素不是激素，但因其能够与雌激素受体结合发挥微弱的雌激素效应，故称为植物雌激素。由于异黄酮的活性是雌二醇的1/1000，与雌二醇竞争性结合雌激素受体，表现出双向调节作用，所产生雌激素效应较雌二醇有害效应低得多，进而对激素相关疾病具有保护作用，如更年期综合征、骨质疏松、血脂升高等；对于高雌激素水平者，表现为抗雌激素活性，可防治乳腺癌、子宫内膜炎，具有双向调节平衡功能。
- 金雀异黄酮对三硝基甲苯WR1339引起的大鼠高血脂,有降低其血清中胆固醇和三甘油酸脂的作用,为后者尤为显著。
最后更新：2022-01-01 08:49:06
446-72-0 - 安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/38
安全说明 26-24/25-22
WGK Germany 3
RTECS号 NR2392000
HazardClass IRRITANT
毒害物质数据 446-72-0(Hazardous Substances Data)
最后更新：2022-01-01 08:49:06
446-72-0 - 理化性质
淡黄色树枝状针晶粉末。mp297℃-298℃;溶于常用的有机溶剂，几乎不溶于水，溶于稀碱中呈黄色。
最后更新：2022-01-01 08:49:05
446-72-0 - 相关信息
- 很多调查研究报道以及动物实验表明，大豆异黄酮具有弱雌激素活性、抗氧化活性、抗溶血活性和抗真菌活性，能有效地预防和抑制白血病、骨质疏松、结肠癌、肺癌、胃癌、乳腺癌和前列腺癌、妇女更年期综合征等多种疾病的发生，尤其是对乳腺癌和前列腺癌有积极的预防和治疗作用。
- 研究表明，染料木素及其甙元是大豆异黄酮中含量最高的成分。大豆异黄酮的苷元形式要比糖苷形式活性要高，特别是染料木黄酮的活性更高。染料木黄酮是大豆异常黄酮中的一种主要活性因子，是大豆异黄酮产品中最有效的功能成分，具有多种生理功能。
- 化学结构决定化学性质。染料木黄酮在结构上与哺乳动物的雌激素—雌二醇相似，具有雌激素的活性基团—二酚羟基，所以染料木黄酮具有类雌激素活性等多种生理活性。
- 大豆异黄酮多以其各种葡萄糖苷的形式存在。这些葡萄糖苷只有在体内经水解作用形成苷元的形式，才具有较强的生理功能作用。Toru Izumi等研究表明在人体中，大豆异黄酮苷元的吸收速度与吸收量都比其糖苷形式大得多。其中染料木黄酮的活性更高。染料木黄酮是一种具多种生物活性的大豆异黄酮。它是一种有效的抗氧化剂，一种有效的蛋白酪胺酸激活酶抑制剂，一种植物雌激素。近年来，越来越多的证据表明这种天然成分对乳腺癌、前列腺癌、绝经后症候群，骨质疏松症，以及心血管病疾病具有预防和治疗作用。
最后更新：2022-01-01 08:49:07
446-72-0 - 选择方法
大豆异黄酮品牌多，消费者无所适从，选择大豆异黄酮？
- 从异黄酮的剂型上选择，要慎重或者不要选择软胶囊产品。为什么呢？第一，因为大豆异黄酮原料是粉状的，水溶性和脂溶性都不好，所以选择液态溶剂本身就不科学；第二，软胶囊是用于保护易氧化、易发生变质药品或者保健品的，大豆异黄酮的稳定性很好，不容易氧化和变质，所以没有必要采取软胶囊包装；第三，软胶囊的包装费用高于硬胶囊和片剂，所以软胶囊的成本高。不具有竞争力，如果软胶囊产品销售的很便宜，值得怀疑；第四，目前市面上的大豆异黄酮软胶囊都不是透明的胶囊。或者粉色，或者灰色等等，为什么不透明（类似于鱼油那样的产品），就是因为透明了会暴露产品缺陷。所以不建议大家购买软胶囊，而且很多软胶囊产品的有效成分含量令人怀疑。大豆异黄酮还是硬胶囊和片剂比较好。如果胃肠道功能比较好的人，可以选择胶囊和片剂，如果胃肠道功能不好的人，最好是选择片剂产品。
- 选择名牌或者品牌产品：不要选择特别便宜的产品。很多小企业弄虚作假，产品价格很低，产品质量很难有保证；也不要选择特别贵的产品，很多产品冒充国外、港澳品牌，价格非常高，产品质量也不一定有保证，因为出现质量问题，没有办法索赔。
- 选择生产经营多年的产品：生产经营时间长，证明该企业的产品经过了市场的优胜劣汰选择，只有优质产品能长期存活下去。没有经过市场长期选择的产品，产品质量靠不住。
- 选择产品标签上有明确的大豆异黄酮含量的产品：很多企业，在标签上不明确标明有效成分含量，是因为含量低。大豆异黄酮有效成分，每天服用50-100mg才有效果，有的产品是用豆粉做的，有效成分不足，效果不好。
- 选择有防伪标识的产品：由于产品畅销，所以市场上有假货，没有防伪措施很容易买到假货。
- 选择非转基因，天然原料提取的产品：不建议大家选择进口或者假进口（国内生产挂上国外的商标）的大豆异黄酮产品，因为进口的是转基因大豆提取的，假进口的是欺骗老百姓的产品。有的不规范的制药企业也生产大豆异黄酮，由于他们经常使用激素，所以为了提高产品效果，有的企业往产品中添加激素。
- 选择专业公司生产的产品，不要选择小保健品企业，或者贴牌的产品。
大豆异黄酮是非常好的女性保健食品，希望消费者对自己的身体负责。要查看对方的生产和质量等手续。
最后更新：2022-01-01 08:49:08
446-72-0 - 功效作用
预防、改善骨质疏松
骨质疏松是指骨组织减少而导致骨骼脆而易碎，易骨折。常见于更年期后妇女及老年男子（由于激素变化或钙和维生素D不足）。中老年女性骨质疏松发病率比男性高很多，主要原因是卵巢功能衰退后雌激素水平下降，骨代谢出现负平衡，骨量减少。异黄酮可与骨细胞上的雌激素受体结合，减少骨质流失，同时增加机体对钙的吸收，增加骨密度。
预防妇女更年期综合征
- 在妇女绝经前后，由于卵巢功能减退，体内雌激素水平下降，引起各器官组织的功能调整不相适应，出现一系列病症，而补充雌激素可以达到预防和治疗这类病症的目的。
- 妇女更年期的表现：潮热、出汗、畏寒、胸闷、心悸、气短、头眩、血压波动等；出现情绪不稳定、烦躁、易激动或抑郁、多虑、失眠、记忆力减退、思想不集中、综合判断力下降。
预防乳腺癌
长期单独服用雌激素可使乳腺癌、子宫内膜癌发生率增加5至7倍。大豆异黄酮物质结构和雌性激素相似，所以能结合到细胞表面的雌性受体，同时激活其它抗癌症机制，减少了妇女因雌激素高水平患子宫内膜癌、乳腺癌的危险性。
预防癌症
- 大豆产品含有5种已知的抗癌因子，其中之一是植物雌激素（异黄酮），这是大豆食物特有的抗癌因子。科学家得出结论：染料木黄酮的抗氧化性和防止增生的功效是其抗癌效果的主要原因。大豆异黄酮对乳腺癌、结肠癌、肺癌、前列腺癌和皮肤癌及白血病有明显的治疗作用，大豆异黄酮也可预防卵巢癌、结肠癌、胃癌和前列腺癌的发生。
- 大量的研究发现，大豆异黄酮可以使癌细胞转化为具有正常功能的细胞，同时，还可以抑制不良肿块结构，防止肿块增生和癌细胞扩散。
预防心血管疾病
心脏病也是一种与雌激素相关的疾病，作为植物雌激素的大豆异黄酮其降低血脂、预防心脏病的机制为：雌激素样的作用促进甲状腺素分泌，促进胆汁排泄。在降低胆固醇时能降低低密度脂蛋白（LDL）胆固醇，而不降低高密度脂蛋白（HDL）胆固醇，已是被充分证明了的。异黄酮作为黄酮类化合物的特色，具有生物抗氧化作用，这一点非常重要。因为低密度脂蛋白（LDL）胆固醇的氧化是动脉硬化过程的关键因子。每天接受80毫克染料木黄酮纯品的妇女可增加动脉弹性约26%。
预防早老性痴呆症
早老性痴呆症是目前最常见的一种痴呆症，女性多患。近年来研究表明，人类的大脑也属于雌激素作用的靶组织，脑内具有记忆功能的海马突触小体含雌激素受体，医学界已证实，雌激素水平与老年性痴呆密切相关，服用大豆异黄酮和真正的雌激素对脑部都是有益的。
美容、延缓衰老的作用
- 大豆异黄酮的雌激素样作用可使女性皮肤光滑、细腻、柔嫩、富有弹性，焕发青春风采。女性通过补充雌激素激活乳房中的脂肪组织，使游离脂肪定向吸引到乳房，从而达到丰乳的效果。
- 研究表明：现代女性出现更年期提前现象，长期补充大豆异黄酮可使体内雌激素维持正常水平，推迟绝经期，达到延缓衰老的作用。
改善经期不适
经期不适一般与雌激素分泌不平衡有关，长期补充大豆异黄酮可使体内雌激素维持正常水平，达到改善经期不适的目的。
提高性生活质量
大豆异黄酮的雌激素样作用可使女性阴道上皮细胞的成熟度增加，阴道肌肉弹性增强从而提高性生活质量。
降低胆固醇
心血管疾病（CHD）为多因素疾病，其中胆固醇(Ch)起着重要作用。在日本进行的一项5000人的大规模研究，其结果表明大豆异黄酮具有降低胆固醇Ch抑制血栓形成的作用。在英国对年青女性的一项研究中显示了异黄酮的剂量效应关系，每天45 mg以上异黄酮连续30天可降低总Ch和LDL-Ch水平10%，而23 mg异黄酮则无作用。
调节血脂预防心血管疾病
大豆异黄酮可降低机体对血清LDL氧化的易感性。血清LDL脂蛋白被氧化后，激活人体内巨噬细胞的吞噬作用，并在动脉管壁内发展为泡沫细胞，进而形成粥样斑块。大豆异黄酮不仅自身具有抗氧化作用，还可诱导抗氧化酶活性的增高，提高血清LDL的抗氧化性预防动脉血管壁粥样斑块的形成，防止血管粥样性硬化。同时增加动脉血管的顺应性，扩张血管。大豆异黄酮还通过影响酪氨酸激酶抑制动脉粥样硬化过程，包括泡沫细胞、脂肪样纹、增生、纤维状噬斑浸润、破裂与溃疡，保持了心脏动脉血管的畅通无阻，预防心血管疾病的发生。
最后更新：2022-01-01 08:49:10
446-72-0 - 简介
染料木黄酮是一种天然产物，也称为法森染料醇，化学名称为法森醇或木黄酮。它是一种黄色或橙色结晶性粉末，具有较强的染色性能。
染料木黄酮常用作染料、颜料和指示剂。它可以用于染色纺织品、皮革、纸张、墨水和油漆等各种材料，常用于染色棉花、麻、丝绸和羊毛。染料木黄酮还可用于生物化学实验中的指示剂，用于检测碱性物质。
染料木黄酮通常通过从天然植物中提取而得到，如栎树皮、山胡枝等。提取方法主要包括浸提、回流提取和萃取等。经过多次结晶和纯化处理后，可以得到纯净的染料木黄酮。
就安全性而言，染料木黄酮属于天然产物，一般认为是相对安全的。但如果直接接触或吸入大量染料木黄酮，可能会引发刺激性反应，如眼睛和皮肤的刺激。在使用染料木黄酮时应注意安全操作，避免直接接触或吸入。
染料木黄酮常用作染料、颜料和指示剂。它可以用于染色纺织品、皮革、纸张、墨水和油漆等各种材料，常用于染色棉花、麻、丝绸和羊毛。染料木黄酮还可用于生物化学实验中的指示剂，用于检测碱性物质。
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最后更新：2024-04-09 20:52:54
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