L-丝氨酸
L-丝氨酸(L-Serine)
CAS: 56-45-1
化学式: C3H7NO3
性质
- 本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味甜。在水中易溶(5%，25℃)，在乙醇、丙酮或乙醚中几乎不溶。在228℃分解。在高真空(0.013Pa)、150℃能升华。
- 有特殊润湿性。在丝胶蛋白质中含量丰富，蚕茧茧衣中含量为13.64%。
- 丝氨酸属非必需氨基酸，是一种生糖氨基酸。在体内可由D-甘油酸作前体合成。苏氨酸、甘氨酸可转化为丝氨酸，丝氨酸亦可转化为甘氨酸。在体内丝氨酸参与-SH基及-OH基的变换和嘌呤嘧啶和啉的生物合成，能转变为胆碱，成磷脂成分。
制法
- 水解法
- 添加前体的发酵法
- 化学合成法(1)以羟基乙醛为原料生产(2)以乙烯基化合物为原料。
- 酶法 以化学合成的DL-丝氨酸的中间体DL-2-氧代I恶唑烷-4一羧酸(DL-OOC)为原料，使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草菌生产的OOC消旋酶作用，可生产丝氨酸。
用途
氨基酸类药。主要用于氨基酸输液，因有特殊润湿性，也用于雪花膏、化妆品中。
安全性
遮光，密闭保存。
| 中文名 | L-丝氨酸 |
| 英文名 | L-Serine |
| 别名 | 丝氨酸 L-丝氨酸 beta-羟基丙氨酸 L-2-氨基-3-羟基丙酸 (S)-2-氨基-3-羟基丙酸 L-丝氨酸 (S)-2 -氨基-3羟基丙酸 L-蚕丝氨基酸,L-2-氨基-3-羟基丙酸,L-Β-羟基丙氨酸 |
| 英文别名 | Ser Serine L-Serine H-Ser-OH L-(+)-SERINE L-(-)-SERINE 3-Hydroxy-alanine L-Serine, USP Grade 8-HYDROXY-L-ALANINE 2-Amion-3-hydroxypropionicacid L-2-Amino-3-hydroxypropionic acid (s)-2-amino-3-hydroxypropanoicacid (S)-2-Amino-3-hydroxypropionic acid (S)-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid alpha-amino-beta-hydroxypropionicacid alpha-Amino-beta-hydroxypropionic acid Propanoic acid, 2-amino-3-hydroxy-, (S)- |
| CAS | 56-45-1 |
| EINECS | 200-274-3 |
| 化学式 | C3H7NO3 |
| 分子量 | 105.09 |
| InChI | InChI=1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1 |
| InChIKey | MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N |
| 密度 | 1.6 |
| 熔点 | 222 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 197.09°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | 15.2 º (c=10, 2N HCl) |
| 闪点 | 150°C |
| 水溶性 | 250 g/L (20 ºC) |
| 溶解度 | H2O: 50 mg/mL |
| 折射率 | 1.4368 (estimate) |
| 酸度系数 | 2.19(at 25℃) |
| PH值 | 5-6 (100g/l, H2O, 20℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White |
| 最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.05λ: 280 nm Amax: 0.05 |
| Merck | 14,8460 |
| BRN | 1721404 |
| 物化性质 | 六面形片状结晶或棱柱形晶体。 溶于水（20℃，25g/100ml水）。 |
| MDL号 | MFCD00064224 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | VT8100000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 3 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29225000 |
| 上游原料 | 氯乙酰氯 聚氯乙烯 纯水 酰化氨基酸水解酶 酸脱 |
| 下游产品 | L-SERINE METHYL ESTER |
| 参考资料 展开查看 | 1. 谈梦霞, 陈佳丽, 邹立思,等. 麦冬与山麦冬中多元指标成分的比较分析[J]. 中国中药杂志, 2018, 43(20). 2. 谈梦霞, 陈佳丽, 邹立思,等. 不同贮藏条件对麦冬药材质量的影响[J]. 中药材, 2018(11). 3. 侯丽娟 严超 齐晓茹 王颉. 不同品种红枣酿制枣酒的香气差异性研究[J]. 食品工业 2017(5):208-212. 4. 李婉斯, 李婷, 陆春怡,等. 基于HPLC指纹图谱及聚类分析评价市售阿胶的质量[J]. 上海中医药大学学报, 2017, 031(006):91-96. 5. 马桂芝,陈雪珊,蒋思思,段霞.柱前衍生HPLC-UV法测定类风湿性关节炎大鼠尿样中16种氨基酸含量[J].新疆医科大学学报,2018,41(08):1001-1005. 6. 陈思, 郜玉钢, 臧埔,等. 鹿角脱盘及其5种提取部位21种氨基酸含量对比分析[J]. 药物分析杂志, 2017(10):1851-1857. 7. 严超, 侯丽娟, 齐晓茹,等. 红枣白兰地发酵过程中酒醅氨基酸和有机酸的变化分析[J]. 食品工业科技, 2017, 38(014):121-125. 8. 祝洪艳, 张荻, 张力娜,等. 柱前衍生化HPLC法检测紫苏子和紫苏叶中氨基酸的含量[J]. 药物分析杂志, 2017(10):1858-1864. 9. 张丛. 内源性鞘氨醇类代谢物对大鼠视网膜微血管内皮细胞损伤作用研究[D].北京中医药大学,2020. 10. 黄亚明. 克氏原螯虾高温劣变机理及质构保护研究[D].湖北工业大学,2020. 11. Wang, Chengcheng, et al. "Distribution patterns for metabolites in medicinal parts of wild and cultivated licorice." Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 161 (2018): 464-473.https://doi.org/10.1016/j.jpba.2018.09.004 12. Niu, Fushuang, et al. 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[IF=9.594] Zhongqian Song et al."Multifunctional N,S co-doped carbon quantum dots with pH- and thermo-dependent switchable fluorescent properties and highly selective detection of glutathione."Carbon. 2016 Aug;104:169 17. [IF=9.594] Fushuang Niu et al."Electrochemically generated green-fluorescent N-doped carbon quantum dots for facile monitoring alkaline phosphatase activity based on the Fe3+-mediating ON-OFF-ON-OFF fluorescence principle."Carbon. 2018 Feb;127:340 18. [IF=7.46] Xiaokui Huo et al."A highly selective ratiometric fluorescent probe for real-time imaging of β-glucuronidase in living cells and zebrafish."Sensor Actuat B-Chem. 2018 Jun;262:508 19. [IF=6.079] Tian Luo et al."Determination of underivatized amino acids to evaluate quality of beer by capillary electrophoresis with online sweeping technique."J Food Drug Anal. 2017 Oct;25:789 20. 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[IF=6.785] Xiangge Tian et al."Endoplasmic Reticulum Targeting Ratiometric Fluorescent Probe for Carboxylesterase 2 Detection in Drug-Induced Acute Liver Injury."Anal Chem. 2019;91(24):15840–15845 33. [IF=6.057] Chenglong Sun et al."1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine as a novel MALDI matrix to enhance the in situ imaging of metabolic heterogeneity in lung cancer."Talanta. 2020 Mar;209:120557 34. [IF=5.753] Suhong Li et al."Mechanisms of High Concentration Valine-Mediated Inhibition of Peach Tree Shoot Growth."Front Plant Sci. 2020; 11: 603067 35. [IF=5.537] Yurong Ma et al."Pre-cut NaCl solution treatment effectively inhibited the browning of fresh-cut potato by influencing polyphenol oxidase activity and several free amino acids contents."Postharvest Biol Tec. 2021 Aug;178:111543 36. [IF=4.952] Huan Zhang et al."Label-free quantification proteomics reveals the active peptides from protein degradation during anaerobic fermentation of tea."Lwt Food Sci Technol. 2021 Oct;150:111950 37. 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L-丝氨酸 - 性质
可信数据
- 本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味甜。在水中易溶(5%，25℃)，在乙醇、丙酮或乙醚中几乎不溶。在228℃分解。在高真空(0.013Pa)、150℃能升华。
- 有特殊润湿性。在丝胶蛋白质中含量丰富，蚕茧茧衣中含量为13.64%。
- 丝氨酸属非必需氨基酸，是一种生糖氨基酸。在体内可由D-甘油酸作前体合成。苏氨酸、甘氨酸可转化为丝氨酸，丝氨酸亦可转化为甘氨酸。在体内丝氨酸参与-SH基及-OH基的变换和嘌呤嘧啶和啉的生物合成，能转变为胆碱，成磷脂成分。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
L-丝氨酸 - 制法
可信数据
- 水解法
- 添加前体的发酵法
- 化学合成法(1)以羟基乙醛为原料生产(2)以乙烯基化合物为原料。
- 酶法 以化学合成的DL-丝氨酸的中间体DL-2-氧代I恶唑烷-4一羧酸(DL-OOC)为原料，使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草菌生产的OOC消旋酶作用，可生产丝氨酸。
最后更新：2022-01-01 11:10:01
L-丝氨酸 - 用途
可信数据
氨基酸类药。主要用于氨基酸输液，因有特殊润湿性，也用于雪花膏、化妆品中。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
L-丝氨酸 - 安全性
可信数据
遮光，密闭保存。
最后更新：2022-01-01 11:10:01
L-丝氨酸 - 简介
L-丝氨酸是一种天然的氨基酸，是生物体内蛋白质合成的重要组成部分。
L-丝氨酸具有以下性质：
外观：无色结晶体或白色结晶粉末；
可溶性：可溶于水，微溶于醇，几乎不溶于乙醚和醚类溶剂；
味道：具有微甜味。
L-丝氨酸在生物学中发挥着重要的作用，例如：
蛋白质合成：作为氨基酸的一种，L-丝氨酸是合成蛋白质的重要组成部分，参与细胞的生长、修复和代谢过程；
L-丝氨酸可以通过合成和提取两种方法制得：
合成方法：L-丝氨酸可以通过合成反应合成，常见的合成方法包括化学合成和酶催化法等；
提取方法：L-丝氨酸也可以从天然材料中提取得到，如通过发酵过程从细菌、真菌或植物中提取。
安全信息：L-丝氨酸是人体必需的氨基酸，通常被认为是安全的。过量摄取可能会导致一些副作用，如胃肠不适和过敏反应。对于严重的过敏体质者，接触L-丝氨酸可能引发过敏反应。
L-丝氨酸具有以下性质：
外观：无色结晶体或白色结晶粉末；
可溶性：可溶于水，微溶于醇，几乎不溶于乙醚和醚类溶剂；
味道：具有微甜味。
L-丝氨酸在生物学中发挥着重要的作用，例如：
蛋白质合成：作为氨基酸的一种，L-丝氨酸是合成蛋白质的重要组成部分，参与细胞的生长、修复和代谢过程；
L-丝氨酸可以通过合成和提取两种方法制得：
合成方法：L-丝氨酸可以通过合成反应合成，常见的合成方法包括化学合成和酶催化法等；
提取方法：L-丝氨酸也可以从天然材料中提取得到，如通过发酵过程从细菌、真菌或植物中提取。
安全信息：L-丝氨酸是人体必需的氨基酸，通常被认为是安全的。过量摄取可能会导致一些副作用，如胃肠不适和过敏反应。对于严重的过敏体质者，接触L-丝氨酸可能引发过敏反应。
最后更新：2024-04-09 20:13:35
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