反式-查耳酮
查耳酮(trans-chalcone)
CAS: 614-47-1
化学式: C15H12O
| 中文名 | 查耳酮 |
| 英文名 | trans-chalcone |
| 别名 | 查耳酮 查尔酮 苯丙烯酰苯 苄差苯乙酮 反-查耳酮 反式-查耳酮 苯苏合香稀甲酮 苯乙烯基苯基酮 亚苄基代苯乙酮 苯基苯乙烯基甲酮 苯乙烯基本基甲酮 1,3-二苯-2-丙烯-1-酮 |
| 英文别名 | Chalcone trans-chalcone TRANS-CHALCONE 2-BENZALACETOPHENONE PHENYL STYRYL KETONE 3-PHENYLACRYLOPHENONE BENZYLIDENEACETOPHENONE 2-BENZYLIDENEACETOPHENONE 1,3-DIPHENYL-2-PROPEN-1-ONE TRANS-BENZYLIDENEACETOPHENONE (2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one |
| CAS | 614-47-1 |
| EINECS | 210-383-8 |
| 化学式 | C15H12O |
| 分子量 | 208.26 |
| InChI | InChI=1/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H/b12-11+ |
| 密度 | 1.097g/cm3 |
| 熔点 | 55-57℃ |
| 沸点 | 346.61°C at 760 mmHg |
| 闪点 | 150.062°C |
| 水溶性 | Soluble in chloroform, ether, benzene, and ethanol (slightly). Insoluble in water. |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚。 |
| 折射率 | 1.625 |
| 存储条件 | 2-8℃ |
| 外观 | 淡黄色粉末 |
| 物化性质 | 生物活性 trans-Chalcone 是从Aronia melanocarpa 果皮中分离出来的，是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone 是有效的脂肪酸合酶 (FAS) 和 α-淀粉酶 (b>α-amylase) 抑制剂。trans-Chalcone 引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系 MCF-7 凋亡。trans-Chalcone 具有抗真菌和抗癌活性。 |
| MDL号 | MFCD00003082 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R36/37 - 刺激眼睛和呼吸系统。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | UD5576750 |
| 海关编号 | 29143990 |
| 上游原料 | 3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇 3-氯代苯丙酮 肉桂酰氯 |
| 下游产品 | α-萘黄酮 查耳酮 3-苯基-1-茚酮 2,4,6-三苯基吡啶 ω-苄基苯乙酮 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=4.155] Siqi Zhang et al."Step-wise immobilization of multi-enzymes by zirconium-based coordination polymer in situ self-assembly and specific absorption."J Inorg Biochem. 2020 Jul;208:111093 2. [IF=4.57] Liu Jinyue et al."Identification and characterization of unique 5-hydroxyisoflavonoid biosynthetic key enzyme genes in Lupinus albus."Plant Cell Reports. 2021 Dec 01 3. [IF=4.412] Haifan Liu et al."Pharmacokinetics, Prostate Distribution and Metabolic Characteristics of Four Representative Flavones after Oral Administration of the Aerial Part of Glycyrrhiza uralensis in Rats."MOLECULES. 2022 Jan;27(10):3245 |
反式-查耳酮 - 制备
制备查耳酮的最常用方法是通过三氯甲烷（甲酒）和次氯酸钠的反应。具体步骤如下：
1. 准备材料：取一定量的甲酒和次氯酸钠。
2. 加入次氯酸钠：将适量的次氯酸钠加入到甲酒中，并用玻璃杯搅拌均匀。
3. 反应：反应通常在室温下进行，但较低的温度也可以加快反应速度。观察到气泡释放和液体变浑浊是反应进行的迹象。
4. 分离：待反应完全后，需要将产生的查耳酮从反应混合物中分离出来。可以通过多种方法进行分离，例如使用分液漏斗将两个不溶的液体分离。
5. 精炼：为了得到纯净的查耳酮，可以使用一些纯化技术，如蒸馏或萃取。
这就是一种常见的查耳酮的制备方法。如有需要，可以根据特定实验条件进行相应调整或选择其他制备方法。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
反式-查耳酮 - 性质
查耳酮是一种有机化合物。它是无色或微黄色的液体，具有特殊的酸酯香味。查耳酮可溶于水、醇类和醚类溶剂，且与许多有机化合物相容。它具有可燃性，能够与空气形成易燃混合物。
查耳酮在化学反应中具有一定的酸性，在酸性条件下可以发生酯交换反应、酯水解反应等。它还可以与胺、醇等进行酰化反应，生成相应的酰胺、酯类化合物。
总体来说，查耳酮具有较好的溶解性和挥发性，在有机合成中具有广泛的应用，常用作溶剂、试剂和中间体。作为化学品，使用时仍需注意安全操作，避免接触到皮肤和眼睛，以及避免吸入其蒸气。
查耳酮在化学反应中具有一定的酸性，在酸性条件下可以发生酯交换反应、酯水解反应等。它还可以与胺、醇等进行酰化反应，生成相应的酰胺、酯类化合物。
总体来说，查耳酮具有较好的溶解性和挥发性，在有机合成中具有广泛的应用，常用作溶剂、试剂和中间体。作为化学品，使用时仍需注意安全操作，避免接触到皮肤和眼睛，以及避免吸入其蒸气。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
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