依那普利_化工百科

制法

依那普利的合成有两种途径： 1. 第一途径：

a-代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰一L-脯氨酸二肽在4A分子筛作用下缩合，生成依那普利;
再用氰硼氢化钠还原即得依那普利;
或者用a-代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰-L-脯氨酸二肽在二甲基甲酰胺溶液中，三乙胺作用下缩合，可得到依那普利;

2. 第二途径：

丁烯二酸酐对苯进行酰化，生成β苯甲酰丙烯酸;
将其与无水乙醇、苯和浓硫酸回流，处理得β苯甲酰丙烯酸乙酯;
该化合物与丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐、无水乙醇和三乙胺混合，在室温下搅拌，经处理得到的化合物再与硫酸、冰乙酸和钯一碳催化剂反应，生成依那普利;
该化合物和N-羟基琥珀酰亚胺溶于二甲基甲酰胺，冰浴冷却下加入二环己基碳化二亚胺，在室温下搅拌,
加入L-脯氨酸四甲基铵盐的二甲基甲酰胺溶液，反应后经处理得马来酸依那普利;

用途

Merk Sharp 8L Dohme公司开发，1984年在德国首次上市。血管紧张素转化酶抑制剂(ACE-1)是继卡托普利之后世界上第二个上市的ACE-I。治疗高血压的作用和卡托普利相似，但优于比卡托普利，作用缓慢而持久。用于原发性、肾性高血压、肾血管性高血压、恶性高血压等，还适用于充血性心力衰竭，特别是高肾素、高血钙需要长期用药的高血压病人和洋地黄、利尿药治疗无效的充血性心力衰竭。

中文名	依那普利
英文名	Enalapril
别名	恩那普利依那普利恩纳普利苯酯丙脯酸苯丁酯脯酸依那普利水合物化合物GSK0660 (S)-1-[N-(1-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (S)-1-(N-(1-(乙氧羰基)-3-苯丙基)-L-丙氨酰基)-L-脯氨酸
英文别名	Renitec Amprace Vasotec ENALAPRIL Vaseretic Enalapril Enalapril Maleate USP24 N-[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanyl-L-proline N-[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanyl-L-proline (s)-1-(n-(1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl)-l-alanyl)-l-proline 1-(n-((s)-1-carboxy-3-phenylpropyl)-l-alanyl)-l-proline 1'-ethyl ester N-[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanyl-L-proline (2Z)-but-2-enedioate 1-[2-(1-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYL-PROPYL)AMINOPROPANOYL]PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS	75847-73-3
化学式	C20H28N2O5
分子量	376.45
InChI	InChI=1/C20H28N2O5/c1-3-27-20(26)16(12-11-15-8-5-4-6-9-15)21-14(2)18(23)22-13-7-10-17(22)19(24)25/h4-6,8-9,14,16-17,21H,3,7,10-13H2,1-2H3,(H,24,25)/t14-,16-,17-/m0/s1
密度	1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点	142-147℃
沸点	582.4±50.0 °C(Predicted)
闪点	306°C
水溶性	Soluble in water at 25mg/ml
蒸汽压	2.1E-14mmHg at 25°C
折射率	1.549
酸度系数	pKa 2.97 (H2O t=25.0)(Approximate);5.35(H2O t=25.0)(Approximate)
存储条件	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观	粉末
物化性质	马来酸依那普利(Enalapril Maleate)：C20H28N2O5?C4H4O4。[76095-16-4]。白色针状结晶或结晶性粉末，无臭无味。易溶于水，微溶于乙腈。熔点143—144.5℃。[α]D25-42.2°(C=1，甲醇)。Ph(1%水溶液)=2.6。pKal3.0，pKa2(25℃)5.4。
安全术语	S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
WGK Germany	3
RTECS	TW3665500
上游原料	浓硫酸 N,N'-二环己基碳二亚胺马来酸对苯 N-羟基丁二酰亚胺苄酯离子交换树酯50WX4-200 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 L-丙氨酰-L-脯氨酸

依那普利 - 制法

可信数据

依那普利的合成有两种途径： 1. 第一途径：

a-代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰一L-脯氨酸二肽在4A分子筛作用下缩合，生成依那普利;
再用氰硼氢化钠还原即得依那普利;
或者用a-代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰-L-脯氨酸二肽在二甲基甲酰胺溶液中，三乙胺作用下缩合，可得到依那普利;

2. 第二途径：

丁烯二酸酐对苯进行酰化，生成β苯甲酰丙烯酸;
将其与无水乙醇、苯和浓硫酸回流，处理得β苯甲酰丙烯酸乙酯;
该化合物与丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐、无水乙醇和三乙胺混合，在室温下搅拌，经处理得到的化合物再与硫酸、冰乙酸和钯一碳催化剂反应，生成依那普利;
该化合物和N-羟基琥珀酰亚胺溶于二甲基甲酰胺，冰浴冷却下加入二环己基碳化二亚胺，在室温下搅拌,
加入L-脯氨酸四甲基铵盐的二甲基甲酰胺溶液，反应后经处理得马来酸依那普利;

最后更新：2025-06-10 22:55:16

依那普利 - 用途

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