为淡黄色或淡绿色针状结晶或结晶性粉末。通常情况下有三个结晶水,在95~97℃情况下干燥失去两个结晶水,在110℃/1. 33kPa条件下干燥12h可以变成无水物。无水物在125℃变成棕色,195~197℃变成柔韧可塑物,214~215℃分解。比旋光度为+13. 82℃(乙醇为溶剂)。芦丁结构中存在四个酚羟基,所以其水溶液遇到Fe3+显蓝绿色。无水物易吸湿,几乎不溶于水、氯仿、乙醚、苯、二硫化碳和石油醚,可溶于吡啶、DMF和碱性水溶液,微溶于乙醇、丙酮和乙酸乙酯。具有维生素P的功能,可防治毛细管发脆引起的出血症。
芦丁是一种来源很广的黄酮醇苷化合物,存在于植物中,尤以槐花、槐实中含量最为丰富。一般以苦荞麦叶、槐树花蕾(槐花米)、赤豆等为原料制取。提取方法有乙醇提取法、热水提取法、热碱溶液提取法、冷碱溶液提取法及亚硫酸钠热碱溶液提取法等。
可用作食用抗氧化剂和营养增强剂等。具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用。可用于防治脑溢血、高血压、视网膜出血、紫癜和急性出血性肾炎等疾病。
中文名 | 芦丁 |
英文名 | Rutin |
别名 | 路通 路丁 芦丁 络通 芸香苷 路丁粉 紫皮甙 芸香甙 芸香叶苷 维生素P 芦丁芸香苷 芸香苷三水合物 芸香叶苷(芦丁) 芦丁 (高纯度) 曲克芦丁,芸香苷 芦丁【153-18-4】 芦丁,维生素P |
英文别名 | VP Rutin ilixathin Rutin NF12 C.I. 75730 bioflavonoid globularicitrin (+)-Rutin Hydrate Quercetin-3-rutinoside~Vitamin P 4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-yranosyl]oxy]-2-( 3,3',4',5,7-pentahydroxy-flavon3-(o-rhamnosylglucoside) 4h-1-benzopyran-4-one,3-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucop 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl 6-O-(6-deoxyhexopyranosyl)hexopyranoside 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl 6-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-D-glucopyranoside 3-[[6-O-(-Deoxy-L-mannopyranosyl)-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one 3-[[6-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,74H-1-Benzopyran-4-one |
CAS | 153-18-4 |
EINECS | 205-814-1 |
化学式 | C27H30O16 |
分子量 | 610.52 |
InChI | InChI=1/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8?,15?,17-,18+,20-,21+,22?,23?,26+,27-/m0/s1 |
密度 | 1.3881 (rough estimate) |
熔点 | 195°C (dec.)(lit.) |
沸点 | 576.13°C (rough estimate) |
比旋光度 | D23 +13.82° (ethanol); D23 -39.43° (pyridine) |
水溶性 | 12.5 g/100 mL |
溶解度 | 吡啶: 50mg/ml |
折射率 | 1.7650 (estimate) |
酸度系数 | 6.17±0.40(Predicted) |
存储条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
稳定性 | 吸湿性 |
敏感性 | Sensitive to light |
外观 | 粉末 |
颜色 | yellow to green |
Merck | 8304 |
物化性质 | 黄色小针状晶体(由水晶析)。遇光颜色转深。有苦味。熔点177~178℃。于95~97℃下干燥则成两分子结晶水物。于110℃真空(1.33×103Pa)下干燥12h后成无水物。无水物易潮解,熔点190~192℃,在大气中可吸收2.5分子的水。于冷水中溶解度为0.012%,热水中溶解度为5%。微溶于乙醇。 具有使动物体内血管壁正常的功能。能防止动脉硬化。连同橙皮苷、圣草苷在内作为起维生素P作用的物质。 存在于芸香、荞麦、槐树蕾、烟叶、楸树叶、番茄茎及叶等内。将要开花时的干燥养麦内约含3%。 难溶于冷水,可溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶,易溶于碱水。 来源于豆科植物 槐 Scphora japonica L.果实(槐角) |
MDL号 | MFCD00006830 |
危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品 |
风险术语 | R22 - 吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
安全术语 | S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | VM2975000 |
FLUKA BRAND F CODES | 8 |
海关编号 | 29381000 |
下游产品 | 芸香苷酶解物 酶改性芸香苷 3',5,7-三羟基-3,4'-二甲氧基黄酮 柽柳黄素 花青素鼠李葡糖苷 |
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芦丁(拼音:lú dīng,英语:Rutin,化学名:C.I. 75730),又称为芸香甙,维生素 P,紫槲皮甙,路丁,路丁粉,路通,络通,紫皮甙。主要用途为抗炎、抗病毒等,在临床用于防治脑溢血、高血压、视网膜出血、紫瘢和急性出血性肾炎。芸香科植物芸香 Ruta graveolens L.全草挥发油,豆科植物槐 Scphora japonica L.果实(槐角)的主要成分,金丝桃科植物红旱莲 Hypericum aseyron L.全草 , 鼠李科植的光枝勾儿茶 Berchemia polyphylla Wall, var leioclada Hand. - Mazz . ,大戟科植物野梧桐 Mallotus japonicus Muell . - Arg ,叶,蓼科植物荞麦 Fagopyrum esculentum Moench 籽苗。
为淡黄色或淡绿色针状结晶或结晶性粉末。通常情况下有三个结晶水,在95~97℃情况下干燥失去两个结晶水,在110℃/1. 33kPa条件下干燥12h可以变成无水物。无水物在125℃变成棕色,195~197℃变成柔韧可塑物,214~215℃分解。比旋光度为+13. 82℃(乙醇为溶剂)。芦丁结构中存在四个酚羟基,所以其水溶液遇到Fe3+显蓝绿色。无水物易吸湿,几乎不溶于水、氯仿、乙醚、苯、二硫化碳和石油醚,可溶于吡啶、DMF和碱性水溶液,微溶于乙醇、丙酮和乙酸乙酯。具有维生素P的功能,可防治毛细管发脆引起的出血症。
芦丁是一种来源很广的黄酮醇苷化合物,存在于植物中,尤以槐花、槐实中含量最为丰富。一般以苦荞麦叶、槐树花蕾(槐花米)、赤豆等为原料制取。提取方法有乙醇提取法、热水提取法、热碱溶液提取法、冷碱溶液提取法及亚硫酸钠热碱溶液提取法等。
可用作食用抗氧化剂和营养增强剂等。具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用。可用于防治脑溢血、高血压、视网膜出血、紫癜和急性出血性肾炎等疾病。
槐米为豆科槐属植物槐的花蕾,其花未开时,状如米粒。炒过煎水染黄甚鲜。槐米具有凉血止血、清肝泻火的作用。用于便血、痔血、血痢、崩漏、吐血、衄血、肝热目赤、头痛眩晕。炮制多为生用、清炒或炒炭。
夏季花未开时采收花蕾,除去杂质,当日晒下。药材主产于河北、山东、河南、江苏、广东、广西、辽宁,全国大部分地区有产。
花蕾卵形或长椭圆形,长2.5~5mm,宽1.5~2mm;外表黄褐色或黄绿色,稍皱缩,下部为钟状花萼,先端具不甚明显的5齿裂,有时有短柄,上部为未开放的花冠,大小不一,花萼及花冠的外面疏生白色短柔毛。质松脆。气弱,味微苦。以花蕾足壮、花萼色绿而厚、无枝梗者为佳。
槐花与槐米所含成分基本相同,主含三萜皂甙,赤豆皂甙,大豆皂甙,槐花皂甙。还含黄酮类,槲皮素,芸香甙,异鼠李素,异鼠李紊-3-靶香糖甙,山柰酚-3-芸香糖甙。又含白桦脂醇,槐花二醇。花油中含月桂酸,十二碳烯酸,肉豆蔻酸等脂肪酸和β-谷甾醇。另含鞣质。
曲克芦丁又称维脑路通,是芦丁衍生物中比较重要的一种,它是芦丁经羟乙基化制成的半合成水溶性黄酮类化合物,对闭塞性血管病具有较好疗效,是一种较好的治疗闭塞性脑血管病的药物。它能抑制血小板的凝集,具有防止血栓形成,增加血氧含量,改善微循环,促进血管新生,增加侧支循环的作用。同时对内皮细胞有保护作用,能对抗5-羟色胺、缓激肽引起的血管损伤,增加毛细血管抵抗力,降低毛细血管通透性,可防止血管通透性升高引起的水肿。药理实验证明,本品对急性缺血性脑损伤有显著的保护作用。临床曲克芦丁可用于治疗脑血栓形成和脑栓塞所致的偏瘫、失语以及心肌梗死前综合征、动脉硬化、中心性视网膜炎、血栓性静脉炎、静脉曲张、血管通透性升高引起的水肿等。
芦丁系维生素P属的一种,为脱氢黄素酮的糖苷。是一种氢的传递体,可能参与体内氧化还原酶的作用,能影响甲状腺的活动,并使肾上腺素免于氧化。在体内能增强维生素 C的作用和促进它在体内的蓄积。可维持血管弹性,降低其通透性,减少其脆性。机理为透明质酸是构成毛细血管壁细胞间质中的基质成分,当它被透明质酸酶水解后,则致毛细血管的抵抗力降低,通透性和脆性增加,易引起出血。芦丁能抑制透明质酸酶,阻止透明质酸水解,从而增强毛细血管的抵抗力,降低其通透性和脆性。芦丁尚有促进细胞增生,防止血细胞凝集,以及利尿、镇咳、降血脂、降压、保护溃疡面、抗炎和抗过敏作用。
黄色小针状晶体(由水晶析)。遇光颜色转深。有苦味。熔点177~178℃。于95~97℃下干燥则成两分子结晶水物。于110℃真空(1.33×103Pa)下干燥12h后成无水物。无水物易潮解,熔点190~192℃,在大气中可吸收2.5分子的水。于冷水中溶解度为0.012%,热水中溶解度为5%。微溶于乙醇。
具有使动物体内血管壁正常的功能。能防止动脉硬化。连同橙皮苷、圣草苷在内作为起维生素P作用的物质。
存在于芸香、荞麦、槐树蕾、烟叶、楸树叶、番茄茎及叶等内。将要开花时的干燥养麦内约含3%。
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-36/37/38
安全说明 24/25-36-26
WGK Germany 3
RTECS号 VM2975000
F 8
关于皮肤老化的机理有几种:胶原学说认为,皮肤老化是由于皮肤中骨胶原聚合引起的,但在紫外光照射下,反应速度大大加快,导致皮肤老化加快。自由基理论认为皮肤老化是自由基产生和消除发生障碍的结果,在病理或紫外线照射下可以增加氧自由基的形成,引起皮肤一系列的变化,如使皮肤胶原纤维和弹性纤维等失去弹性和断裂而出现皱纹,生成黑色素和产生色斑等。
芦丁对紫外线和X射线具有极强的吸收作用,作为天然防晒剂,添加10%的芦丁,紫外线的吸收率高达98%。
氧分子在细胞代谢中是以单电子形式还原的,氧分子在单电子还原产生的O离子 ,体内继而产生H2O2以及毒性极大的·OH 自由基,因此影响皮肤的嫩滑程度,甚至加速皮肤老化程度,而产品中添加芦丁能很明显地清除细胞产生的活性氧自由基,并对Oi的清除率高达78.1%,远远大于维生素E(12.7%)的作用,而且对·OH 的清除作用也大于维生素E。
关于皮肤老化的机理有几种:胶原学说认为,皮肤老化是由于皮肤中骨胶原聚合引起的,但在紫外光照射下,反应速度大大加快,导致皮肤老化加快。自由基理论认为皮肤老化是自由基产生和消除发生障碍的结果,在病理或紫外线照射下可以增加氧自由基的形成,引起皮肤一系列的变化,如使皮肤胶原纤维和弹性纤维等失去弹性和断裂而出现皱纹,生成黑色素和产生色斑等。
芦丁对紫外线和X射线具有极强的吸收作用,作为天然防晒剂,添加10%的芦丁,紫外线的吸收率高达98%。
氧分子在细胞代谢中是以单电子形式还原的,氧分子在单电子还原产生的O离子,体内继而产生H2O2以及毒性极大的·OH自由基,因此影响皮肤的嫩滑程度,甚至加速皮肤老化程度,而产品中添加芦丁能很明显地清除细胞产生的活性氧自由基,并对Oi的清除率高达78.1%,远远大于维生素E(12.7%)的作用,而且对·OH 的清除作用也大于维生素E。
浅黄色针状结晶(水),熔点 176-8°C, 23D +13.82°C(乙醇),[]20D -39.43°C(吡啶)。1g溶于7ml甲醇、8000ml水、200ml沸水、23mL沸乙醇、290mL冷乙醇。UVλ CH3OH max nm:258.361。 IRνKBr max cm-1 :3400(OH), 1670(C=O), 1620、1520、1470(C6H5-) ,难溶于冷水,可溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶,易溶于碱水。
淡黄色至草黄色粉末;1g能溶于8L水;200ml沸水;7ml沸甲醇。能溶于二甲基亚砜和吡啶、甲酰和碱液,微溶于乙醇;丙酮和乙酸乙酯,几乎不溶于水、氯仿、醚、苯、二硫化碳和石油醚。稀溶液遇三氯化铁呈绿色。无气味,在光的作用下渐变暗,水溶性12.5 mg/100 mL。熔点:195℃。
产品长时间暴露在空气中,含量会有所降低。
黄酮类化合物是广泛存在于植物界的一类天然产物,具有抗氧化及抗自由基作用,可用于心脑血管疾病、肿瘤、炎症等的治疗.槐米中含有大量的黄酮类物质,本研究采用碱提酸沉法从槐米中提取芦丁等黄酮类成分,制成芦丁颗粒剂,并采用分光光度法对所含总黄酮进行了测定.实验结果表明,该方法快速、准确、灵敏,适合于控制所制颗粒剂中有效部位的含量。
实验所用仪器包括:2802PC型紫外扫描仪,UV一1800型紫外可见分光光度计,CT15RT型台式高速离心机,AS5150A超声波清洗器。
实验所用材料包括:实验用芦丁对照品由贵州迪大提供;实验所用试剂均为分析纯,由贵州迪大生产。
测定方法:
精密称取芦丁对照品约1O ITlg,置50 mL量瓶中,加甲醇溶解并稀释至刻度,摇匀,制得对照品溶液。
将芦丁颗粒研细,取约2 g,置50 mL量瓶中,加甲醇20 ~30 mL,摇匀,超声30s,用甲醇稀释至刻度,制得供试品溶液。
分别精密量取芦丁对照品溶液与供试品溶液各 3 mL,分置25 mL量瓶中,加5% NaNO3溶液1 mL,摇匀,静置6 min,再加人10% Al(NO3) 溶液1 mL,摇匀,继续静置6 min,加4%的NaOH溶液5 mL,用蒸馏水稀释至刻度,摇匀,静置15 min,于510 nm波长处测定吸光度,分别记为As及 .另在25 mL量瓶中制备一不含黄酮的试剂空白,测定其在510 nm 波长处的吸收度,记为 .并以以( 一 )及( 一 )比值计算总黄酮含量。
取按处方配制的不含芦丁提取物的空白颗粒2 g,按“2.1.2”项下所述方法操作,制成供试品溶液,在10 000 rpm下离心5 min,精密量取上清液3 mL,置25 mL量瓶中,照“2.1.3”项下所述方法操作,于 200 600啪波长范围内扫描,结果见图1.另取芦丁标准品对照品。
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